6-甲氧基-3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪 | 58960-11-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 中文名称: 6-甲氧基-3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪
• 中文别名: 6-甲氧基苯并吗啉
• 英文名称: 6-methoxy-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazine
• 英文别名: 6-methoxy-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine
• CAS: 58960-11-5
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• 分子量: 165.192
• InChiKey: XLJYIYIBJUWRLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲氧基-3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以69%的产率得到羟苯并吗啉
  参考文献：
  名称：

  具有双重抗增殖和抗血管生成活性的有效微管抑制剂的设计，合成和表征

  摘要：

  微管已成为抗癌药物开发的重要目标。在这里我们报告发现和表征一系列的融合的4-芳基-4H-色烯基衍生物作为高效的微管抑制剂。在总共合成的37种衍生物中，有23种对A375人黑素瘤细胞表现出强大的体外抗增殖活性。分析了这些微管抑制剂的生物学活性与其化学结构变化之间的关系。化合物27a，19a和9a的研究在一组生物学试验中，与秋水仙碱平行作为阳性对照化合物时，发现这些化合物在低纳摩尔浓度下阻断细胞周期进程，增加细胞凋亡并抑制HUVEC毛细管的形成。还在除A375细胞和两个非癌细胞之外的八个其他癌细胞系中测试了最有效的化合物27a，并显示了对这些癌细胞的有效和选择性活性。为了理解这些化合物的分子作用和结构机理，以27a为代表进行了微管蛋白聚合和分子对接研究。结果与27a的机理一致与微管蛋白上的秋水仙碱结合位点相互作用并破坏微管蛋白聚合。具有上述微管去稳定和血管破坏的有效双重作用，这种小分子可以作为

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.07.043
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-2-硝基酚 在 lithium aluminium tetrahydride 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 6-甲氧基-3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪
  参考文献：
  名称：

  具有双重抗增殖和抗血管生成活性的有效微管抑制剂的设计，合成和表征

  摘要：

  微管已成为抗癌药物开发的重要目标。在这里我们报告发现和表征一系列的融合的4-芳基-4H-色烯基衍生物作为高效的微管抑制剂。在总共合成的37种衍生物中，有23种对A375人黑素瘤细胞表现出强大的体外抗增殖活性。分析了这些微管抑制剂的生物学活性与其化学结构变化之间的关系。化合物27a，19a和9a的研究在一组生物学试验中，与秋水仙碱平行作为阳性对照化合物时，发现这些化合物在低纳摩尔浓度下阻断细胞周期进程，增加细胞凋亡并抑制HUVEC毛细管的形成。还在除A375细胞和两个非癌细胞之外的八个其他癌细胞系中测试了最有效的化合物27a，并显示了对这些癌细胞的有效和选择性活性。为了理解这些化合物的分子作用和结构机理，以27a为代表进行了微管蛋白聚合和分子对接研究。结果与27a的机理一致与微管蛋白上的秋水仙碱结合位点相互作用并破坏微管蛋白聚合。具有上述微管去稳定和血管破坏的有效双重作用，这种小分子可以作为

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.07.043

文献信息

• Nitrogen-containing fused ring compounds and use thereof
  申请人：Hirata Kazuyuki

  公开号：US20070010670A1

  公开（公告）日：2007-01-11

  A URAT1 activity inhibitor containing a nitrogen-containing fused ring compound represented by the following formula [1]: wherein each symbol is as defined in the description. The present invention is useful for the prophylaxis or treatment of pathology showing involvement of uric acid, such as hyperuricemia, gouty tophus, acute gouty arthritis, chronic gouty arthritis, gouty kidney, urolithiasis, renal function disorder, coronary artery disease, ischemic heart disease and the like.

  一种包含氮含有融合环化合物的URAT1活性抑制剂，其化学式如下所示[1]： 其中每个符号如描述中所定义。本发明对于预防或治疗显示尿酸参与的病理学，如高尿酸血症、痛风石、急性痛风性关节炎、慢性痛风性关节炎、痛风性肾脏、尿路结石、肾功能障碍、冠状动脉疾病、缺血性心脏病等方面具有用处。
• Pharmaceutical Compositions Comprising Nitrogen-Containing Fused Ring Coumpounds
  申请人：Miki Kazuki

  公开号：US20080305169A1

  公开（公告）日：2008-12-11

  [Problems] The present invention provides pharmaceutical composition which is effective for the prophylaxis or treatment of pathology showing involvement of uric acid (hyperuricemia, gouty tophus, acute gout arthritis, chronic gout arthritis, gouty kidney, urolithiasis, renal function disorder, coronary arterial disease, ischemic heart disease and the like) and the like, and is superior in the time-course stability and dissolution property (disintegration property). [Solving Means] The pharmaceutical composition of the present invention is a pharmaceutical composition comprising a nitrogen-containing fused ring compound represented by the following formula [1] or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and one or more pharmaceutically acceptable additives, wherein the nitrogen-containing fused ring compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof is not in contact with a basic additive: wherein each symbol is as described in the specification.

