(2,6,6-Trimethyl-1,4-cyclohexadien-1-yl)-methanol | 57402-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2,6,6-Trimethyl-1,4-cyclohexadien-1-yl)-methanol
• 英文别名: (2,6,6-Trimethylcyclohexa-1,4-dien-1-yl)methanol
• CAS: 57402-25-2
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: UJYMDYWUDMCMMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,6,6-Trimethyl-1,4-cyclohexadien-1-yl)-methanol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (+/-)-2-hydroxy-β-cyclogeraniol
  参考文献：
  名称：

  紫杉醇合成：A环的合成和取代环己二烯的方法

  摘要：

  描述了通过Michael / Wittig反应和区域选择性开放环氧化物作为关键步骤的紫杉醇A环的完全功能化合成，以及通过串联Michael / Wittig反应进行取代的环己二烯的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10038-7
• 作为产物：
  描述：

  2,6,6-三甲基-1,4-环己二烯-1-甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以90%的产率得到(2,6,6-Trimethyl-1,4-cyclohexadien-1-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  紫杉醇合成：A环的合成和取代环己二烯的方法

  摘要：

  描述了通过Michael / Wittig反应和区域选择性开放环氧化物作为关键步骤的紫杉醇A环的完全功能化合成，以及通过串联Michael / Wittig反应进行取代的环己二烯的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10038-7

文献信息

• Bohlmann,F. et al., Chemische Berichte, 1975, vol. 108, p. 2822 - 2823
  作者：Bohlmann,F. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Taxol synthesis: Synthesis of A-ring and a methodology for substituted cyclohexadienes
  作者：J.S. Jadav、Dale Srinivas

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10038-7

  日期：1997.11

  A fully functionalised synthesis of taxol A-ring, through Michael/Wittig reaction and regioselective opening epoxide as key steps and also a methodology for substituted cyclohexadienes through tandem Michael/Wittig reaction is described.

  描述了通过Michael / Wittig反应和区域选择性开放环氧化物作为关键步骤的紫杉醇A环的完全功能化合成，以及通过串联Michael / Wittig反应进行取代的环己二烯的方法。