Methyl 5-Hydroxy-2-hexynoate | 166389-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl 5-Hydroxy-2-hexynoate
• 英文别名: 5-hydroxy-hex-2-ynoic acid methyl ester；5-Hydroxy-hex-2-insaeure-methylester；Methyl 5-hydroxyhex-2-ynoate
• CAS: 166389-90-8
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• 分子量: 142.155
• InChiKey: ARECROJGWBVKCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 5-Hydroxy-2-hexynoate 在 Pd-BaSO₄ 喹啉 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (2E)-5-Hydroxy-2-hexensaeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  Enantiomerically pure lactones. 3. Synthesis of and stereospecific conjugate additions to .alpha.,.beta.-unsaturated lactones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01309a009
• 作为产物：
  描述：

  1-methylbut-3-ynyl tetrahydropyran-2-yl ether 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 Methyl 5-Hydroxy-2-hexynoate
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis of 4-Methylene-2-oxazolidinones and 4-Methylenetetrahydro-1,3-oxazin-2-ones via Transition-Metal Catalyzed Intramolecular Addition of Nitrogen Atom to Acetylenic Triple Bond

  摘要：

  2-丙炔基甲苯磺酰氨基甲酸酯1在CuCl/Et3N或AgNCO/Et3N的催化下顺利进行环化反应，以良好的产率得到4-亚甲基-2-恶唑烷酮2。1的N-酰基衍生物（PhCO，MeCO，EtOCO等）在AgNCO/t-BuOK的催化下也能有效地进行类似的环化反应。这些反应在2-丙炔-1-醇的C1和C3位上容纳了多种取代基，并提供了(Z)-2作为单一立体异构体。3-丁炔基氨基甲酸酯的环化反应范围相当有限，通常只有末端未取代的3-丁炔-1-醇的N-甲苯磺酰基衍生物在AgNCO/Et3N或AgNCO/t-BuOK的催化下进行环化反应，以合成上有用的产率得到4-亚甲基四氢-1,3-氧杂环壬-2-酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.2838

文献信息

• The Development of a Sulfamate-Tethered Aza-Michael Cyclization Allows for the Preparation of (−)-Negamycin <i>tert</i>-Butyl Ester
  作者：Harshit Joshi、Appasaheb K. Nirpal、Debobrata Paul、Steven P. Kelley、Joel T. Mague、Shyam Sathyamoorthi

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00604

  日期：2024.4.19

  We present the first examples of intramolecular aza-Michael cyclizations of sulfamates and sulfamides onto pendant α,β-unsaturated esters, thioesters, amides, and nitriles. Stirring the substrate with catalytic quantities of the appropriate base delivers the product in good yield and excellent diastereoselectivity. The reactions are operationally simple, can be performed open to air, and are tolerant

  我们提出了氨基磺酸盐和磺酰胺在α,β-不饱和酯、硫酯、酰胺和腈侧链上的分子内氮杂迈克尔环化的第一个例子。用催化量的适当碱搅拌底物，可以得到良好产率和优异的非对映选择性的产物。该反应操作简单，可以在空气中进行，并且能够耐受多种重要的官能团。我们通过将其用于制备 (−)-negamycin 衍生物来强调该技术的实用性。
• 304. Unsaturated lactones. Part II. (Researches on acetylenic compounds. Part XIX.) Reactions of the esters of αβ-acetylenic hydroxy-acids with nucleophilic reagents
  作者：E. R. H. Jones、M. C. Whiting

  DOI：10.1039/jr9490001423

  日期：——
• PIRKLE W. H.; ADAMS P. E., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 21, 4117-4121
  作者：PIRKLE W. H.、 ADAMS P. E.

  DOI：——

  日期：——
• Convenient Synthesis of 4-Methylene-2-oxazolidinones and 4-Methylenetetrahydro-1,3-oxazin-2-ones via Transition-Metal Catalyzed Intramolecular Addition of Nitrogen Atom to Acetylenic Triple Bond
  作者：Yoshinao Tamaru、Masanari Kimura、Shuji Tanaka、Sigeru Kure、Zen-ichi Yoshida

  DOI：10.1246/bcsj.67.2838

  日期：1994.10

  2-Propynyl tosylcarbamates 1 undergo cyclization smoothly by the catalysis of CuCl/Et3N or AgNCO/Et3N to furnish 4-methylene-2-oxazolidinones 2 in good yields. The similar cyclization of the N-acyl derivatives of 1 (PhCO, MeCO, EtOCO, etc.) is catalyzed effectively by AgNCO/t-BuOK. These reactions accommodate a variety of substituents at C1 and C3 of 2-propyn-1-ol and provide (Z)-2 as single stereoisomers. The scope of the cyclization of 3-butynyl carbamates is rather limited, and in general only N-tosyl derivatives of terminally unsubstituted 3-butyn-1-ols undergo cyclization to give 4-methylenetetrahydro-1,3-oxazin-2-ones in synthetically useful yields by the catalysis of AgNCO/Et3N or AgNCO/t-BuOK.

  2-丙炔基甲苯磺酰氨基甲酸酯1在CuCl/Et3N或AgNCO/Et3N的催化下顺利进行环化反应，以良好的产率得到4-亚甲基-2-恶唑烷酮2。1的N-酰基衍生物（PhCO，MeCO，EtOCO等）在AgNCO/t-BuOK的催化下也能有效地进行类似的环化反应。这些反应在2-丙炔-1-醇的C1和C3位上容纳了多种取代基，并提供了(Z)-2作为单一立体异构体。3-丁炔基氨基甲酸酯的环化反应范围相当有限，通常只有末端未取代的3-丁炔-1-醇的N-甲苯磺酰基衍生物在AgNCO/Et3N或AgNCO/t-BuOK的催化下进行环化反应，以合成上有用的产率得到4-亚甲基四氢-1,3-氧杂环壬-2-酮。
• Enantiomerically pure lactones. 3. Synthesis of and stereospecific conjugate additions to .alpha.,.beta.-unsaturated lactones
  作者：William H. Pirkle、Paul E. Adams

  DOI：10.1021/jo01309a009

  日期：1980.10