  本发明提供了一种药物组合物，用于预防或治疗涉及尿酸的病理（高尿酸血症、痛风石、急性痛风性关节炎、慢性痛风性关节炎、痛风性肾脏、尿路结石、肾功能障碍、冠状动脉疾病、缺血性心脏病等），并且在时间稳定性和溶解性（分解性）方面具有优越性。 【解决手段】本发明的药物组合物是一种药物组合物，包括下式【1】所表示的含氮融合环化合物或其药学上可接受的盐，以及一种或多种药学上可接受的添加剂，其中所述的含氮融合环化合物或其药学上可接受的盐与碱性添加剂不接触： 其中每个符号如说明书中所述。
• Production Method of Nitrogen-Containing Fused Ring Compounds
  申请人：Hirata Kazuyuki

  公开号：US20080064871A1

  公开（公告）日：2008-03-13

  [Problems] The present invention provides a superior production method and a superior purification method of compounds effective for the treatment or prophylaxis of pathology showing involvement of uric acid, such as hyperuricemia, gouty tophus, acute gouty arthritis, chronic gouty arthritis, gouty kidney, urolithiasis, renal function disorder, coronary artery disease, ischemic heart disease and the like. [Means] A compound represented by the following formula [2] or a pharmaceutically acceptable salt thereof can be produced by reacting a compound represented by the following formula [3] or a salt thereof with a compound represented by the following formula [4], a salt thereof or a reactive derivative thereof. Moreover, crystallization of a compound represented by the formula [2] can be performed with industrially superior workability, and high quality crystals of a compound represented by the formula [2] can be obtained. wherein each symbol is as defined in the description.

  本发明提供了一种优越的化合物生产方法和优越的纯化方法，用于治疗或预防涉及尿酸的病理学，如高尿酸血症、痛风石、急性痛风性关节炎、慢性痛风性关节炎、痛风性肾脏、尿路结石、肾功能障碍、冠状动脉疾病、缺血性心脏病等。 [手段] 通过将以下式[3]所代表的化合物或其盐与以下式[4]所代表的化合物、其盐或其反应衍生物反应，可以制备以下式[2]所代表的化合物或其药用可接受的盐。此外，可以以工业上优越的可操作性进行以下式[2]所代表的化合物的结晶，并且可以获得以下式[2]所代表的化合物的高质量晶体。 其中每个符号如描述中所定义。
• Synthesis of substituted 4-(3-alkyl-1,2,4-oxadiazol-5-ylmethyl)-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazines and 4-(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazines
  作者：Pushpak Mizar、Bekington Myrboh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.08.029

  日期：2006.10

  Substituted 2H-1,4-benzoxazines were synthesized from substituted 2-amino phenols and 1,2-dibromoethane using K2CO3 in good to excellent yields. The cyclized products were further reacted with alkyl bromides to obtain the desired N-substituted 3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazines.

  使用K 2 CO 3由取代的2-氨基苯酚和1,2-二溴乙烷合成了2 H -1,4-苯并恶嗪，收率良好。使环化产物进一步与烷基溴反应，得到所需的N-取代的3，4-二氢-2 H -1，4-苯并恶嗪。
• AMIDE COMPOUND
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP2298731A1

  公开（公告）日：2011-03-23

  The present invention aims to provide a prophylactic or therapeutic agent for schizophrenia and the like, containing the compound of the present invention having a GPR52 agonist activity. A compound represented by the following formula (I) or a salt thereof: wherein, A is -CONH or the like, B is a hydrogen atom or a substituent, ring Cy1 is a benzene ring or the like, X1, X2 and X3 are each independently -CH= or -N= or the like, ring Cy2 is a carbon ring or the like, Z is a carbon atom or a nitrogen atom, L is a bond or the like, n is 1 or 2, Rb is a hydrogen atom or a substituent, and ring Cy3 is a benzene ring or the like.

  本发明旨在提供一种预防或治疗精神分裂症等疾病的药物，包含具有GPR52激动剂活性的本发明化合物。该化合物由以下式（I）或其盐表示：其中，A为-CONH或类似物，B为氢原子或取代基，环Cy1为苯环或类似物，X1、X2和X3分别独立为-CH=或-N=或类似物，环Cy2为碳环或类似物，Z为碳原子或氮原子，L为键或类似物，n为1或2，Rb为氢原子或取代基，环Cy3为苯环或类似物。