(R)-2,2'-bis(hydroxy)-1,1'-binaphthalene-3-carboxaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-2,2'-bis(hydroxy)-1,1'-binaphthalene-3-carboxaldehyde
• 英文别名: (R)-2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthyl-3-carbaldehyde；(R)-3-formyl-2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthyl；(R)-1,1'-binaphthalene-2,2'-diol-3-carbaldehyde；3-formyl-2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthalene；(R)-2,2’-dihydroxy-1,1’-binaphthyl-3-carboxaldehyde；2,2'-dihydroxy-[1,1'-binaphthalene]-3-carbaldehyde；2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthyl-3-carbaldehyde；(S)-2,2'-Dihydroxy-[1,1'-binaphthalene]-3-carboxaldehyde；3-hydroxy-4-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)naphthalene-2-carbaldehyde
• 化学式: C₂₁H₁₄O₃
• 分子量: 314.34
• InChiKey: CZQYPRJUZNAMEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2,2'-bis(hydroxy)-1,1'-binaphthalene-3-carboxaldehyde 在 吡啶 、 三氯氧磷 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种含面手性二茂铁和轴手性联酚的PNO配体及其应用

  摘要：

  本发明公开一种含面手性二茂铁和轴手性联酚的PNO配体及其应用，为如通式(Ⅰ)‑(Ⅳ)任一项所述的含面手性二茂铁和轴手性联酚的PNO配体；或如通式(Ⅴ)‑(Ⅷ)任一项所述的含面手性二茂铁和轴手性联苯酚的PNO配体；与先前报道的三齿配体相比，本发明含面手性二茂铁和轴手性联酚的PNO配体，不仅稳定性好、易合成，同时含有面手性和轴手性，具有好的手性环境，因此不仅保证对底物的优异选择性，而且进一步提高了催化剂的催化活性和底物适用范围。本发明所用的手性原料均是商业大宗产品，加之配体合成路线更加简单，可以很好地进行大规模生产，具有巨大的商业应用前景。

  公开号：

  CN113004341B
• 作为产物：
  描述：

  S-1,1'-联-2-萘酚 在 盐酸 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-2,2'-bis(hydroxy)-1,1'-binaphthalene-3-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  BINOL−Salen Metal Catalysts Incorporating a Bifunctional Design

  摘要：

  [GRAPHICS]Salen metal complexes Incorporating two chiral BINOL moieties have been synthesized and characterized crystallographically. The corresponding bisnaphthoxide complexes have been found to catalyze the asymmetric addition of benzyl malonate to cyclohexenone in up to 90% ee. With these modular catalysts, the Lewis acid and Bronsted base portions can be independently altered.

  DOI：

  10.1021/ol0158213
• 作为试剂：
  描述：

  亮氨酸叔丁酯 、 1-氟-2-硝基苯 在 potassium phosphate 、 (R)-2,2'-bis(hydroxy)-1,1'-binaphthalene-3-carboxaldehyde 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以84 %的产率得到tert-butyl (S)-2-amino-4-methyl-2-(2-nitrophenyl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  CN116102442

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Catalytic asymmetric bromochlorination of aromatic allylic alcohols promoted by multifunctional Schiff base ligands
  作者：Wei-Sheng Huang、Li Chen、Zhan-Jiang Zheng、Ke-Fang Yang、Zheng Xu、Yu-Ming Cui、Li-Wen Xu

  DOI：10.1039/c6ob01306f

  日期：——

  The aromatic bromochloroalcohols with two bromide/chloride-linked carbon-stereogenic centers were obtained in moderate to excellent regio- and enantioselectivities as well as good yields and chemoselectivities in the catalytic asymmetric bromochlorination of allylic alcohols.

