(1S,2S,4R,5R)-(+)-4-Hydroxybicyclo<3.1.0>hexan-2-yl acetate | 137726-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2S,4R,5R)-(+)-4-Hydroxybicyclo<3.1.0>hexan-2-yl acetate
• 英文别名: [(1S,2S,4R,5R)-4-hydroxy-2-bicyclo[3.1.0]hexanyl] acetate
• CAS: 137726-51-3
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: LCDAUHCMSYLFIY-CWKFCGSDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,4R,5R)-(+)-4-Hydroxybicyclo<3.1.0>hexan-2-yl acetate 在 咪唑 、 resin Wofatit SBW (OH-) 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 9-[(1S,2R,4R,5R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-bicyclo[3.1.0]hex-2-yl]-6-chloro-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic synthesis of carbocyclic nucleoside analogues with bicyclo[3.1.0]hexyl residues

  摘要：

  碳环核苷类似物 8 和 ent-8 是基于对映体纯的双环[3.1.0]己烷单乙酸酯 5 和 ent-5 制备的，后者是通过内消旋双环[3.1.0]己烷的脂肪酶催化不对称化获得的分别为导数 4 和 6。通过对映异构体方法，从共同的对映体 5 开始合成了核苷类似物 8 和 ent-8。此外，还从单乙酸酯 ent-5 获得了腺嘌呤衍生物 ent-8。

  DOI：

  10.1039/p19960000255
• 作为产物：
  描述：

  (1RS,2RS,4SR,5SR)-Bicyclo<3.1.0>hexane-2,4-diol 在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 lipase SP 382 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (1S,2S,4R,5R)-(+)-4-Hydroxybicyclo<3.1.0>hexan-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Theil, Fritz; Kunath, Annamarie; Ramm, Matthias, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 11, p. 1509 - 1516

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A correlation of configuration and19F-NMR Chemical Shifts of (R)-(+)-Mosher Esters of Chiral Cyclopentanediol Derivatives
  作者：F. Theil、B. Costisella、H. Schick

  DOI：10.1002/prac.19923340116

  日期：——
• Theil, Fritz; Kunath, Annamarie; Ramm, Matthias, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 11, p. 1509 - 1516
  作者：Theil, Fritz、Kunath, Annamarie、Ramm, Matthias、Reiher, Thomas、Schick, Hans

  DOI：——

  日期：——
• Chemoenzymatic synthesis of carbocyclic nucleoside analogues with bicyclo[3.1.0]hexyl residues
  作者：Fritz Theil、Sibylle Ballschuh、Martin von Janta-Lipinski、Roger A. Johnson

  DOI：10.1039/p19960000255

  日期：——

  The carbocyclic nucleoside analogues 8 and ent-8 have been prepared based on the enantiomerically pure bicyclo[3.1.0]hexane monoacetates 5 and ent-5 which were obtained by a lipase-catalysed asymmetrization of the meso-bicyclo [3.1.0] hexane derivatives 4 and 6, respectively. By an enantiodivergent approach both nucleoside analogues 8 and ent-8 have been synthesized starting from the common enantiomer 5. Furthermore, the adenine derivative ent-8 has been obtained from the monoacetate ent-5.

  碳环核苷类似物 8 和 ent-8 是基于对映体纯的双环[3.1.0]己烷单乙酸酯 5 和 ent-5 制备的，后者是通过内消旋双环[3.1.0]己烷的脂肪酶催化不对称化获得的分别为导数 4 和 6。通过对映异构体方法，从共同的对映体 5 开始合成了核苷类似物 8 和 ent-8。此外，还从单乙酸酯 ent-5 获得了腺嘌呤衍生物 ent-8。