5α,6α,11α,12α-tetraacetoxypentacyclo[6.4.0.02,10.03,7.04,9]dodecane-8,9-dicarboxylic acid | 391875-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5α,6α,11α,12α-tetraacetoxypentacyclo[6.4.0.02,10.03,7.04,9]dodecane-8,9-dicarboxylic acid
• 英文别名: 5α,6α,11α,12α-tetraacetoxypentacyclo[6.4.0.0^2,10.0^3,7.0^4,9]dodecane-8,9-dicarboxylic acid
• CAS: 391875-24-4
• 化学式: C₂₂H₂₄O₁₂
• 分子量: 480.425
• InChiKey: IZBXZSGKDMCESC-UBSBJCQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.38
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  179.8
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5α,6α,11α,12α-tetraacetoxypentacyclo[6.4.0.02,10.03,7.04,9]dodecane-8,9-dicarboxylic acid 在 碘苯二乙酸 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 以42%的产率得到8,9-diiodo-5α,6α:11α,12α-bis(isopropylidenedioxy)pentacyclo[6.4.0.02,10.03,7.04,9]dodecane
  参考文献：
  名称：

  官能化的高度锥体化烯烃的交叉偶联：环丁烷叉积的[2 + 2]逆向加成反应，形成的二烯的超稳定性和锥体化的DSC和NMR研究

  摘要：

  高度金字塔化的5α，6α：11α，12α-双（异丙基二烯二氧基）五环[6.4.0.0 2,10 .0 3,7 .0 4,9 ] dodec-8-ene的合成，化学捕集和从头算计算，25个，已报告。其与3,7-二甲基三环[3.3.0.0 3,7 ] oct-1（5）-烯1b的交叉偶联反应得到环丁烷衍生物29，在进一步操作下得到环丁烷衍生物32和33以及衍生的[2 + 2]逆环加成二烯，31和34。分子力学计算表明，这些二烯稍微呈锥形，但高度稳定。已通过DSC，1 H NMR和理论方法（MM2和从头算）研究了32和33分别向31和34的净转化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00802-x
• 作为产物：
  描述：

  5α,6α,11α,12α-tetraacetoxypentacyclo[6.4.0.0^2,10.0^3,7.0^4,9]dodecane-8,9-dicarboxylic anhydride 在 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以92%的产率得到5α,6α,11α,12α-tetraacetoxypentacyclo[6.4.0.02,10.03,7.04,9]dodecane-8,9-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  官能化的高度锥体化烯烃的交叉偶联：环丁烷叉积的[2 + 2]逆向加成反应，形成的二烯的超稳定性和锥体化的DSC和NMR研究

  摘要：

  高度金字塔化的5α，6α：11α，12α-双（异丙基二烯二氧基）五环[6.4.0.0 2,10 .0 3,7 .0 4,9 ] dodec-8-ene的合成，化学捕集和从头算计算，25个，已报告。其与3,7-二甲基三环[3.3.0.0 3,7 ] oct-1（5）-烯1b的交叉偶联反应得到环丁烷衍生物29，在进一步操作下得到环丁烷衍生物32和33以及衍生的[2 + 2]逆环加成二烯，31和34。分子力学计算表明，这些二烯稍微呈锥形，但高度稳定。已通过DSC，1 H NMR和理论方法（MM2和从头算）研究了32和33分别向31和34的净转化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00802-x