5',3'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2'-1-imidazole thionocarbamate | 1082068-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5',3'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2'-1-imidazole thionocarbamate
• 英文别名: O-[(6aR,8R,9R,9aR)-8-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-9-yl] imidazole-1-carbothioate
• CAS: 1082068-88-9
• 化学式: C₂₅H₄₀N₄O₇SSi₂
• 分子量: 596.852
• InChiKey: KFYGWPHFIYBTTP-JMJGKCIBSA-N

物化性质

• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5',3'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2'-1-imidazole thionocarbamate 在 N-甲基吗啉 、 吡啶 、 氢氟酸 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Streamlined Process for the Chemical Synthesis of RNA Using 2′-O-Thionocarbamate-Protected Nucleoside Phosphoramidites in the Solid Phase

  摘要：

  An improved method for the chemical synthesis of RNA was developed utilizing a streamlined method for the preparation of phosphoramidite monomers and a single-step deprotection of the resulting oligoribo-nucleotide product using 1,2-diamines under anhydrous conditions. The process is compatible with most standard heterobase protection and employs a 2'-O-(1,1-dioxo-1 lambda(6)-thiomorpholine-4-carbothioate) as a unique 2'-hydroxyl protective group. Using this approach, it was demonstrated that the chemical synthesis of RNA can be as simple and robust as the chemical synthesis of DNA.

  DOI：

  10.1021/ja201561z
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-硫羰基二咪唑 、 3',5'-O-(1,1,3,3-四异丙基-1,3-二硅氧烷)尿苷 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5',3'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2'-1-imidazole thionocarbamate
  参考文献：
  名称：

  PROTECTED MONOMER AND METHOD OF FINAL DEPROTECTION FOR RNA SYNTHESIS

  摘要：

  提供了一种由硫代氨基甲酸酯保护基保护的核苷单体，以及使用该核苷单体制备多核苷酸的方法。还提供了一种利用二胺去保护受保护多核苷酸的多核苷酸合成方法。

  公开号：

  US20100076183A1

文献信息

• Thiocarbon-protecting groups for RNA synthesis
  申请人：Agilent Technologies, Inc.

  公开号：EP2476689B1

  公开（公告）日：2015-10-21