benzyl N-[4-[(4S)-3,6,9,12,15,18-hexaoxo-21-(phenoxymethyl)-2,5,8,11,14,17-hexazabicyclo[17.4.0]tricosa-1(19),20,22-trien-4-yl]butyl]carbamate | 149835-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl N-[4-[(4S)-3,6,9,12,15,18-hexaoxo-21-(phenoxymethyl)-2,5,8,11,14,17-hexazabicyclo[17.4.0]tricosa-1(19),20,22-trien-4-yl]butyl]carbamate
• CAS: 149835-85-8
• 化学式: C₃₆H₄₁N₇O₉
• 分子量: 715.763
• InChiKey: NPPQJONAOHTVLM-LJAQVGFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  222
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[4-[(4S)-3,6,9,12,15,18-hexaoxo-21-(phenoxymethyl)-2,5,8,11,14,17-hexazabicyclo[17.4.0]tricosa-1(19),20,22-trien-4-yl]butyl]carbamate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 以64%的产率得到(S)-7-(4-Amino-butyl)-2-methyl-7,8,10,11,13,14,16,17,19,20-decahydro-5H-5,8,11,14,17,20-hexaaza-benzocyclononadecene-6,9,12,15,18,21-hexaone
  参考文献：
  名称：

  Bogetto, Nicole; Vilain, Anne-Cecile; Montagne, Jean-Jacques, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1994, vol. 131, p. 152 - 166

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基-5-甲基苯甲酸甲酯 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化亚砜 、 过氧化氢苯甲酰 、 Aliquat 、 氢气 、 一水合肼 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 benzyl N-[4-[(4S)-3,6,9,12,15,18-hexaoxo-21-(phenoxymethyl)-2,5,8,11,14,17-hexazabicyclo[17.4.0]tricosa-1(19),20,22-trien-4-yl]butyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Bogetto, Nicole; Vilain, Anne-Cecile; Montagne, Jean-Jacques, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1994, vol. 131, p. 152 - 166

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New mechanism-based inactivators of trypsin-like proteinases. Selective inactivation of urokinase by functionalized cyclopeptides incorporating a sulfoniomethyl-substituted m-aminobenzoic acid residue
  作者：Michel Wakselman、Juan Xie、Jean Paul Mazaleyrat、Nicole Boggetto、Anne Cecile Vilain、Jean Jacques Montagne、Michele Reboud-Ravaux

  DOI：10.1021/jm00063a004

  日期：1993.5

  of a quinonimmonium methide intermediate is proposed. The activity of the inhibitors is very sensitive to the nature of the X benzylic substituent. An increased efficiency for the inactivation of human urokinase is observed with the sulfonium salts. The selectivity of the inactivation of u-PA compared to t-PA could be of therapeutical significance in controlling cell proliferation and invasion.

  为了获得胰蛋白酶样蛋白酶的选择性自杀底物（包括纤溶酶原激活物，纤溶酶和凝血酶），需要一系列环肽环[Arg或Lys-aB（CH2X）-Gly4]，其中取代的邻氨基或间氨基苯甲酰基构成潜在的亲电试剂，已经制备。用HBr / HOAc或R1R2S / TFA处理相应的苯基醚环[P1-aB（CH2O ）-Gly4]得到溴化物（X = Br）或the盐（X = + SR1R2，R1 = R2 = Me或R1 = Me和R2 = C6H5）。这些水溶性环肽可作为牛胰蛋白酶和人尿激酶（u-PA）的时间依赖性抑制剂，但对组织纤溶酶原激活剂（t-PA）无影响，对纤溶酶和凝血酶无影响或作用较弱。含有间氨基苯甲酸残基的化合物比其邻氨基苯甲酸类似物更有效的灭活剂。符合预期的抑制自杀的动力学标准。提出了一种抑制机理，该抑制机理涉及甲基喹啉铵甲基化物中间体的形成。抑制剂的活性对X苄基取代基的性质非常敏感。用th