(+/-)-2-hydroxy-β-cyclogeraniol | 199177-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-2-hydroxy-β-cyclogeraniol
• 英文别名: 3-(Hydroxymethyl)-2,2,4-trimethylcyclohex-3-en-1-ol
• CAS: 199177-32-7
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: OPNAUGLHLAFIMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-hydroxy-β-cyclogeraniol 在 selenium(IV) oxide 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 生成 (9-Hydroxy-6,6,8-trimethyl-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-7-en-7-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  紫杉醇合成：A环的合成和取代环己二烯的方法

  摘要：

  描述了通过Michael / Wittig反应和区域选择性开放环氧化物作为关键步骤的紫杉醇A环的完全功能化合成，以及通过串联Michael / Wittig反应进行取代的环己二烯的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10038-7
• 作为产物：
  描述：

  (2,6,6-Trimethyl-1,4-cyclohexadien-1-yl)-methanol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (+/-)-2-hydroxy-β-cyclogeraniol
  参考文献：
  名称：

  紫杉醇合成：A环的合成和取代环己二烯的方法

  摘要：

  描述了通过Michael / Wittig反应和区域选择性开放环氧化物作为关键步骤的紫杉醇A环的完全功能化合成，以及通过串联Michael / Wittig反应进行取代的环己二烯的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10038-7

文献信息

• Lipase-mediated resolution of the hydroxy-cyclogeraniol isomers: application to the synthesis of the enantiomers of karahana lactone, karahana ether, crocusatin C and γ-cyclogeraniol
  作者：Stefano Serra、Francesco G. Gatti、Claudio Fuganti

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.05.013

  日期：2009.6

  study on the lipase PS-mediated resolution of different hydroxy-geraniol isomers is reported. A number of α-, β- and γ-isomers bearing a 2-, 3- or 4-hydroxy functional group were synthesised regioselectively and then submitted to the lipase-mediated kinetic acetylation. The latter experiments showed that the 2-hydroxy isomers 4, 5 and 14 (α, γ and β, respectively) as well as cis-3-hydroxy α-cyclogeraniol

  报道了对脂肪酶PS介导的不同羟基香叶醇异构体拆分的综合研究。选择性地合成许多带有2-，3-或4-羟基官能团的α-，β-和γ-异构体，然后进行脂肪酶介导的动力学乙酰化。后者实验表明，2-羟基异构体4，5和14（α，γ分别和β），以及顺式-3-羟基α-cyclogeraniol 7和顺式-4-羟基γ-cyclogeraniol 10可以很容易地通过此过程解决。这些化合物主要部分的对映体纯度通过重结晶而提高，所得对映体二醇被用作合成天然萜类化合物卡拉汉内酯，卡拉汉醚和番红花素C的组成部分，并用于制备合成中间体γ-环香叶醇。二醇的对映异构体的绝对构型7，10，14和19通过用已知化合物的化学相关性来确定40，41，39和41分别。
• A novel approach to the Taxol A-ring synthetic equivalents
  作者：Zhang-Hua Gao、Bing Liu、Wei-Dong Z. Li

  DOI：10.1016/j.tet.2005.08.061

  日期：2005.11

  A novel short approach to the A-ring synthetic equivalents of Taxol was described. Oxabicyclic ketone 3 served as a versatile template for selective functionalization leading to oxabicyclic vinylic ether 6 in two steps, which was hydrolyzed under mild acidic conditions to afford the hydroxy aldehyde derivative 7. Synthetic equivalents 2 of Taxol A-ring were thus, accessible from hydroxy aldehyde 7. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Stereo- and regio-selective Ti-mediated radical cyclization of epoxy-alkenes: synthesis of the A and C ring synthons of paclitaxel
  作者：Kazuoki Nakai、Miyuki Kamoshita、Takayuki Doi、Haruo Yamada、Takashi Takahashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01655-0

  日期：2001.10

  We have developed a practical synthetic route for the A and C rings of paclitaxel. The key reaction is a Ti-mediated radical cyclization of an epoxyalkene. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Taxol synthesis: Synthesis of A-ring and a methodology for substituted cyclohexadienes
  作者：J.S. Jadav、Dale Srinivas

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10038-7

  日期：1997.11

  A fully functionalised synthesis of taxol A-ring, through Michael/Wittig reaction and regioselective opening epoxide as key steps and also a methodology for substituted cyclohexadienes through tandem Michael/Wittig reaction is described.

  描述了通过Michael / Wittig反应和区域选择性开放环氧化物作为关键步骤的紫杉醇A环的完全功能化合成，以及通过串联Michael / Wittig反应进行取代的环己二烯的方法。