trans-3,3a,4,7,8,8a,9,10-octahydro-3a,8a-dimethyl-1-isopropylbenzazulene-2,6-dione | 133728-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: trans-3,3a,4,7,8,8a,9,10-octahydro-3a,8a-dimethyl-1-isopropylbenzazulene-2,6-dione
• 英文别名: trans-3,3a,4,7,8,8a,9,10-octahydro-3a,8a-dimethyl-1-isopropylbenz[f]azulene-2,6-dione；(5aR,10aS)-5a,10a-dimethyl-3-propan-2-yl-1,4,5,6,7,10-hexahydrobenzo[f]azulene-2,8-dione
• CAS: 133728-48-0
• 化学式: C₁₉H₂₆O₂
• 分子量: 286.414
• InChiKey: ZBJZJEZJQWLBJT-OALUTQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-diethoxyphosphoryloxy-6-[dimethyl(phenyl)silyl]cyclohexene-1-carboxylate 在 叔丁基过氧化氢 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 oxonium 、 甲基锂 、 二氯乙基铝 、 甲基磺酰氯 、 六羰基铬 、 lithium chloride 作用下， 生成 trans-3,3a,4,7,8,8a,9,10-octahydro-3a,8a-dimethyl-1-isopropylbenzazulene-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  （±）-14-Deoxyisoamijiol的直接立体选择性合成

  摘要：

  据报道，（±）-14-脱氧异氨基苯酚的16步全合成具有分子内Sakurai反应的特征，该反应可立体定向地构建多聚环烷骨架。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(90)80195-r

文献信息

• Intramolecular additions of allylsilanes to conjugated dienones. A direct stereoselective synthesis of (.+-.)-14-deoxyisoamijiol
  作者：George Majetich、Jee Seop Song、Clay Ringold、Gregory A. Nemeth、M. Gary Newton

  DOI：10.1021/jo00012a035

  日期：1991.6

  A 16-step synthesis of (+/-)-14-deoxyisoamijiol is reported featuring an intramolecular addition of an allylsilane to a conjugated dienone to construct stereospecifically the dolastane skeleton.