tert-butyl-[(Z)-6-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]hex-3-enoxy]-diphenylsilane | 163002-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl-[(Z)-6-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]hex-3-enoxy]-diphenylsilane
• CAS: 163002-19-5
• 化学式: C₂₇H₃₈O₃Si
• 分子量: 438.682
• InChiKey: CWBHEMBOVPVRST-KSEXMQBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.44
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[(Z)-6-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]hex-3-enoxy]-diphenylsilane 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (2R)-2-[(Z)-6-iodohex-3-enyl]oxirane
  参考文献：
  名称：

  An enantiomerically pure epoxyorganolithium reagent for the synthesis of oligo(tetrahydrofurans) by an epoxide-cascade reaction

  摘要：

  Enantiomerically pure oligo(tetrahydrofurans) 17 and 18 have been prepared using an epoxide cascade reaction. The polyepoxide precursors 13 and 14 were synthesized using the enantiomerically pure epoxyorganolithium reagent 3. Thus, addition of 3 to the THF aldehyde 11 gave alcohol 12 with a high Cram selectivity of 95:5.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78360-2
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-4-(3-hydroxypropyl)-1,3-dioxolane 在 草酰氯 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl-[(Z)-6-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]hex-3-enoxy]-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  An enantiomerically pure epoxyorganolithium reagent for the synthesis of oligo(tetrahydrofurans) by an epoxide-cascade reaction

  摘要：

  Enantiomerically pure oligo(tetrahydrofurans) 17 and 18 have been prepared using an epoxide cascade reaction. The polyepoxide precursors 13 and 14 were synthesized using the enantiomerically pure epoxyorganolithium reagent 3. Thus, addition of 3 to the THF aldehyde 11 gave alcohol 12 with a high Cram selectivity of 95:5.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78360-2

文献信息

• An enantiomerically pure epoxyorganolithium reagent for the synthesis of oligo(tetrahydrofurans) by an epoxide-cascade reaction
  作者：Ulrich Koert、Holger Wagner、Matthias Stein

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78360-2

  日期：1994.10

  Enantiomerically pure oligo(tetrahydrofurans) 17 and 18 have been prepared using an epoxide cascade reaction. The polyepoxide precursors 13 and 14 were synthesized using the enantiomerically pure epoxyorganolithium reagent 3. Thus, addition of 3 to the THF aldehyde 11 gave alcohol 12 with a high Cram selectivity of 95:5.