1,3,5-Trihydroxy-4-allyl-xanthone | 667885-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1,3,5-Trihydroxy-4-allyl-xanthone
• 英文别名: 1,3,5-trihydroxy-4-prop-2-enylxanthen-9-one
• CAS: 667885-47-4
• 化学式: C₁₆H₁₂O₅
• 分子量: 284.268
• InChiKey: UKJIQAXKUGCXNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  539.6±49.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.470±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-Trihydroxy-4-allyl-xanthone 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3,5-Dibenzyloxy-1-methoxy-4-allyl-xanthone
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of psorospermin

  摘要：

  The xanthone natural product psorospermin was synthesized in 13 steps with an overall yield of 1.7%. This compound shows potent antineoplastic activity in a variety of cancer cell lines. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.12.006
• 作为产物：
  描述：

  4-allyl-1,5-dimethoxy-3-hydroxyxanthone 在 三溴化硼 作用下， 以91%的产率得到1,3,5-Trihydroxy-4-allyl-xanthone
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of psorospermin

  摘要：

  The xanthone natural product psorospermin was synthesized in 13 steps with an overall yield of 1.7%. This compound shows potent antineoplastic activity in a variety of cancer cell lines. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.12.006

文献信息

• Process to prepare psorospermin
  申请人：——

  公开号：US20040102515A1

  公开（公告）日：2004-05-27

  Psorospermin and analogs thereof are made using an enantiomerically selective process

  Psorospermin及其类似物是使用对映选择性过程制造的。
• PROCESS TO PREPARE PSOROSPERMIN
  申请人：Cylene Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP1585740A2

  公开（公告）日：2005-10-19
• EP1585740A4
  申请人：——

  公开号：EP1585740A4

  公开（公告）日：2007-06-13
• US6933396B2
  申请人：——

  公开号：US6933396B2

  公开（公告）日：2005-08-23
• [EN] PROCESS TO PREPARE PSOROSPERMIN<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE LA PSOROSPERMINE
  申请人：CYTERNEX INC

  公开号：WO2004019888A2

  公开（公告）日：2004-03-11

  Psorospermin and analogs thereof are made using an enantiomerically selective process.