methyl 2-<(R)-2-oxo-5-oxazolidinyl>acetate | 169688-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-<(R)-2-oxo-5-oxazolidinyl>acetate
• 英文别名: (R)-4-[(methoxycarbonyl)methyl]-2-oxooxazolidine；methyl-(R)-2-oxo-5-oxazolidine acetate；methyl 2-[(5R)-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]acetate
• CAS: 169688-47-5
• 化学式: C₆H₉NO₄
• 分子量: 159.142
• InChiKey: PNFQVLDRVBTGFW-SCSAIBSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-<(R)-2-oxo-5-oxazolidinyl>acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 methyl (E)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Enzymatic Aminolysis and Ammonolysis of Dimethyl 3-Hydroxyglutarate. Synthesis of (R)-4-Amino-3-hydroxybutanoic Acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo960468d
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-hydroxyglutaric acid monoamidemonomethyl ester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 mercury(II) diacetate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以46%的产率得到methyl 2-<(R)-2-oxo-5-oxazolidinyl>acetate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Enzymatic Aminolysis and Ammonolysis of Dimethyl 3-Hydroxyglutarate. Synthesis of (R)-4-Amino-3-hydroxybutanoic Acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo960468d

文献信息

• A Concise Synthesis of (<i>R</i>)-GABOB from L-Malic Acid
  作者：Domenico Misiti、Giovanni Zappia、Giuliano Delle Monache

  DOI：10.1080/00397919508011784

  日期：1995.8

  Abstract A concise synthesis of (R)-4-amino-3-hydroxybutanoic acid, starting from L-malic acid, is reported. The approach is based on the conversion of the oxazolidin-2-one 9 into a full protected form of (®)-GABOB by an Arndt-Eistert reaction.

  摘要 报道了从 L-苹果酸开始合成 (R)-4-amino-3-hydroxybutanoic 酸的简明方法。该方法基于通过 Arndt-Eistert 反应将 oxazolidin-2-one 9 转化为 (®)-GABOB 的完全保护形式。
• Misiti, Domenico; Zappia, Giovanni; Monache, Giuliano Delle, Gazzetta Chimica Italiana, 1995, vol. 125, # 5, p. 219 - 222
  作者：Misiti, Domenico、Zappia, Giovanni、Monache, Giuliano Delle

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective Enzymatic Aminolysis and Ammonolysis of Dimethyl 3-Hydroxyglutarate. Synthesis of (<i>R</i>)-4-Amino-3-hydroxybutanoic Acid
  作者：Susana Puertas、Francisca Rebolledo、Vicente Gotor

  DOI：10.1021/jo960468d

  日期：1996.1.1