3β-methoxy-5β-methyl-19-norcholest-9-en-6-one | 2763-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3β-methoxy-5β-methyl-19-norcholest-9-en-6-one
• 英文别名: 3β-methoxy-5-methyl-19-nor-5β-cholest-9-en-6-one；3β-Methoxy-5-methyl-19-nor-5β-cholest-9-en-6-on；3β-Methoxy-19-nor-5β-methyl-Δ⁹-cholesten-6-on；(3S,5R,8S,13R,14S,17R)-3-methoxy-5,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,3,4,7,8,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-6-one
• CAS: 2763-32-8
• 化学式: C₂₈H₄₆O₂
• 分子量: 414.672
• InChiKey: LEWHFUZYXGZHST-UWNDZHPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.37
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-methoxy-5β-methyl-19-norcholest-9-en-6-one 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (3S,5R,9R,10S,13R,17R)-17-(1,5-Dimethyl-hexyl)-3-methoxy-5,13-dimethyl-dodecahydro-19-oxa-cyclopropa[9,10]cyclopenta[a]phenanthren-6-one
  参考文献：
  名称：

  420.类固醇和相关化合物。第十四部分。5β-甲基-19-norcoprost-9（10）-烯-3β：6β：-二醇

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9520002246
• 作为产物：
  描述：

  6β-acetoxy-3β-methoxy-5β-methyl-19-norcholest-9-ene 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 3β-methoxy-5β-methyl-19-norcholest-9-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  517.金属氢化物还原5β-甲基-3-和-6-氧代-19-nor-5β-胆甾-9（10）-烯

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9590002594

文献信息

• 19-nor-5β-Methyl-steroide, III. Die Acetolyse von 3-Methoxy-steroiden
  作者：Günther Snatzke

  DOI：10.1002/jlac.19656860120

  日期：1965.7.15

  y-Δ4-cholesten (III), 3β.6β-Diacetoxy-Δ4-cholesten (V) und dessen 3α-Epimeres (IVb) identifiziert werden. IV b und V entstehen durch Acetolyse aus dem 3β-Methoxy-Derivat III. Das 6-Monoacetat (VIc) des 5α-Cholestan-3α.5.6β-triols liefert mit SOCl2 ein cyclisches Sulfit VII, das 3-Monoacetat VId das entsprechende 5α.6α-Epoxyd IXb. Die Acetolyse gesättigter und ungesättigter 3β- und 3α-Methoxy-steroide

  的副产物3β甲氧基6β乙酰氧基5α胆甾-5-醇的重排威斯特法伦存在的（Ib）中可能是3β甲氧基6β乙酰氧基Δ的三个4 -cholesten（III），3β。 6β-二乙酰氧基Δ 4 -cholesten（V）和其3α差向异构体（IVb）中被识别。IV b和V通过3β-甲氧基衍生物III的乙酰化作用形成。5α-胆甾烷-3α.5.6β-三醇的6-单乙酸盐（VIc）为SOCl 2提供环状亚硫酸盐VII，3-单乙酸盐VId提供相应的5α.6α-环氧化物IXb。KHSO 4或SnCl 4对饱和和不饱和3β-和3α-甲氧基类固醇的乙酰化作用在相同条件下，在乙酸酐中加入3，3-乙氧基化合物和甲醇消除产物的量各不相同，而胆固醇甲醚在相同条件下仅产生胆固醇乙酸酯。3β-甲氧基-19-的反应也不-5β甲基Δ 9 -cholesten-6β醇（IIa）中进行了描述。
• Kocienski, Philip J.; Lythgoe, Basil; Roberts, David A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 897 - 901
  作者：Kocienski, Philip J.、Lythgoe, Basil、Roberts, David A.

  DOI：——

  日期：——
• The Preparation of 3β-Methoxy-5-Methyl-10-Nor-8(9)-Cholestene, an Isomer of Cholesteryl Methyl Ether
  作者：Y. Fulmer Shealy、R. M. Dodson

  DOI：10.1021/jo50003a014

  日期：1951.9
• Davis; Petrow, Journal of the Chemical Society, 1951, p. 2211
  作者：Davis、Petrow

  DOI：——

  日期：——
• Morzycki, Jacek W.; Rodewald, Wladyslaw J.; Jurek, Jaroslaw, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1988, vol. 330, # 5, p. 782 - 788
  作者：Morzycki, Jacek W.、Rodewald, Wladyslaw J.、Jurek, Jaroslaw

  DOI：——

  日期：——