(R)-2,2'-dihydroxy-N,N-dimethyl-1,1'-binaphthyl-3-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-2,2'-dihydroxy-N,N-dimethyl-1,1'-binaphthyl-3-carboxamide
• 英文别名: 3-hydroxy-4-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)-N,N-dimethylnaphthalene-2-carboxamide
• 化学式: C₂₃H₁₉NO₃
• 分子量: 357.409
• InChiKey: AVSGJWWLJLZFLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2,2'-dihydroxy-N,N-dimethyl-1,1'-binaphthyl-3-carboxamide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3,3'-hydroxylmethyl-1,1'-binaphthalene
  参考文献：
  名称：

  二元醇醌甲基化物作为双烷基化剂和 DNA 交联剂

  摘要：

  使用二元醇季铵衍生物 2 和 12 作为光活化前体，通过产物分布分析和水溶液中的激光闪光光解研究了新的二元醇醌甲基化物的光生成和检测，这些二元醇醌甲基化物经历了游离亲核试剂的单烷基化和双烷基化。N 和 S 亲核试剂的烷基化过程与水合反应具有很强的竞争性。水溶性二元醇季铵盐 2 的 DNA 交联效力作为 pH 函数进行研究，并与其他能够通过凝胶电泳进行苯并 QM（QM = 醌甲基化物）光生成的季铵盐的 DNA 交联效力进行比较。

  DOI：

  10.1021/ja047655a
• 作为产物：
  描述：

  [1-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)naphthalen-2-yl] N,N-dimethylcarbamate 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以49%的产率得到(R)-2,2'-dihydroxy-N,N-dimethyl-1,1'-binaphthyl-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Dennis, Mike R.; Woodward, Simon, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 6, p. 1081 - 1085

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dennis, Mike R.; Woodward, Simon, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 6, p. 1081 - 1085
  作者：Dennis, Mike R.、Woodward, Simon

  DOI：——

  日期：——
• Binol Quinone Methides as Bisalkylating and DNA Cross-Linking Agents
  作者：Sara N. Richter、Stefano Maggi、Stefano Colloredo Mels、Manlio Palumbo、Mauro Freccero

  DOI：10.1021/ja047655a

  日期：2004.11.1

  The photogeneration and detection of new binol quinone methides undergoing mono- and bisalkylation of free nucleophiles was investigated by product distribution analysis and laser flash photolysis in water solution using binol quaternary ammonium derivatives 2 and 12 as photoactivated precursors. The alkylation processes of N and S nucleophiles are strongly competitive with the hydration reaction.

  使用二元醇季铵衍生物 2 和 12 作为光活化前体，通过产物分布分析和水溶液中的激光闪光光解研究了新的二元醇醌甲基化物的光生成和检测，这些二元醇醌甲基化物经历了游离亲核试剂的单烷基化和双烷基化。N 和 S 亲核试剂的烷基化过程与水合反应具有很强的竞争性。水溶性二元醇季铵盐 2 的 DNA 交联效力作为 pH 函数进行研究，并与其他能够通过凝胶电泳进行苯并 QM（QM = 醌甲基化物）光生成的季铵盐的 DNA 交联效力进行比较。