5',3'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2'-O-(phenylaminecarbothioate)uridine | 165589-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5',3'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2'-O-(phenylaminecarbothioate)uridine
• CAS: 165589-89-9
• 化学式: C₂₈H₄₃N₃O₇SSi₂
• 分子量: 621.902
• InChiKey: NKGSWKRNXFXDLX-VNSJUHMKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.17
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  113.04
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5',3'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2'-O-(phenylaminecarbothioate)uridine 在 吡啶 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 pyridine hydrofluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5’-O-DMT-3’-O-[methyl-(N,N-diisopropyl)]-phosphoramidite-2’-O-phenylaminothionocarbamate uridine
  参考文献：
  名称：

  Thiocarbon-protecting groups for RNA synthesis

  摘要：

  公开号：

  EP2476689B1
• 作为产物：
  描述：

  3',5'-O-(1,1,3,3-四异丙基-1,3-二硅氧烷)尿苷 在 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5',3'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2'-O-(phenylaminecarbothioate)uridine
  参考文献：
  名称：

  Streamlined Process for the Chemical Synthesis of RNA Using 2′-O-Thionocarbamate-Protected Nucleoside Phosphoramidites in the Solid Phase

  摘要：

  An improved method for the chemical synthesis of RNA was developed utilizing a streamlined method for the preparation of phosphoramidite monomers and a single-step deprotection of the resulting oligoribo-nucleotide product using 1,2-diamines under anhydrous conditions. The process is compatible with most standard heterobase protection and employs a 2'-O-(1,1-dioxo-1 lambda(6)-thiomorpholine-4-carbothioate) as a unique 2'-hydroxyl protective group. Using this approach, it was demonstrated that the chemical synthesis of RNA can be as simple and robust as the chemical synthesis of DNA.

  DOI：

  10.1021/ja201561z

文献信息

• PROTECTED MONOMER AND METHOD OF FINAL DEPROTECTION FOR RNA SYNTHESIS
  申请人：Dellinger Douglas J.

  公开号：US20100076183A1

  公开（公告）日：2010-03-25

  A nucleoside monomer that is protected by a thionocarbamate protecting group is provided, as well as a method for making a polynucleotide that uses the same. Also provided is a polynucleotide synthesis method that employs a diamine to deprotect a protected polynucleotide.

  提供了一种由硫代氨基甲酸酯保护基保护的核苷单体，以及使用该核苷单体制备多核苷酸的方法。还提供了一种利用二胺去保护受保护多核苷酸的多核苷酸合成方法。
• Radical-based deoxygenation of aliphatic alcohols via thioxocarbamate derivatives
  作者：Makoto Oba、Kozaburo Nishiyama

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81751-8

  日期：1994.8

  N-Phenylthioxocarbamates, obtained from the reaction of alcohols with phenyl isothiocyanate in the presence of NaH, were reduced with various silanes such as triethylsilane, triphenylsilane, and tris(trimethylsilyl)silane, as well as tributylstannane under radical conditions to give deoxygenated products of the corresponding alcohols in excellent yields. The reaction was applicable to not only simple aliphatic

  在NaH存在下，将醇与异硫氰酸苯酯反应制得的N-苯基硫代氨基甲酸酯，在自由基条件下，用各种硅烷（如三乙基硅烷，三苯基硅烷和三（三甲基甲硅烷基）硅烷）和三丁基锡烷还原，得到苯甲酸酯的脱氧产物。相应的醇，收率很高。该反应不仅适用于简单的脂族醇，而且适用于糖和核苷。在相似条件下，还研究了使用氘代硅烷和氘代锡烷烷的区域选择性和立体选择性氘代。