(4-Methoxyphenyl)-(4-phenylphthalazin-1-yl)methanone | 204520-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4-Methoxyphenyl)-(4-phenylphthalazin-1-yl)methanone
• CAS: 204520-35-4
• 化学式: C₂₂H₁₆N₂O₂
• 分子量: 340.381
• InChiKey: QQJRFEFXSCMTMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  52.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-Methoxyphenyl)-(4-phenylphthalazin-1-yl)methanone 在 potassium cyanide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-苯基酞嗪
  参考文献：
  名称：

  Carbon-Carbon Bond Cleavage of .ALPHA.-Hydroxybenzylheteroarenes Catalyzed by Cyanide Ion: Retro-Benzoin Condensation Affords Ketones and Heteroarenes and Benzyl Migration Affords Benzylheteroarenes and Arenecarbaldehydes.

  摘要：

  4-(α-苄基-α-羟基苄基)喹唑啉(4a)在氰离子催化下经历逆苯偶姻缩合反应，生成脱氧苯偶姻(2a)和喹唑啉(5a)。同样，多个含氮杂环芳烃(4, 9, 12, 16-19)在其氮原子的α位上具有α-羟基苄基的结构，也经历逆苯偶姻型缩合反应，生成了酮(2)和杂环芳烃(5)。然而，具有α-苄基-α-羟基苄基结构的吡唑嘧啶(13, 14, 15)在类似的反应中引发了苄基迁移，生成了苄基吡唑嘧啶(8)和芳烃羰醛(3)。四丁基铵氰(11, Bu4NCN)比KCN(10)更有效地作为氰离子的供体。逆苯偶姻缩合反应被应用于从2-氯-4-芳酰基喹唑啉(34)合成2-取代喹唑啉(38)，使用芳酰基作为保护和电子 withdrawing 基团。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.199
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-4-苯基-2,3-二氮杂萘 、 4-甲氧基苯甲醛 在 碲化氢 、 1,3-二甲基咪唑 碘 、 sodium 4-methylbenzenesulfinate sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以95%的产率得到(4-Methoxyphenyl)-(4-phenylphthalazin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Aroylquinoxalines, 1-Aroylphthalazines, and 4-Aroylcinnolines; an Aroylation Method Using Arenecarbaldehydes Catalyzed by Azolium Salt

  摘要：

  2-Aroylquinoxalines (5, 6), 1-aroylphthalazines (10, 11), and 4-aroylcinnolines (13) were synthesized by using arenecarbaldehydes (2) in the presence of an azolium salt (1) in moderate to good yields. 1,3-Dimethylimidazolium iodide (1a) and sodium sulfinate (7) were also effective catalysts in this aroylation.

  DOI：

  10.3987/com-98-s54