2-(4-(methylthio)phenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one | 329195-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(4-(methylthio)phenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
• 英文别名: 2-[4-(methylsulfanyl)phenyl]-2,3-dihydro-4(1H)-quinazolinone；2-(4-methylsulfanylphenyl)-2,3-dihydro-1H-quinazolin-4-one
• CAS: 329195-68-8
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂OS
• 分子量: 270.355
• InChiKey: HUKYJQCDNYBMJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  2.6 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲酰胺 、 4-(甲基巯基)苯甲醛 在 poly(4-vinylpyridinum) trinitromethanide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以96 %的产率得到2-(4-(methylthio)phenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  聚(4-乙烯基吡啶)三硝基甲烷化物：一种在绿色条件下合成2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮衍生物的有用且高效的多相催化剂

  摘要：

  本项目以简单、快捷的方式合成了一种新型多相催化剂聚(4-乙烯基吡啶)三硝基甲烷[P4VPH]C(NO 2 ) 3 。利用傅里叶变换红外光谱、能谱仪、场发射扫描电子显微镜、brunauer-emmett-teller理论、热重分析和X射线衍射对制备的催化剂进行了充分表征。然后考察了该试剂在促进2,3-二氢喹唑啉-4(1 H)合成中的催化活性。)-一种衍生物。该方法的主要优点是反应时间短、产物收率高、反应在无溶剂条件下进行以及催化剂易于从反应混合物中分离。此外，这种多相催化剂可以重复使用多达五次，而不会显着损失其催化活性。

  DOI：

  10.1007/s11164-023-05112-5

文献信息

• Cyanuric Chloride Catalyzed Mild Protocol for Synthesis of Biologically Active Dihydro/Spiro Quinazolinones and Quinazolinone-glycoconjugates
  作者：Moni Sharma、Shashi Pandey、Kuldeep Chauhan、Deepty Sharma、Brijesh Kumar、Prem M. S. Chauhan

  DOI：10.1021/jo2020856

  日期：2012.1.20

  We have developed an efficient cyanuric chloride (2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine, TCT) catalyzed approach for the synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one (3a–3x), 2-spiroquinazolinone (5, 7), and glycoconjugates of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one (10a, 10b) derivatives. The reaction allows rapid cyclization (8–20 min) with 10 mol % cyanuric chloride to give skeletal complexity in good to excellent

  我们已经开发了一种有效的氰尿酰氯（2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪，TCT）催化方法，用于合成2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-一（3a – 3x） ，2- spiroquinazolinone（5，7），和2,3-二氢喹唑啉-4（1结合糖ħ） -酮（10A，10B）的衍生物。该反应允许使用10 mol％的氰尿酰氯快速环化（8–20分钟），从而以高至优异的产率获得复杂的骨架。我们相信，这种新颖的方法可能为容易产生新的生物活性喹唑啉酮打开大门。
• Organocatalysis by p-sulfonic acid calix[4]arene: a convenient and efficient route to 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones in water
  作者：Matiur Rahman、Irene Ling、Norbani Abdullah、Rauzah Hashim、Alakananda Hajra

  DOI：10.1039/c4ra16374e

  日期：——

  An efficient and eco-friendly method is reported for the synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones from the direct cyclocondensation of anthranilamide with aldehydes using p-sulfonic acid calix[4]arene (p-SAC) as a recyclable organocatalyst in excellent yields in water at room temperature. The catalyst was reusable without significant loss of catalytic efficiency. Operational simplicity, the compatibility

  据报道，一种高效，环保的方法是使用对磺酸磺酸杯[4]芳烃（p -SAC）作为邻氨基苯甲酰胺与醛类的直接环缩合反应来合成2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-一。一种在室温下水中收率极高的可循环利用的有机催化剂。该催化剂是可重复使用的，而不会显着降低催化效率。操作简便，与各种官能团的相容性，非色谱纯化技术，高收率和温和的反应条件是该方法的显着优势。大规模反应证明了该方法的实际适用性。
• Potassium <i>tert</i>-Butoxide Promoted Synthesis of Dihydroquinazolinones
  作者：Tridev Ghosh、Indradip Mandal、Soumya Jyoti Basak、Jyotirmayee Dash

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01510

  日期：2021.11.5

  protocol to access heterocyclic dihydroquinazolinones by a transition-metal-free process, involving the reaction of 2-aminobenzonitriles with aldehydes in the presence of KOtBu. The method is compatible with aromatic ketones providing 2,2-disubstituted dihydroquinazolinones in high yields. This reaction proceeds feasibly at room temperature and features a broad substrate scope and tolerance to a range

  我们在此报告了一种通过无过渡金属工艺获得杂环二氢喹唑啉酮的有效合成方案，包括在 KO t Bu存在下 2-氨基苯甲腈与醛的反应。该方法与芳族酮兼容，以高产率提供 2,2-二取代二氢喹唑啉酮。该反应在室温下可行，具有广泛的底物范围和对一系列官能团的耐受性。该机制遵循激进的途径。