2,4-Pentanedione,3-[1-(4-methoxyphenyl)-3-(4-nitrophenyl)-2-propenyl]-, (Z)- | 125286-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 2,4-Pentanedione,3-[1-(4-methoxyphenyl)-3-(4-nitrophenyl)-2-propenyl]-, (Z)-
• 英文别名: (E)-3-acetyl-4-(4-methoxyphenyl)-6-(4-nitrophenyl)-5-hexen-2-one；(E) and (Z)-3-acetyl-4-(4-methoxyphenyl)-6-(4-nitrophenyl)-5-hexen-2-one
• CAS: 125286-07-9；125286-10-4
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₅
• 分子量: 367.401
• InChiKey: UFSBKEHRDSQUCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  571.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  86.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-Pentanedione,3-[1-(4-methoxyphenyl)-3-(4-nitrophenyl)-2-propenyl]-, (Z)- 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 27.67h， 生成 3,5-dimethyl-4-<3-(4-aminophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)propyl>pyrazole
  参考文献：
  名称：

  阳离子1,3-二芳基-π-烯丙基铝配合物对亲核进攻区域选择性的电子效应

  摘要：

  上π烯丙基钯络合物的亲核攻击选自O衍生2 NPh（CHCHCH）PhX系统（X = 4-OME和4- Cl）的从烯丙基末端prefentially发生远程吸电子组（NO 2）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88728-7
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(4-methoxyphenyl)-1-(4-nitrophenyl)-2-propen-1-one 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,4-Pentanedione,3-[1-(4-methoxyphenyl)-3-(4-nitrophenyl)-2-propenyl]-, (Z)-
  参考文献：
  名称：

  阳离子1,3-二芳基-π-烯丙基铝配合物对亲核进攻区域选择性的电子效应

  摘要：

  上π烯丙基钯络合物的亲核攻击选自O衍生2 NPh（CHCHCH）PhX系统（X = 4-OME和4- Cl）的从烯丙基末端prefentially发生远程吸电子组（NO 2）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88728-7

文献信息

• Boron-catalyzed dehydrative allylation of 1,3-diketones and β-ketone esters with 1,3-diarylallyl alcohols in water
  作者：Guo-Min Zhang、Hua Zhang、Bei Wang、Ji-Yu Wang

  DOI：10.1039/d1ra01922h

  日期：——

  environment friendly was developed. Allylic alcohols could be directly dehydrated in water by B(C6F5)3, without using any base additives. The reaction can afford the corresponding monoallylated product in moderate to high yield and has been performed on a gram-scale, and a quaternary carbon center can be constructed for the active methine compounds of 1,3-diketones or β-ketone esters in this process. The product

  开发了一种原子经济、绿色环保的无金属催化烯丙基化反应。烯丙醇可以直接在水中通过B(C 6 F 5 ) 3脱水，无需使用任何碱性添加剂。该反应能够以中等到高产率得到相应的单烯丙基化产物，并且已经在克级进行，并且在此过程中可以为1,3-二酮或β-酮酯的活性次甲基化合物构建季碳中心。产物可进一步转化，如合成四取代吡唑类化合物，或1,4-二烯和功能化二氢吡喃。
• Electronic effects on the regioselectivity of nucleophilic attacks on π-allylpalladium complexes
  作者：Marcial Moreno-Mañas、Jordi Ribas

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99415-2

  日期：1989.1

  A high regioselectivity has been observed in the palladium catalyzed allylation of “soft” nucleophiles (pentane-2,4-dione and 4-hydroxy-6-methyl-2-pyrone) when both allylic termini have the same steric requirements and different electronic features.

  当两个烯丙基末端具有相同的空间要求和不同的电子特征时，在钯催化的“软”亲核试剂（戊烷-2,4-二酮和4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮）的烯丙基化反应中观察到很高的区域选择性。