(S)-2-hydroxy-2'-(3-phenylurylbenzyl)-1,1'-binaphthyl-3-carboxaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-2-hydroxy-2'-(3-phenylurylbenzyl)-1,1'-binaphthyl-3-carboxaldehyde
• 英文别名: (S)-2-hydroxy-2'-[3-(3-phenylureido)benzyloxy]-1,1'-binaphthyl-3-carboxaldehyde；(S)-2-hydroxy-2'-(3-(N-phenylcarbamoylamino)benzyl)-1,1'-binaphthyl-3-carboxaldehyde；1-[3-[[1-(3-Formyl-2-hydroxynaphthalen-1-yl)naphthalen-2-yl]oxymethyl]phenyl]-3-phenylurea
• 化学式: C₃₅H₂₆N₂O₄
• 分子量: 538.602
• InChiKey: JEYGHBSXZYEUHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-hydroxy-2'-(3-phenylurylbenzyl)-1,1'-binaphthyl-3-carboxaldehyde 在 三乙胺 作用下， 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Bioinspired Chemical Inversion of l-Amino Acids to d-Amino Acids

  摘要：

  An organic receptor (1) that binds a wide variety of amino acids with the same sense of stereoselectivity (D/L ratio of about 10) has been developed. This receptor binds amino acids by formation of imines with internal resonance-assisted hydrogen bonds much as in imines formed between pyridoxal and amino acids. The internal resonance-assisted hydrogen bond is used to activate the bound amino acids and convert L-amino acids to D-amino acids.

  DOI：

  10.1021/ja067724g
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基苯甲醇 在 三溴化磷 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (S)-2-hydroxy-2'-(3-phenylurylbenzyl)-1,1'-binaphthyl-3-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过可逆形成具有共振辅助氢键的亚胺，对1,2-氨基醇进行对映选择性识别。

  摘要：

  已经合成了具有三个氢键供体基团（2）的手性醛。该醛以立体选择性相同的方式结合苯中的各种手性1,2-氨基醇。计算和实验数据表明，一个亚胺键，一个共振辅助的H键与亚胺氮键和两个H键与醇氧键均在立体选择性识别中起重要作用。[结构：见文字]

  DOI：

  10.1021/ol051267b
• 作为试剂：
  描述：

  DL-苯丙氨酸 在 (S)-2-hydroxy-2'-(3-phenylurylbenzyl)-1,1'-binaphthyl-3-carboxaldehyde 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Deracemization of Racemic Amino Acids Using (R)- and (S)-Alanine Racemase Chiral Analogues as Chiral Converters

  摘要：

  DOI：

  10.5012/bkcs.2014.35.7.2186

文献信息

• Stereoconversion of Amino Acids and Peptides in Uryl-Pendant Binol Schiff Bases
  作者：Hyunjung Park、Raju Nandhakumar、Jooyeon Hong、Sihyun Ham、Jik Chin、Kwan Mook Kim

  DOI：10.1002/chem.200801036

  日期：2008.11.10

  result. Deuterium exchange of the alpha proton of alanine in the imine form was studied by (1)H NMR spectroscopy and the results support a stepwise mechanism in the L-into-D conversion rather than a concerted one; that is, deprotonation and protonation take place in a sequential manner. The deprotonation rate of L-Ala is approximately 16 times faster than that of D-Ala. The protonation step, however,

  （S）-2-羟基-2'-（3-苯基尿基-苄基）-1,1'-联萘-3-羧醛（1）形成席夫碱，具有多种非衍生氨基酸，包括非天然氨基酸。多个氢键（包括共振辅助的氢键）固定了亚胺的整个方向，并在亚胺C == N键周围激发了结构刚性。由于氨基酸的α质子的结构差异和酸度的增加，由L-氨基酸（1-1-aa）形成的亚胺被转化为D-氨基酸（1-D）的亚胺。 -aa），对于大多数处于平衡状态的氨基酸，D / L比大于10。亚胺形成后，二肽中的N末端氨基酸也主要差向D形式。密度泛函理论计算表明，在1.64 kcal mol（-1）下，1-D-Ala比1-L-Ala更稳定，与实验结果在质量上一致的值。亚胺形式丙氨酸的α质子的氘交换已通过（1）H NMR光谱进行了研究，结果支持了L-to-D转化中的逐步机理，而不是协同的机理。即，去质子化和质子化依次发生。L-Ala的去质子速率比D-Ala的去质子速率快约16倍。然
• METHOD FOR OBTAINING OPTICALLY PURE AMINO ACIDS
  申请人：Kim Kwan-Mook

  公开号：US20120016157A1

  公开（公告）日：2012-01-19

  This invention relates to a method for obtaining optically pure amino acids, including optical resolution and optical conversion. This method significantly shortens the time taken for optical transformation, and enables the repeated use of an organic solution containing a enantioselective receptor, to thereby obtain optically pure amino acids in a simple and remarkably efficient manner, and to enable the very economical mass production of optically pure amino acids.

