3,3'-hydroxylmethyl-1,1'-binaphthalene | 198784-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3,3'-hydroxylmethyl-1,1'-binaphthalene
• 英文别名: 3-hydroxymethyl-2,2'-binaphthol；3-hydroxymethyl-binaphthol；2,2'-Dihydroxy-3-hydroxymethyl-1,1'-binaphthyl；2,2'-dihydroxy-3-hydroxymethyl-1,1'-binaphthalene；3-(hydroxymethyl)-1-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)naphthalen-2-ol
• CAS: 198784-66-6
• 化学式: C₂₁H₁₆O₃
• 分子量: 316.356
• InChiKey: BLBDDAOWLLOHKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  514.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.354±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-hydroxylmethyl-1,1'-binaphthalene 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 91.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过苯醚键高效合成手性联萘酚醛，用于对映体萃取氨基酸

  摘要：

  具有联苯醚键的联萘酚醛化合物2是从联萘酚-3-羧酸开始合成的。由于O-苯基化反应需要高温，因此在合成过程中轴向手性联萘酚环已消旋。的对映体纯形式2从非对映体亚胺的分辨率，得到2。将光学纯的化合物（S）-2应用于CH 2 Cl 2与水层之间氨基酸的对映选择性液-液萃取。立体选择性，即d / l提取的氨基酸的比例为3.57至11.1。一个碳是在化合物（缺席小号- ）2相比，化合物（小号） - 1与苄基醚键，其与微分氨基酸形成其亚胺的构象。

  DOI：

  10.1002/bkcs.10354
• 作为产物：
  描述：

  S-1,1'-联-2-萘酚 在 水 作用下， 以 异丁醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 3,3'-hydroxylmethyl-1,1'-binaphthalene
  参考文献：
  名称：

  二元醇醌甲基化物作为双烷基化剂和 DNA 交联剂

  摘要：

  使用二元醇季铵衍生物 2 和 12 作为光活化前体，通过产物分布分析和水溶液中的激光闪光光解研究了新的二元醇醌甲基化物的光生成和检测，这些二元醇醌甲基化物经历了游离亲核试剂的单烷基化和双烷基化。N 和 S 亲核试剂的烷基化过程与水合反应具有很强的竞争性。水溶性二元醇季铵盐 2 的 DNA 交联效力作为 pH 函数进行研究，并与其他能够通过凝胶电泳进行苯并 QM（QM = 醌甲基化物）光生成的季铵盐的 DNA 交联效力进行比较。

  DOI：

  10.1021/ja047655a
• 作为试剂：
  描述：

  2-[(1S,2S)-2-(1-Hydroxy-6-methoxycarbonyl-hexyl)-3-oxo-cyclopentyl]-2-methyl-malonic acid dibenzyl ester 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 lead(IV) acetate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 lanthanum(III) isopropoxide 、 二叔丁基过氧化物 、 4 Angstroem MS 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 四氯化钛 、 L-Selectride 、 potassium carbonate 、 甲基磺酰氯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 3,3'-hydroxylmethyl-1,1'-binaphthalene 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 57.17h， 生成 7-[(1R,2S,5S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-((2R,3S)-3-pentyl-oxiranecarbonyl)-cyclopentyl]-heptanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Catalytic Asymmetric Synthesis of 11-Deoxy-PGF_1α Using ALB, a Heterobimetallic Multifunctional Asymmetric Complex

  摘要：

  A catalytic asymmetric synthesis of 11-deoxy-PGF(1 alpha) has been achieved using a cascade Michael-aldol reaction as a key step. This cascade reaction was efficiently promoted by a catalytic use of AlLibis[(S)-binaphthoxide] complex (ALB) to give the three-component coupling product at room temperature in 92% ee and in 84% yield. The three-component coupling product was then converted to (+)-11-deoxy-PGF(1 alpha) through several steps, including an oxidative decarboxylation, an aldol reaction, and a Wharton reaction. Moreover, the racemic enone, 20 was transformed into 21, the three-component coupling product, a potential intermediate for PGF(1 alpha), in 97% ee and in 75% yield through catalytic kinetic resolution.

  DOI：

  10.1021/jo9723319

文献信息

• [EN] BINAPHTHOL ALDEHYDE DERIVATIVES AND METHOD FOR PREPARING THE SAME<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BINAPHTOL ALDÉHYDE ET LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION
  申请人：AMINO LUX INC

  公开号：WO2010055966A1

  公开（公告）日：2010-05-20

  The present invention relates to a binaphthol aldehyde derivative represented by Chemical Formula 1 and a method of preparing the same. The binaphthol aldehyde derivative represented by Chemical Formula 1 enables various kinds of substituent groups to be very efficiently introduced into the hydrogen position of a 2' hydroxy group of 2,2'-binaphthol-3-aldehyde. The method is advantageous in that the binaphthol aldehyde derivative represented by Chemical Formula 1 can be prepared in a safe manner at low cost.

