(E)-ethyl 3-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)acrylate | 56679-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 3-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)acrylate
• 英文别名: ethyl (E)-3-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)prop-2-enoate
• CAS: 56679-96-0
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• 分子量: 242.274
• InChiKey: ZQEYWCLGOBFRGZ-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)acrylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以99 %的产率得到3-(2-羟基萘-1-基)丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  核黄素光催化萘酚的脱芳香螺醚化

  摘要：

  萘酚的脱芳香螺醚化反应是使用催化量的核黄素四乙酸酯（RFTA）作为光敏剂和分子氧作为末端氧化剂在酸存在下在蓝光（440 nm）照射下实现的。酸的存在增加了 RFTA 的光氧化能力并促进脱芳构化反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c03037
• 作为产物：
  描述：

  2-萘酚 在 potassium tert-butylate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (E)-ethyl 3-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  核黄素光催化萘酚的脱芳香螺醚化

  摘要：

  萘酚的脱芳香螺醚化反应是使用催化量的核黄素四乙酸酯（RFTA）作为光敏剂和分子氧作为末端氧化剂在酸存在下在蓝光（440 nm）照射下实现的。酸的存在增加了 RFTA 的光氧化能力并促进脱芳构化反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c03037

文献信息

• Late‐Stage Direct <i>o</i> ‐Alkenylation of Phenols by Pd ^II ‐Catalyzed C−H Functionalization
  作者：Yandong Dou、Kenry、Jiang Liu、Jianze Jiang、Qing Zhu

  DOI：10.1002/chem.201900530

  日期：2019.5.17

  phenol as a directing group, high regioselectivity, good substrate scope, mild reaction conditions, and high efficiency. To the best of our knowledge, this is the first example of a regioselective C−H alkenylation of unprotected phenols utilizing phenolic hydroxyl group as a directing group. The alkenylation of unprotected tyrosine and intramolecular cyclization are also successfully carried out under

  通过Pd II催化的直接C-H官能化已开发出未保护的酚的o-烯基化。这项工作以酚基团为导向基团，并实现了酚的位点选择性C-H键官能化，从而在60°C时以中等至极好的收率获得了相应的产品。该反应的优点包括使用苯酚作为指导基团进行前所未有的CH官能化，区域选择性高，底物范围广，反应条件温和且效率高。据我们所知，这是利用酚羟基作为指导基团对未保护的酚进行区域选择性CH烯基化的第一个例子。未保护的酪氨酸的烯基化和分子内环化也可以在该催化体系下以高收率成功进行。此外，
• PhSeBr mediated hydroxylative oxidative dearomatization of naphthols – an open air facile one-pot synthesis of ketols
  作者：Debayan Sarkar、Manoj Kumar Ghosh、Nilendri Rout、Santanab Giri

  DOI：10.1039/c6ra00036c

  日期：——

  is reported. Naphthols were found to undergo facile unprecedented oxidative dearomatization with regioselective hydroxylation with phenyl selenyl bromide in open air conditions. Quaternary stereocenters were developed along with formation of sterically demanding α- and γ-ketols with high yields. Functional group tolerance like esters is revealed. A thorough study of the stereoelectronic demands of the

  描述了一种用于平面酚氧化脱芳香化的新方法。据报道，一种经济，可行的单锅无金属方案可将萘酚直接转化为α-酮醇。发现萘酚在露天条件下容易进行前所未有的氧化脱芳香化作用，并与苯基硒基溴化物进行区域选择性羟基化。随着高产的立体要求的α-和γ-酮醇的形成，四元立体中心得以发展。揭示了类似酯的官能团耐受性。彻底研究了涉及1-和2-萘酚脱芳香化反应的不寻常的氧-硒反应中间体的立体电子需求。由二烷基苯酚在相似的反应条件下生成了4-羟基环己二烯酮和环己二烯酮芳基醚，提供了机械假设的直接证据。该手稿强调了苯氧基-硒相互作用导致芳烃轻松脱芳香化的第一个实例。
• 3-Trifluoromethylated Coumarins and Carbostyrils by Radical Trifluoromethylation of<i>ortho</i>-Functionalized Cinnamic Esters
  作者：Slim Chaabouni、Florent Simonet、Alison François、Souhir Abid、Chantal Galaup、Stefan Chassaing

  DOI：10.1002/ejoc.201601181

  日期：2017.1.10

  regioselective synthesis of 3-trifluoromethylated coumarins. The reaction was performed by using the Togni reagent as the CF3 source under mild conditions and showed good functional- group tolerance. The scope of this copper-mediated method was further expanded to the synthesis of 3-trifluoromethylated carbostyrils starting from ortho-aminocinnamic derivatives. Interestingly, a sequential one-pot synthesis of

  开发了一种邻羟基肉桂酸酯的三氟甲基化方法，以实现 3-三氟甲基化香豆素的区域选择性合成。该反应采用 Togni 试剂作为 CF3 源，在温和条件下进行，显示出良好的官能团耐受性。这种铜介导的方法的范围进一步扩展到从邻氨基肉桂衍生物开始合成 3-三氟甲基化喹诺酮。有趣的是，进一步开发了从水杨醛开始的 3-三氟甲基化香豆素的连续一锅合成。探索了这种级联反应的机制，发现自由基途径与所得结果一致。
• Synthetic application of lithiation reactions—VII
  作者：N.S. Narasimhan、R.S. Mali

  DOI：10.1016/0040-4020(75)80118-9

  日期：——

  Using lithiation reaction, four methoxy and hydroxynaphthaldehydes have been synthesised. Three of these have been converted into the corresponding naphthofurans and benzocoumarins.

  使用锂化反应，已经合成了四种甲氧基和羟基萘醛。其中三个已被转化为相应的萘呋喃和苯并香豆素。
• Photocyclization Reactions of N-Substituted 3-(2-Hydroxynaphthalen-1-yl)propenamide Derivatives Accompanied by Liberation of Aliphatic and Aromatic Primary Amines
  作者：Tadamitsu Sakurai、Koh Watanabe、Shun Takahashi、Takuya Yoshizawa、Tetsutaro Igarashi

  DOI：10.3987/com-14-12990

  日期：——

  (E)-3-(2-Hydroxynaphthalen-1-yl)propenoyl- and (E)-3-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)-2-methylpropenoyl-protected aliphatic and aromatic primary amines were synthesized and their photolytic behavior in methanol was explored. The results showed that irradiation of the hydroxynaphthyl-propenamide derivatives in a protic polar solvent at wavelengths greater than 280 nm or 340 nm causes rather efficient deprotection reactions to afford the desired amines quantitatively along with fluorescent benzocoumarins.

  (E)-3-(2-羟基-苯并-1-yl)丙烯酰胺和(E)-3-(2-羟基-苯并-1-yl)-2-甲基丙烯酰胺类的芳香族和有机酸性一元胺类通过化学修饰而被合成了，并探究了它们在甲醇溶液中的光解行为。实验结果表明，介于280 nm和340 nm以上的单色光暴露下，质子溶剂中的羟基苯并丙烯酰胺衍生物发生了较有效率的去修饰反应，定量地获得了期望的芳香族一元胺和荧光型苯并呋喃。