4-羟基-6-喹啉羧酸乙酯 | 148018-33-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-羟基-6-喹啉羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-oxo-1,4-dihydroquinoline-6-carboxylate
• 英文别名: 6-ethoxycarbonyl-4(1H)-quinolone；Ethyl 4-hydroxyquinoline-6-carboxylate；ethyl 4-oxo-1H-quinoline-6-carboxylate
• CAS: 148018-33-1
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: HJEXAEIHROLMFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  255-256℃
• 沸点：
  391.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-6-喹啉羧酸乙酯 在 三氯氧磷 作用下， 反应 3.0h， 以67%的产率得到4-氯喹啉-6-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Compounds and Methods of Treatment

  摘要：

  本文描述了一种作为Ret酪氨酸激酶抑制剂有用的衍生物。所述发明还包括使用相同物质治疗由不当的Ret酪氨酸激酶活性介导的疾病的方法。

  公开号：

  US20080234267A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-(((2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxan-5-ylidene)methyl)amino)benzoate 以 二苯醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到4-羟基-6-喹啉羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  （-）-Martinellic Acid的对映选择性全合成

  摘要：

  描述了对映体的马汀酸全合成。吡咯并喹啉生物碱核心是由喹啉有效地制备的，该方法依赖于新开发的基于手性咪唑的联芳基P，N配体StackPhos的Cu催化对映选择性炔基化反应，以建立绝对立体化学。然后，通过非对映选择性的Pd催化的脱羧烯丙基化安装剩余的碳原子，并通过直接的官能团操作完成合成。这种新的合成方法可以实现迄今为止最重要的一类分子的最简洁的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201507849

文献信息

• Highly Enantioselective Catalytic Addition of Grignard Reagents to N‐Heterocyclic Acceptors
  作者：Yafei Guo、Syuzanna R. Harutyunyan

  DOI：10.1002/anie.201906237

  日期：2019.9.9

  greatly sought after because of their significance in medicinal chemistry. Described here is the first general catalytic methodology to access a wide variety of chiral 2‐ and 4‐substituted tetrahydro‐quinolones, dihydro‐4‐pyridones, and piperidones with excellent yields and enantioselectivities, utilizing a single catalyst system.

  由于手性N-杂环分子支架在药物化学中的重要性，因此备受追捧。这里描述的是第一种通用催化方法，它利用单一催化剂系统，以优异的收率和对映选择性获得了各种手性2和4取代的四氢喹诺酮，二氢4吡啶酮和哌啶酮。
• Quinoline derivatives as immunostimulants
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05506235A1

  公开（公告）日：1996-04-09

  This invention relates to compounds of the formula ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5, R.sup.6 and R.sup.7 are as defined hereinbelow that exhibit activity as immunostimulants.

  本发明涉及公式 ##STR1## 中R.sup.1，R.sup.2，R.sup.3，R.sup.4，R.sup.5，R.sup.6和R.sup.7的化合物，这些化合物表现出免疫刺激活性。
• 4(1H)-quinolone derivatives
  申请人：KIRIN BEER KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0343574B1

  公开（公告）日：1994-07-27
• QUINOLINE DERIVATIVES AS IMMUNOSTIMULANTS
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0597003A1

  公开（公告）日：1994-05-18
• COMPOUNDS AND METHODS OF TREATMENT
  申请人：ANGELL RICHARD MARTYN

  公开号：US20110053934A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  A derivative, which is useful as a ret kinase inhibitor is described herein. The described invention also includes methods of using the same in the treatment of diseases mediated by inappropriate ret kinase activity.