  直接给您结果： 在烯丙醇的催化不对称溴氯化反应中，获得了具有两个溴/氯连接的碳立体异构中心的芳香溴氯醇，其立体选择性从中等到优异，产率和化学选择性也很好。
• Photoreaction of Cinnamate with Nitrogen Monoxide Catalyzed by Metallosalen Complexes
  作者：Yoshio Furusho、Yow-hei Sohgawa、Nobuhiro Kihara、Toshikazu Takata

  DOI：10.1246/bcsj.75.2025

  日期：2002.9

  Ethyl cinnamate was allowed to react with nitrogen monoxide (NO) by photoirradiation in the presence of metallosalen complexes (4), oxygen, and axial ligands for 4 to yield furoxan derivatives (6). Oxygen and axial ligands are indispensable for this reaction. Photoirradiation enhanced the yield of 6. Lowering the reaction temperature increased the yield of 6 up to 55% (at −5 °C).

  肉桂酸乙酯在金属水杨醛配合物(4)、氧气和轴向配体存在下，经光照射与一氧化氮(NO)反应，生成二氧四元环衍生物(6)。氧气和轴向配体对这一反应至关重要。光照射提高了6的产率。降低反应温度使6的产率提高至55%（在-5°C条件下）。
• Development of BINOL-Si complexes with large stokes shifts and their application as chemodosimeters for nerve agent
  作者：Xu Feng、Yawen Wang、Wenlin Feng、Yu Peng

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.05.042

  日期：2020.11

  (DCP), a mimic of lethal nerve agents. These three fluorescent probes showed green, yellow and orange fluorescence, respectively. Moreover, the series of fluorescent probes has the characteristics of fast response time (≤ 4 s), low detection limit (0.0097 μmol/L), high sensitivity and naked eye detection. More important, a fiber optic sensor capable of detecting DCP vapor in real time was also prepared

  摘要合理设计并合成了三种荧光BINOL-Si配合物（FS1，FS2和FS3），用于检测模拟致命神经毒剂的氯磷酸二乙酯（DCP）。这三个荧光探针分别显示绿色，黄色和橙色荧光。此外，该系列荧光探针具有响应时间短（≤4 s），检测下限低（0.0097μmol/ L），灵敏度高和肉眼检测的特点。更重要的是，还首次制备了能够实时检测DCP蒸气的光纤传感器，最低检测限（低至4.4 ppb）都低于IDLH（对生命或健康具有直接危险）浓度沙林（7.0 ppb）。
• [EN] BINAPHTHOL ALDEHYDE DERIVATIVES AND METHOD FOR PREPARING THE SAME<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BINAPHTOL ALDÉHYDE ET LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION
  申请人：AMINO LUX INC

  公开号：WO2010055966A1

  公开（公告）日：2010-05-20

  The present invention relates to a binaphthol aldehyde derivative represented by Chemical Formula 1 and a method of preparing the same. The binaphthol aldehyde derivative represented by Chemical Formula 1 enables various kinds of substituent groups to be very efficiently introduced into the hydrogen position of a 2' hydroxy group of 2,2'-binaphthol-3-aldehyde. The method is advantageous in that the binaphthol aldehyde derivative represented by Chemical Formula 1 can be prepared in a safe manner at low cost.

  本发明涉及一种由化学式1表示的二萘酚醛衍生物以及其制备方法。化学式1表示的二萘酚醛衍生物使得各种取代基能够非常高效地引入到2,2'-二萘酚-3-醛的2'羟基的氢位置。该方法的优点在于，可以以低成本安全地制备由化学式1表示的二萘酚醛衍生物。
• A Unique Water-Tuning Dual-Channel Fluorescence-Enhanced Sensor for Aluminum Ions Based on a Hybrid Ligand from a 1,1′-Binaphthyl Scaffold and an Amino Acid
  作者：Tian-Hua Ma、Ming Dong、Yu-Man Dong、Ya-Wen Wang、Yu Peng

  DOI：10.1002/chem.201001431

  日期：2010.9.10

  Sensing aluminum: A novel molecular probe (R)‐1 (see figure), which is not only a very effective fluorescent sensor for Al3+ but also an example of a promising strategy for the realization of a dual‐channel fluorescent sensor with a single chromophore, is described.

  铝感测：一种新型的分子探针（R）-1（见图），它不仅是一种非常有效的Al 3+荧光传感器，而且还是实现具有双通道荧光传感器的有前途的策略的一个例子。描述了单个发色团。