  这项发明涉及一种获取光学纯氨基酸的方法，包括光学分辨和光学转化。该方法显著缩短了光学转化所需的时间，并使得可以重复使用含有对映选择性受体的有机溶液，从而以简单且非常高效的方式获得光学纯氨基酸，并且实现了光学纯氨基酸的非常经济的大规模生产。
• Binaphthol derivatives and their use in optical resolution or optical transformation
  申请人：Kim Mook Kwan

  公开号：US20060173211A1

  公开（公告）日：2006-08-03

  Disclosed herein are novel binaphthol derivatives and methods for the optical resolution of amino acids or amino alcohols and for the optical transformation of D, L-forms of amino acids using the same.

  本文披露了新颖的联萘酚衍生物，以及使用这些衍生物进行氨基酸或氨基醇的光学分离，以及利用它们进行氨基酸的D,L型的光学转化的方法。
• Facile Synthesis of the Uryl Pendant Binaphthol Aldehyde and Its Selective Fluorescent Recognition of Tryptophan
  作者：Lijun Tang、Gongfan Wei、Raju Nandhakumar、Zhilong Guo

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.9.3367

  日期：2011.9.20

  An easy and convenient synthetic route to (S)-2-hydroxy-2'-(3-phenyluryl-benzyl)-1,1'-binaphthyl-3-carboxaldehyde (1), capable of recognizing tryptophan by fluorescence has been developed. The binol carboxaldehyde 1 exhibited a high selectivity to L-tryptophan over other examined L--amino acids such as alanine, phenylalanine, glutamine, arginine, lysine, serine, threonine, aspartat, valine, histidine

  已开发出一种简单方便的合成路线 (S)-2-hydroxy-2'-(3-phenyluryl-benzyl)-1,1'-binaphthyl-3-carboxaldehyde (1)，能够通过荧光识别色氨酸。Binol carboxaldehyde 1 对 L-色氨酸的选择性高于其他已检测的 L-氨基酸，如丙氨酸、苯丙氨酸、谷氨酰胺、精氨酸、赖氨酸、丝氨酸、苏氨酸、天冬氨酸、缬氨酸、组氨酸和半胱氨酸，具有荧光“转-开”信号。此外，1通过不同的荧光增强因子对L-色氨酸比对D-色氨酸表现出更好的对映选择性。
• Effects of ring substituents on enantioselective recognition of amino alcohols and acids in uryl-based binol receptors
  作者：Raju Nandhakumar、Jayoung Ryu、Hyunjung Park、Lijun Tang、Sujung Choi、Kwan Mook Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2008.06.029

  日期：2008.8

  The uryl-based binol aldehyde, (S)-2-hydroxy-2′-(3-phenyluryl-benzyl)-1,1′-binaphthyl-3-carboxaldehyde (1), binds 1,2-amino alcohols and amino acids stereoselectively by reversible formation of imine bond. Hydrogen bond (between uryl group and alcohol –OH moiety) plays an important role in the stereoselectivity of amino alcohols. Hence, any substituents on phenyl group in 1 are expected to affect H-bond

  基于尿酰基的二元醇醛（S）-2-羟基-2'-（3-苯基尿基-苄基）-1,1'-联萘-3-羧醛（1）与1,2-氨基醇和氨基酸结合通过亚胺键的可逆形成立体选择。氢键（在氨基和醇-OH部分之间）在氨基醇的立体选择性中起重要作用。因此，预期1中的苯基上的任何取代基会影响脲基的H键能力。为了研究环取代基对氨基醇的立体选择性识别的影响，已经制备了基于（取代的苯基）尿基的手性二元醇受体。由（S）-2-甲氧基甲氧基-2'-羟基-1,1'-联萘-3-羧醛和X-苯基尿基-苄基溴。然而，具有吸电子Y取代基的受体需要不同的合成策略，包括将醛转化为醇。吸电子基团的引入稍微加快了受体的立体选择性识别性能。尽管加速度不是那么显着，但这项工作证明了1在实现对1,2-氨基醇的更高立体选择性识别以及从L-氨基酸到d-氨基酸的立体转化方面的多功能衍生。