N-(quinolin-8-yl)-2-((triisopropylsilyl)ethynyl)benzamide | 1351067-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(quinolin-8-yl)-2-((triisopropylsilyl)ethynyl)benzamide
• 英文别名: N-(8-quinolinyl)-2-((triisopropylsilyl)ethynyl)benzamide
• CAS: 1351067-13-4
• 化学式: C₂₇H₃₂N₂OSi
• 分子量: 428.649
• InChiKey: KQTGPTUHCRCCST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.06
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  41.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(quinolin-8-yl)-2-((triisopropylsilyl)ethynyl)benzamide 在 盐酸 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-乙炔苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  通过双CH键活化钴催化的酰胺双炔基化反应

  摘要：

  据报道，第一个例子是在可移动的双齿助剂的指导下，通过双CH键活化钴的酰胺选择性双烷基酰胺化反应。发达的炔基化策略简单，有效，并且可以耐受各种官能团，包括醚，胺，卤化物和杂环基序。该反应可以在温和的条件下扩大规模。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00095
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基硅基乙炔 在 sodium benzoate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溴 、 silver nitrate 、 cobalt(III) acetylacetonate 、 silver carbonate 作用下， 反应 18.0h， 生成 N-(quinolin-8-yl)-2-((triisopropylsilyl)ethynyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  通过双CH键活化钴催化的酰胺双炔基化反应

  摘要：

  据报道，第一个例子是在可移动的双齿助剂的指导下，通过双CH键活化钴的酰胺选择性双烷基酰胺化反应。发达的炔基化策略简单，有效，并且可以耐受各种官能团，包括醚，胺，卤化物和杂环基序。该反应可以在温和的条件下扩大规模。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00095

文献信息

• Nickel-catalyzed direct alkynylation of C(sp²)–H bonds of amides: an “inverse Sonogashira strategy” to ortho-alkynylbenzoic acids
  作者：Vinod G. Landge、Chinmay H. Shewale、Garima Jaiswal、Manoj K. Sahoo、Siba P. Midya、Ekambaram Balaraman

  DOI：10.1039/c5cy01299f

  日期：——

  Nickel-catalyzed direct alkynylation of C(sp2)–H bonds of amides using commercially available, inexpensive 8-aminoquinoline as a removable bidentate directing group is described. The present ortho-alkynylation has a broad substrate scope, functional group tolerance and high regiocontrol, and can be scaled up. The efficiency and selectivity of this strategy provide sustainable routes to a diverse array of ortho-alkynylbenzoic

  描述了使用可商购的便宜的8-氨基喹啉作为可移动的双齿导向基团的镍催化酰胺的C（sp 2）-H键直接烷基化。本发明的邻炔基化具有广泛的底物范围，官能团耐受性和高区域控制性，并且可以扩大规模。该策略的效率和选择性为在Ni（II）催化条件下向各种各样的邻炔基苯甲酸提供了可持续的途径。
• Iron‐Catalyzed C−H Alkynylation through Triazole Assistance: Expedient Access to Bioactive Heterocycles
  作者：Gianpiero Cera、Tobias Haven、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/chem.201700587

  日期：2017.3.13

  Triazole assistance enabled the first iron‐catalyzed C−H alkynylation of arenes, heteroarenes, and alkenes. The modular TAM directing group set the stage for a sequential C−H alkynylation/annulation strategy with ample scope, enabling the iron‐catalyzed assembly of isoquinolones, pyridones, pyrrolones, and isoindolinones with high levels of chemo‐, site‐, and regioselectivity.

  三唑的辅助作用使芳烃，杂芳烃和烯烃的首次铁催化CH炔基化反应成为可能。模块化的TAM指导小组为具有足够范围的顺序C-H炔基化/环化策略奠定了基础，使铁催化的异喹诺酮，吡啶酮，吡咯烷酮和异吲哚啉酮具有化学，位点和区域选择性高水平的组装能力。
• Room-temperature C–H bond alkynylation by merging cobalt and photocatalysts
  作者：Rajib Mandal、Nagaraju Barsu、Bholanath Garai、Abir Das、Dmitry Perekalin、Basker Sundararaju

  DOI：10.1039/d1cc05263b

  日期：——

  developed for the mono- and bis-ortho-C–H alkynylation of easily accessible benzamide derivatives using alkynyl bromides at room temperature by merging cobalt and photocatalysts. The diverse reactivity of various alkynyl bromides towards the C–H alkynylation and competing C–H/N–H bond annulation reactions has been demonstrated to give the corresponding products in good yields with excellent functional

  通过合并钴和光催化剂，在室温下使用炔基溴对易于获得的苯甲酰胺衍生物进行单-和双-邻-C-H 炔基化开发了一种新方案。各种炔基溴化物对 C-H 炔基化和竞争性 C-H/N-H 键环化反应的不同反应性已被证明可以以良好的收率得到相应的产物，并具有优异的官能团耐受性。
• Ni-Catalyzed C(sp²)–H alkylation of <i>N</i>-quinolylbenzamides using alkylsilyl peroxides as structurally diverse alkyl sources
  作者：Saori Tsuzuki、Shunya Sakurai、Akira Matsumoto、Taichi Kano、Keiji Maruoka

  DOI：10.1039/d1cc02983e

  日期：——

  A Ni-catalyzed direct C–H alkylation of N-quinolylbenzamides using alkylsilyl peroxides as alkyl-radical precursors is described. The reaction forms a new C(sp3)–C(sp2) bond via the selective cleavage of both C(sp3)–C(sp3) and C(sp2)–H bonds. This transformation shows a high functional-group tolerance and, due to the structural diversity of alkylsilyl peroxides, a wide range of alkyl chains including

  描述了使用烷基甲硅烷基过氧化物作为烷基自由基前体对N-喹啉基苯甲酰胺进行 Ni 催化的直接 C-H 烷基化。该反应通过选择性裂解 C(sp 3 )–C(sp 3 ) 和 C(sp 2 )–H 键形成新的 C(sp 3 )–C(sp 2 ) 键。这种转变显示出高官能团耐受性，并且由于烷基过氧化物的结构多样性，可以在容易获得的N的邻位引入包括官能团和复杂结构在内的广泛的烷基链-喹啉基苯甲酰胺衍生物。机理研究表明，该反应涉及自由基机制。
• Palladium-Catalyzed Direct <i>ortho</i>-Alkynylation of Aromatic Carboxylic Acid Derivatives
  作者：Yusuke Ano、Mamoru Tobisu、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/ol203100u

  日期：2012.1.6

  The palladium-catalyzed direct alkynylation of C–H bonds in aromatic carboxylic acid derivatives is described. The use of 8-aminoquinoline as a directing group facilitates the alkynylation of an electronically diverse range of C(sp2)–H bonds.

  描述了钯催化芳族羧酸衍生物中C–H键的直接炔基化。使用8-氨基喹啉作为导向基团可以促进电子形式多样的C（sp 2）-H键的炔基化。