1-methyltricyclo<2.2.1.02,6>heptane | 4601-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-methyltricyclo<2.2.1.02,6>heptane
• 英文别名: 1-methyltricyclo<2.2.1.0^2,6>heptane；1-methylnortricyclene
• CAS: 4601-85-8
• 化学式: C₈H₁₂
• 分子量: 108.183
• InChiKey: QSUFBNDGMXCLRN-KVFPUHGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-methylnortricyclen-3-one 生成 1-methyltricyclo<2.2.1.02,6>heptane
  参考文献：
  名称：

  某些含有环丙基甲基系统的基团的开环

  摘要：

  通过适当的卤化物与三苯基或三丁基锡烷的相互作用，容易产生含有环丙基甲基系统的单环和双环基团。每个被研究的基团都通过更取代的βγ键的裂变而开环。在第二自由基（12b）的情况下，优先以反式构型形成新的双键。无法通过此方法高精度确定的速率常数在1×10 7 –3×10 8 s –1的范围内在25°C下。当通过流动方法在esr腔中产生时，α-羟基环丙基甲基自由基经历β裂变，随后进行1,5-氢原子转移以提供烯氧基。与非极性溶剂相比，后者在水中的反应更慢。刚性羟基降三环基自由基（43）可能会由于过渡态的偶极性质而优先发生取代度较低的βγ键的裂变。

  DOI：

  10.1039/p29800001473

文献信息

• Pyrolysis of three acetates of methylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ols and the parent alcohols
  作者：Pirjo Vainiotalo、Esko Pohjala、Pentti Mälkönen

  DOI：10.1039/p29850001537

  日期：——

  several temperatures and the product distribution determined. The mechanism and direction of elimination in relation to structure are discussed qualitatively. The formation of the principal products is consistent with a concerted elimination involving a six-membered cyclic transition state. Wagner–Meerwein rearrangement occurs as a competing reaction in cases where the formation of a tertiary structure

  外-2-基-甲基-内双环[2.2.1]庚-2-醇，内基-2-甲基-外-双环-[2.2.1]庚-2-醇和1-甲基-外乙酸的乙酸酯-双环[2.2.1]庚-2-醇一起将母体醇在几个温度下热解，并确定了产物分布。定性地讨论了与结构有关的消除机理和方向。主要产物的形成与涉及六元循环过渡态的一致消除相一致。Wagner-Meerwein重排作为竞争反应发生，如果三级结构的形成可能以二级结构为代价而发生。在所研究的案例中，两步反应比二级结构的直接热解要快得多。