[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] 5-oxobicyclo[4.2.0]octane-1-carboxylate | 646516-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] 5-oxobicyclo[4.2.0]octane-1-carboxylate
• CAS: 646516-78-1
• 化学式: C₂₅H₃₄O₃
• 分子量: 382.543
• InChiKey: LSMACSGZMUBZFR-HXAIORSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.46
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] 5-oxobicyclo[4.2.0]octane-1-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionic acid 1,2,3-triphenyl-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  可回收的伪麻黄碱树脂在固相不对称烷基化中的应用

  摘要：

  伪麻黄碱树脂已成功用于固相不对称烷基化反应中。固定的伪麻黄碱酰胺可通过将伪麻黄碱通过羟基一步一步连接到Merrifield树脂并随后在氮上酰化来方便地制备。与树脂结合的酰胺的去质子化和烷基化反应顺利进行。酮和醇以高对映异构体过量和中等至良好的总收率从树脂上裂解下来。进行了手性酮和醇的小型文库的平行，不对称固相合成，以说明该方法的实用性。最后，伪麻黄碱树脂可以方便地回收和利用，而产物的收率或对映体过量没有明显损失。

  DOI：

  10.1021/jo0354950
• 作为产物：
  描述：

  乙烯 、 cyclohexene (2)-1-one-3 <(-) (1R, 2S, 5R)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenylethyl)-cyclohexyl> carboxylate 在 氰基萘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以99%的产率得到[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] 5-oxobicyclo[4.2.0]octane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过添加萘提高[2 + 2]手性环己烯酮向乙烯的光环加成的非对映选择性

  摘要：

  考察了对手性环己烯酮1与乙烯的非对映选择性[2 + 2]光环加成反应的累加效应。阐明了一种新颖且相当有效的提高1a反应中非对映选择性的方法。通过添加1-苯基萘，de值从56％增加到83％。通过重结晶非对映异构混合物（主要/次要= 11/1）分离出主要产物2a，其X射线分析证实了2a的双环系统的绝对构型。水解除去手性助剂并随后酯化，得到光学纯的双环[4.2.0]辛酮衍生物5。从荧光光谱分析和其他实验结果来看，累加效应归因于手性环己烯酮1a和添加的萘的复杂形成。

  DOI：

  10.1021/jo0354746