1-[(2S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-pyrrolidinyl]-1-propene | 198218-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-[(2S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-pyrrolidinyl]-1-propene
• 英文别名: (S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-2-(propenyl)pyrrolidine；tert-butyl (2S)-2-[(E)-prop-1-enyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 198218-70-1
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₂
• 分子量: 211.304
• InChiKey: KOJWLBLXDVVJHG-BREXMAIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-pyrrolidinyl]-1-propene 在 盐酸 、 甲醇 作用下， 生成 (S,E)-2-propenylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Chiral Bicyclic Lactams Using Ring Closure Metathesis: Synthesis of (-)-Coniceine and (S)-Pyrrolam A

  摘要：

  手性(-)-可尼辛和(S)-吡咯胺A是通过烯烃环化复分解反应从L-脯氨酸制备的二烯合成的。

  DOI：

  10.1055/s-1997-5791
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-脯氨酸甲酯 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 1-[(2S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-pyrrolidinyl]-1-propene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Chiral Bicyclic Lactams Using Ring Closure Metathesis: Synthesis of (-)-Coniceine and (S)-Pyrrolam A

  摘要：

  手性(-)-可尼辛和(S)-吡咯胺A是通过烯烃环化复分解反应从L-脯氨酸制备的二烯合成的。

  DOI：

  10.1055/s-1997-5791

文献信息

• CHEMOKINE RECEPTOR MODULATORS AND USES THEREOF
  申请人：FLX Bio, Inc.

  公开号：US20180072743A1

  公开（公告）日：2018-03-15

  Disclosed herein, inter alia, are compounds and methods of use thereof for the modulation of chemokine receptor activity.

  披露的内容包括但不限于，用于调节趋化因子受体活性的化合物及其使用方法。
• Synthesis of Chiral, Enantiopure Allylic Amines by the Julia Olefination of α-Amino Esters
  作者：Fabio Benedetti、Federico Berti、Lidia Fanfoni、Michele Garbo、Giorgia Regini、Fulvia Felluga

  DOI：10.3390/molecules21060805

  日期：——

  The four-step conversion of a series of N-Boc-protected l-amino acid methyl esters into enantiopure N-Boc allylamines by a modified Julia olefination is described. Key steps include the reaction of a lithiated phenylalkylsulfone with amino esters, giving chiral β-ketosulfones, and the reductive elimination of related α-acetoxysulfones. The overall transformation takes place under mild conditions, with

  描述了通过改进的 Julia 烯化将一系列 N-Boc 保护的 l-氨基酸甲酯转化为对映纯 N-Boc 烯丙胺的四步转化。关键步骤包括锂化苯基烷基砜与氨基酯的反应，产生手性 β-酮砜，以及相关 α-乙酰氧基砜的还原消除。整个转化过程在温和条件下进行，收率良好，且不损失立体化学完整性，在这方面优于 α-氨基醛的常规 Julia 反应。
• Efficient Synthesis of Enantiopure Tretrahydroisoquinolines by Diastereoselective Intramolecular Heck Reaction Using α-Amino Acid Derivatives
  作者：L. F. Tietze、O. Burkhardt

  DOI：10.1055/s-1994-25690

  日期：——

  A new facile method for the synthesis of enantiopure 3,4-disubstituted tetrahydroisoquinolines 10a-d and 14 is described. Starting from commercially available α-amino acids the compounds 3a-d and 4 were prepared by an easy five-step sequence and afterwards cyclized selectively in an intramolecular Heck reaction using Pd(OAc)2, PPh3, TPAB and KOAc.

  本文介绍了一种合成对映体纯 3,4-二取代四氢异喹啉 10a-d 和 14 的简便新方法。从市售的δ-氨基酸开始，通过简单的五步顺序制备了化合物 3a-d 和 4，然后利用 Pd(OAc)2、PPh3、TPAB 和 KOAc 在分子内 Heck 反应中进行选择性环化。
• Asymmetric Syntheses of N-Boc 2-Substituted Pyrrolidines and Piperidines by Intramolecular Cyclization
  作者：Caterina Serino、Nathan Stehle、Yong Sun Park、Saverio Florio、Peter Beak

  DOI：10.1021/jo981553j

  日期：1999.2.1

  Asymmetric lithiation-substitutions by n-BuLi/(-)-sparteine with the N-Boc-N-(3-halopropyl)allylamines 1-4 provide the N-Boc-2-alkenylpyrrolidines (S)-5, (S)-6, and (S)-7 in yields of 31-93% with enantiomeric ratios (ers) from 65:35 to 90:10. These reactions are shown to involve an initial asymmetric deprotonation, but the enantiodetermining step is a subsequent asymmetric cyclization under the influence of the chiral ligand. Extension to formation of a piperidine is illustrated by reaction of N-Boc-(4-chlorobutyl)cinnamylamine (9) to afford (S)-N-Boc-2-(trans-beta-styryl)piperidine ((S)-10) in 68% yield with an enantiomeric ratio (er) of 84:16. Analogous reactions with epoxide ring openings of N-Boc-N-(oxaalkenyl)benzylamines 11 and 12 afford the corresponding N-Boc-2-phenyl-3-(hydroxymethyl)pyrrolidine (13) in 67% yield with a diastereomeric ratio (dr) of 50:50 and ers of 97:3 and 95:5 and the corresponding N-Boc-2-phenyl-3-(hydroxymethyl)piperidine (14) in 29% yield with a dr of 86:14 and ers of 81:19 and 86:14.
• Synthesis of Chiral Bicyclic Lactams Using Ring Closure Metathesis: Synthesis of (-)-Coniceine and (<i>S</i>)-Pyrrolam A
  作者：Mitsuhiro Arisawa、Emiko Takezawa、Atsushi Nishida、Miwako Mori、Masako Nakagawa

  DOI：10.1055/s-1997-5791

  日期：1997.10

  Chiral (-)-coniceine and (S)-pyrrolam A were synthesized from dienes prepared from L-proline by ring closure metathesis.

  手性(-)-可尼辛和(S)-吡咯胺A是通过烯烃环化复分解反应从L-脯氨酸制备的二烯合成的。