N-Acetyl-L-5-thioxoproline methyl ester | 120610-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Acetyl-L-5-thioxoproline methyl ester
• 英文别名: N-acetyl-L-5-thionoproline methyl ester；(s)-1-Acetyl-5-thioxo-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester；methyl (2S)-1-acetyl-5-sulfanylidenepyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 120610-90-4
• 化学式: C₈H₁₁NO₃S
• 分子量: 201.246
• InChiKey: BJIXWISSPWFGNE-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  280.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  78.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Acetyl-L-5-thioxoproline methyl ester 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 以79%的产率得到N-acetyl-L-proline methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过L-谷氨酸合成特别稳定的同位素标记的l-脯氨酸

  摘要：

  （3,4- 13 C 2）-L-脯氨酸和（15N）-L-脯氨酸是通过单一方案由相应标记的L-谷氨酸制备的，产率高，克级。合成途径基于L-谷氨酸与L-5-氧代脯氨酸的闭环和5-酰胺官能团的选择性还原，而不会干扰2-羧酸酯官能团和不对称中心。通过首先将酰胺转化为相应的硫代酰胺，然后结合保护和脱保护步骤，使用氢化三丁基锡将硫代酰胺还原为胺，从而实现选择性还原。在较早的工作中，我们描述了从简单的高度富集的合成子开始，在任何位置或位置组合处同位素标记的L-谷氨酸的制备方法。该出版物中的合成方案使L-脯氨酸13容易在任何位置或位置组合上使用C或15 N标签标记。标记的L-脯氨酸的特征在于1 H-，13 C-和15 N-NMR和质谱。

  DOI：

  10.1002/recl.19921111204
• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酸 在 劳森试剂 、 氯化亚砜 、 水 、 N,N-二甲基苯胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 58.5h， 生成 N-Acetyl-L-5-thioxoproline methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过L-谷氨酸合成特别稳定的同位素标记的l-脯氨酸

  摘要：

  （3,4- 13 C 2）-L-脯氨酸和（15N）-L-脯氨酸是通过单一方案由相应标记的L-谷氨酸制备的，产率高，克级。合成途径基于L-谷氨酸与L-5-氧代脯氨酸的闭环和5-酰胺官能团的选择性还原，而不会干扰2-羧酸酯官能团和不对称中心。通过首先将酰胺转化为相应的硫代酰胺，然后结合保护和脱保护步骤，使用氢化三丁基锡将硫代酰胺还原为胺，从而实现选择性还原。在较早的工作中，我们描述了从简单的高度富集的合成子开始，在任何位置或位置组合处同位素标记的L-谷氨酸的制备方法。该出版物中的合成方案使L-脯氨酸13容易在任何位置或位置组合上使用C或15 N标签标记。标记的L-脯氨酸的特征在于1 H-，13 C-和15 N-NMR和质谱。

  DOI：

  10.1002/recl.19921111204

文献信息

• LARSEN, CLAUS;KRAGH, HENRIK;RASMUSSEN, PREBEN B.;ANDERSEN, TORBEN P.;SENN+, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1989) N, C. 819-823
  作者：LARSEN, CLAUS、KRAGH, HENRIK、RASMUSSEN, PREBEN B.、ANDERSEN, TORBEN P.、SENN+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of specifically stable-isotope-labeled l-proline via L-glutamic acid
  作者：J. J. Cappon、G. A. M. van der Walle、P. J. E. Verdegem、J. Raap、J. Lugtenburg

  DOI：10.1002/recl.19921111204

  日期：——

  steps. In earlier work we described the preparation of L-glutamic acid isotopically labeled at any position or combination of positions starting from simple highly enriched synthons. The synthetic scheme in this publication makes L-proline, 13C- or 15N-labeled at any position or combination of positions, easily available. The labeled L-prolines are characterized by 1H-, 13C- and 15N-NMR and mass spectrometry

  （3,4- 13 C 2）-L-脯氨酸和（15N）-L-脯氨酸是通过单一方案由相应标记的L-谷氨酸制备的，产率高，克级。合成途径基于L-谷氨酸与L-5-氧代脯氨酸的闭环和5-酰胺官能团的选择性还原，而不会干扰2-羧酸酯官能团和不对称中心。通过首先将酰胺转化为相应的硫代酰胺，然后结合保护和脱保护步骤，使用氢化三丁基锡将硫代酰胺还原为胺，从而实现选择性还原。在较早的工作中，我们描述了从简单的高度富集的合成子开始，在任何位置或位置组合处同位素标记的L-谷氨酸的制备方法。该出版物中的合成方案使L-脯氨酸13容易在任何位置或位置组合上使用C或15 N标签标记。标记的L-脯氨酸的特征在于1 H-，13 C-和15 N-NMR和质谱。
• Cappon, J J; Baart, J; Walle, G A M van der, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1992, vol. 31, # 12, p. 813 - 816
  作者：Cappon, J J、Baart, J、Walle, G A M van der、Verdegem, P J E、Raap, J、Lugtenburg

  DOI：——

  日期：——