1-chloro-3-methylisoquinolin-4-amine | 869898-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-chloro-3-methylisoquinolin-4-amine
• 英文别名: 1-Chloro-3-methyl-isoquinolin-4-ylamine
• CAS: 869898-09-9
• 化学式: C₁₀H₉ClN₂
• 分子量: 192.648
• InChiKey: LHLGJAYFGIZTHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.307±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-3-methylisoquinolin-4-amine 、 丙醛 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1-chloro-3-methylisoquinolin-4-yl)dipropyl amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1-ARYL-4-SUBSTITUTED ISOQUINOLINES
  [FR] ISOQUINOLINES 1-ARYL-4-SUBSTITUEES

  摘要：

  提供了Formula (I)和Formula (II)的1-芳基-4-取代异喹啉类似物，具体如下：其中R1、R2、R3、R8、R9、A和Ar在此处定义。这些化合物是C5a受体的配体。Formula (I)和(II)的优选化合物与C5a受体结合亲和力高，并在C5a受体上表现为中性拮抗剂或逆向激动剂活性。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物治疗各种炎症、心血管和免疫系统疾病的用途。此外，本发明提供了标记的1-芳基-4-取代异喹啉，可用作C5a受体的定位探针。

  公开号：

  WO2005110991A1
• 作为产物：
  描述：

  α-Acetylhomophthalic anhydride 在 盐酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 水 、 硝酸 、 Ammonium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1-chloro-3-methylisoquinolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] HUMAN HELICASE DDX3 INHIBITORS AS THERAPEUTIC AGENTS
  [FR] INHIBITEURS D'HÉLICASE DDX3 HUMAINE COMME AGENTS THÉRAPEUTIQUES

  摘要：

  本发明涉及具有RNA解旋酶DDX3抑制活性的化合物I和II的公式及其治疗用途，特别是用于治疗病毒性疾病。

  公开号：

  WO2016128541A1

文献信息

• [EN] USE OF DDX3 INHIBITORS AS ANTIPROLIFERATIVE AGENTS<br/>[FR] UTILISATION D'INHIBITEURS DE DDX3 EN TANT QU'AGENTS ANTIPROLIFÉRATIFS
  申请人：AZIENDA OSPEDALIERA UNIV SENESE

  公开号：WO2017162834A1

  公开（公告）日：2017-09-28

  The present invention refers to compounds of formula I or II endowed with DDX3 inhibitory activity, relative pharmaceutical compositions and their use as antihyperproliferative agents. (I) or (II)

  这项发明涉及具有DDX3抑制活性的I或II式化合物，相关的药物组合物以及它们作为抗高增殖剂的用途。(I)或(II)
• The design, synthesis and structure–activity relationships of 1-aryl-4-aminoalkylisoquinolines: A novel series of CRF-1 receptor antagonists
  作者：Taeyoung Yoon、Stéphane De Lombaert、Robbin Brodbeck、Michael Gulianello、Jayaraman Chandrasekhar、Raymond F. Horvath、Ping Ge、Mark T. Kershaw、James E. Krause、John Kehne、Diane Hoffman、Darío Doller、Kevin J. Hodgetts

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.12.050

  日期：2008.2

  The design, synthesis and structure-activity relationships of a novel series of CRF-1 receptor antagonist, the 1-aryl-4-alkylaminoisoquinolines, is described. The effects of substitution on the aromatic ring, the amino group and the isoquinoline core on CRF-1 receptor binding were investigated.

  描述了一系列新型CRF-1受体拮抗剂1-芳基-4-烷基氨基异喹啉的设计，合成和构效关系。研究了取代对芳环，氨基和异喹啉核心对CRF-1受体结合的影响。
• 1-aryl-4-substituted isoquinolines
  申请人：Lee Kyungae

  公开号：US20070249665A1

  公开（公告）日：2007-10-25

  1-aryl-4-substituted isoquinoline or 1-aryl-3,4-disubstituted isoquinoline analogues of Formula I and Formula II, as follows: wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 8 , R 9 , A and Ar are defined herein. Such compounds are ligands of C5 a receptors. Preferred compounds of Formula I and II bind to C5 a receptors with high affinity and exhibit neutral antagonist or inverse agonist activity at C5 a receptors. The present invention also relates to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and to the use of such compounds in treating a variety of inflammatory, cardiovascular, and immune system disorders. In addition, the present invention provides labeled 1-aryl-4-substituted isoquinolines or 1-aryl-3,4-disubstituted isoquinolines, which are useful as probes for the localization of C5 a receptors.

  以下为翻译结果： 本发明提供了公式I和公式II的1-芳基-4-取代异喹啉或1-芳基-3,4-二取代异喹啉类似物，其中R1、R2、R3、R8、R9、A和Ar在此定义。这些化合物是C5a受体的配体。公式I和II的优选化合物具有高亲和力结合C5a受体，并在C5a受体上表现出中性拮抗剂或反向激动剂活性。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物，以及使用这些化合物治疗多种炎症、心血管和免疫系统疾病的用途。此外，本发明还提供了标记的1-芳基-4-取代异喹啉或1-芳基-3,4-二取代异喹啉，可用作定位C5a受体的探针。
• Human helicase DDX3 inhibitors as therapeutic agents
  申请人：AZIENDA OSPEDALIERA UNIVERSITARIA SENESE

  公开号：US10941121B2

  公开（公告）日：2021-03-09

  The present invention refers to compounds endowed with RNA helicase DDX3 inhibitory activity of formula I and II and their therapeutic use, in particular for the treatment of viral diseases.

  本发明是指具有式 I 和 II 的 RNA 螺旋酶 DDX3 抑制活性的化合物及其治疗用途，特别是用于治疗病毒性疾病。
• Use of DDX3 inhibitors as antiproliferative agents
  申请人：AZIENDA OSPEDALIERA UNIVERSITARIA SENESE

  公开号：US11000512B2

  公开（公告）日：2021-05-11

  The present invention refers to compounds of formula I or II endowed with DDX3 inhibitory activity, relative pharmaceutical compositions and their use as antihyperproliferative agents. (I) or (II).

  本发明涉及具有 DDX3 抑制活性的式 I 或式 II 化合物、相关药物组合物及其作为抗过增殖剂的用途。(I)或(II)。