  本发明涉及一种由化学式1表示的二萘酚醛衍生物以及其制备方法。化学式1表示的二萘酚醛衍生物使得各种取代基能够非常高效地引入到2,2'-二萘酚-3-醛的2'羟基的氢位置。该方法的优点在于，可以以低成本安全地制备由化学式1表示的二萘酚醛衍生物。
• Facile Synthesis of the Uryl Pendant Binaphthol Aldehyde and Its Selective Fluorescent Recognition of Tryptophan
  作者：Lijun Tang、Gongfan Wei、Raju Nandhakumar、Zhilong Guo

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.9.3367

  日期：2011.9.20

  An easy and convenient synthetic route to (S)-2-hydroxy-2'-(3-phenyluryl-benzyl)-1,1'-binaphthyl-3-carboxaldehyde (1), capable of recognizing tryptophan by fluorescence has been developed. The binol carboxaldehyde 1 exhibited a high selectivity to L-tryptophan over other examined L--amino acids such as alanine, phenylalanine, glutamine, arginine, lysine, serine, threonine, aspartat, valine, histidine

  已开发出一种简单方便的合成路线 (S)-2-hydroxy-2'-(3-phenyluryl-benzyl)-1,1'-binaphthyl-3-carboxaldehyde (1)，能够通过荧光识别色氨酸。Binol carboxaldehyde 1 对 L-色氨酸的选择性高于其他已检测的 L-氨基酸，如丙氨酸、苯丙氨酸、谷氨酰胺、精氨酸、赖氨酸、丝氨酸、苏氨酸、天冬氨酸、缬氨酸、组氨酸和半胱氨酸，具有荧光“转-开”信号。此外，1通过不同的荧光增强因子对L-色氨酸比对D-色氨酸表现出更好的对映选择性。
• Preparation of New Binaphthol-Based Tridentate Ligands for Enantioselective Synthesis
  作者：Roman Holakovský、Martin Hovorka、Ivan Stibor

  DOI：10.1135/cccc20000805

  日期：——

  A versatile method for resolution of 2,2'-dihydroxy-[1,1'-binaphthalene]-3-carboxylic acid has been developed. Four enantiomerically pure tridentate ligands, namely 3-(hydroxy- methyl)[1,1'-binaphthalene]-2,2'-diol (3), 3-[(2-hydroxyethoxy)[1,1'-binaphthalene]-2,2'-diol (4), 3-(2-hydroxy-5-methylbenzyl)[1,1'-binaphthalene]-2,2'-diol (5), and 3-(2-hydroxy-4,6-di-tert-butyl-benzyl)[1,1'-binaphthalene]-2,2'-diol (6), were synthesised in excellent yields and used as chiral modifiers of LiAlH₄. A modest enantioselectivity was found for the reduction of acetophenone with LiAlH₄ modified with ligand 4.

  开发了一种多功能的方法来分离2,2'-二羟基-[1,1'-联萘]-3-羧酸。合成了四种对映纯的三牙配体，分别为3-(羟甲基)[1,1'-联萘]-2,2'-二醇(3)、3-[(2-羟乙氧基)[1,1'-联萘]-2,2'-二醇(4)、3-(2-羟基-5-甲基苄基)[1,1'-联萘]-2,2'-二醇(5)和3-(2-羟基-4,6-二-tert-丁基苄基)[1,1'-联萘]-2,2'-二醇(6)，产率优异，并用作LiAlH₄的手性修饰剂。发现用配体4修饰的LiAlH₄对乙酰苯酮的还原具有适度的对映选择性。
• Studies on apoptosis in HeLa cells via the ROS-mediated mitochondrial pathway induced by new dibenzoxanthenes
  作者：Xiu-Zhen Wang、Hui-Hui Yang、Wei Li、Bing-Jie Han、Yun-Jun Liu

  DOI：10.1039/c6nj00250a

  日期：——

  The apoptotic mechanism of dibenzoxanthenes C1 and C2 was found to be the ROS-mediated activation of intrinsic mitochondria-caspase protease.

  二苯并氧蒽类化合物C1和C2的凋亡机制被发现是ROS介导的内源性线粒体-caspase蛋白酶的激活。
• Li, Jing; Li, Weidong; Li, Ying, Organic Preparations and Procedures International, 1995, vol. 27, # 6, p. 685 - 690
  作者：Li, Jing、Li, Weidong、Li, Ying、Li, Yulin、Yang, Shiyan

  DOI：——

  日期：——