(4S,5S,6S,7S,10Z,13S,14E)-13-[(tert-Butyldimethylsilyl)oxy]-2-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-5-hydroxy-2,4,6,10,14-pentamethyl-15-(1,3-thiazol-4-yl)-10,14-pentadecadien-3-one | 210690-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4S,5S,6S,7S,10Z,13S,14E)-13-[(tert-Butyldimethylsilyl)oxy]-2-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-5-hydroxy-2,4,6,10,14-pentamethyl-15-(1,3-thiazol-4-yl)-10,14-pentadecadien-3-one
• 英文别名: (4R,5S,6S,10Z,13S,14E)-13-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-5-hydroxy-2,4,6,10,14-pentamethyl-15-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)pentadeca-10,14-dien-3-one
• CAS: 210690-87-2
• 化学式: C₃₆H₆₃NO₅SSi
• 分子量: 650.051
• InChiKey: MASZPRZYSSEXKQ-YGHUVUMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.52
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S,6S,7S,10Z,13S,14E)-13-[(tert-Butyldimethylsilyl)oxy]-2-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-5-hydroxy-2,4,6,10,14-pentamethyl-15-(1,3-thiazol-4-yl)-10,14-pentadecadien-3-one 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以86%的产率得到(3S,6S,7S,8S,12Z,15S,16E)-1,3,7-Trihydroxy-15-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4,4,6,8,12,16-hexamethyl-17-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)-12,16-heptadecadien-5-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Epothilones: Stereoselective Routes to Epothilone B

  摘要：

  在我们的埃博霉素全合成研究中，我们报道了采用大环内酯化和复分解方法合成埃博霉素B的努力。解决非环状立体选择性的关键反应是一项立体选择性的羟醛反应。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1794
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-[(E)-2-Ethyl-1,1-dimethyl-2-butenyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane 在 臭氧 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (4S,5S,6S,7S,10Z,13S,14E)-13-[(tert-Butyldimethylsilyl)oxy]-2-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-5-hydroxy-2,4,6,10,14-pentamethyl-15-(1,3-thiazol-4-yl)-10,14-pentadecadien-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Epothilones: Stereoselective Routes to Epothilone B

  摘要：

  在我们的埃博霉素全合成研究中，我们报道了采用大环内酯化和复分解方法合成埃博霉素B的努力。解决非环状立体选择性的关键反应是一项立体选择性的羟醛反应。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1794

文献信息

• Synthesis of Epothilones: Stereoselective Routes to Epothilone B
  作者：Dieter Schinzer、Armin Bauer、Jennifer Schieber

  DOI：10.1055/s-1998-1794

  日期：1998.8

  In connection with our studies of the total syntheses of epothilones we report our efforts on the syntheses of epothilone B using a macro-lactonization and a metathesis approach. Key reaction for the solution of the acyclic stereoselection is a stereoselective aldol reaction.

  在我们的埃博霉素全合成研究中，我们报道了采用大环内酯化和复分解方法合成埃博霉素B的努力。解决非环状立体选择性的关键反应是一项立体选择性的羟醛反应。
• Syntheses of (−)-Epothilone B
  作者：Dieter Schinzer、Armin Bauer、Jennifer Schieber

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(19990903)5:9<2492::aid-chem2492>3.0.co;2-r

  日期：1999.9.3