(S)-3-hydroxyglutaric acid monoamidemonomethyl ester | 180520-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-hydroxyglutaric acid monoamidemonomethyl ester
• 英文别名: methyl (S)-4-carbamoyl-3-hydroxybutanoate；(S)-Methyl 3-hydroxyglutaramate；(S)-methyl-3-hydroxyglutaramate；methyl (3S)-5-amino-3-hydroxy-5-oxopentanoate
• CAS: 180520-95-0
• 化学式: C₆H₁₁NO₄
• 分子量: 161.158
• InChiKey: MMPVRFHOGVTLFR-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  89.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-hydroxyglutaric acid monoamidemonomethyl ester 在 苯甲醇 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 醋酸异丙酯 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-3-(tert-butyl dimethylsilyloxy) glutaric acid monoamide
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of intermediates of HMG-CoA reductase inhibitors

  摘要：

  本发明涉及一种改进的制备Formula-II化合物的方法，该化合物是HMG-CoA还原酶抑制剂制备过程中的中间体，其中X为氢或羟基保护基，R1为羧基保护基。

  公开号：

  US09273333B2
• 作为产物：
  描述：

  methyl (S)-4-cyano-3-hydroxybutanoate 在 Wilkinson's catalyst 、 (E)-acetaldoxime 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以92.6%的产率得到(S)-3-hydroxyglutaric acid monoamidemonomethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种(S)-叔丁基二甲基硅氧基-戊二酸单酰胺 的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种罗素伐他汀中间体(S)‑叔丁基二甲基硅氧基‑戊二酸单酰胺(I)的制备方法，属于医药领域。该方法以化合物（S)‑4‑氰基‑3‑羟基丁酸酯为原料，催化氰成酰胺，在与TBSCl结合，得TBS保护（S)‑叔丁基二甲基硅氧戊二酸单酯单酰胺再与诺维信脂肪酶435水解成（S)‑3‑叔丁基二甲基硅氧基戊二酸单酰胺。本发明方法选择性好，适用于工业生产。

  公开号：

  CN104356155B

文献信息

• Novel Process for the Preparation of Intermediates of HMG-CoA Reductase Inhibitors
  申请人：Mylan Laboratories LTD

  公开号：US20140349350A1

  公开（公告）日：2014-11-27

  The present invention relates to an improved process for the preparation of compound of Formula-II, which is an intermediate in the preparation of HMG-CoA reductase inhibitors. wherein X is hydrogen or hydroxy protecting group and R 1 is carboxyl protecting group.

  本发明涉及一种改进的方法，用于制备公式-II化合物，该化合物是制备HMG-CoA还原酶抑制剂的中间体。其中X是氢或羟基保护基，R1是羧基保护基。
• Enantioselective Enzymatic Aminolysis and Ammonolysis of Dimethyl 3-Hydroxyglutarate. Synthesis of (<i>R</i>)-4-Amino-3-hydroxybutanoic Acid
  作者：Susana Puertas、Francisca Rebolledo、Vicente Gotor

  DOI：10.1021/jo960468d

  日期：1996.1.1
• PROCESS FOR PRODUCING CHIRAL STATIN SIDE CHAIN INTERMEDIATES EMPLOYING CANDIDA ANTARCTICA LIPASE B
  申请人：Mylan Laboratories, Limited

  公开号：EP2785851A2

  公开（公告）日：2014-10-08
• US9273333B2
  申请人：——

  公开号：US9273333B2

  公开（公告）日：2016-03-01
• [EN] NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF INTERMEDIATES OF HMG-CoA REDUCTASE INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION D'INTERMÉDIAIRES D'INHIBITEURS DE LA HMG-COA RÉDUCTASE
  申请人：MYLAN LAB LTD

  公开号：WO2013080219A2

  公开（公告）日：2013-06-06

  The present invention relates to an improved process for the preparation of compound of Formula-II, which is an intermediate in the preparation of HMG-CoA reductase inhibitors. wherein X is hydrogen or hydroxy protecting group and Ri is carboxyl protecting group.