(1R,2R)-2-phenylcyclohexanol | 37982-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2R)-2-phenylcyclohexanol
• 英文别名: (R,R)-2-phenylcyclohexanol；cis-2-phenylcyclohexanol；cis-2-phenyl-cyclohexanol；cis-2-Phenyl-cyclohexanol；(1R,2R)-2-phenylcyclohexan-1-ol
• CAS: 37982-27-7
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: AAIBYZBZXNWTPP-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-2-phenylcyclohexanol 在 magnesium oxide 、 lithium chloride 、 palladium dichloride 一氧化碳 、 Tl(OOCCF₃)2 作用下， 以88%的产率得到cis-1,2,3,4,4a,10b-hexahydro-6H-dibenzopyran-6-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of aromatic esters, lactones, anhydrides and heterocycles via thallation-carbonylation of arenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01290a038
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基环己醇 在 C₄₅H₃₂I₄O₆ 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以47%的产率得到(1R,2R)-2-phenylcyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  라세믹 알코올 화합물 또는 메조 알코올 화합물의 비대칭 실릴화 반응을 통한 키랄성 알코올의 제조 방법

  摘要：

  这是一段关于手性醇化合物的制备方法的描述。通过在手性催化剂的存在下，可以选择性地使混合物或间性醇化合物与硅化剂立体选择性地反应，其中手性催化剂可以是包含氢氧基作用基团和羟基作用基团的乙二醇衍生物化合物。

  公开号：

  KR20150114445A

文献信息

• Direct Asymmetric Hydrogenation and Dynamic Kinetic Resolution of Aryl Ketones Catalyzed by an Iridium‐NHC Exhibiting High Enantio‐ and Diastereoselectivity
  作者：Chinna Ayya Swamy P、Andrii Varenikov、Graham Ruiter

  DOI：10.1002/chem.201904911

  日期：2020.2.21

  of ketones in excellent yields and good enantioselectivity (up to 93 % ee). Moreover, when using racemic α‐substituted ketones, excellent diastereoselectivities were obtained (dr 99:1) by dynamic kinetic resolution of the in situ formed enolate. Overall, the herein described hydrogenation occurs under ambient conditions using low hydrogen pressures, providing a direct and atom efficient method towards

  据报道，手性铱卡宾-恶唑啉催化剂能够以优异的收率和良好的对映选择性（高达93％ee）直接有效地氢化多种酮 。此外，当使用外消旋α-取代的酮时，通过原位形成的烯醇化物的动态动力学拆分获得了极好的非对映选择性（dr 99：1）。总体而言，本文所述的氢化在环境条件下使用低氢压力发生，从而提供了直接且原子有效的手性仲醇方法。
• Cycloalkane Derivatives
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：US20140045862A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  Disclosed herein are therapeutic agents and/or preventive agents for pain or therapeutic agents and/or preventive agents for a sodium channel associated disease. The present invention provides compounds represented by the following formula (I) or pharmacologically acceptable salts thereof:

  本文揭示了用于疼痛的治疗剂和/或预防剂，或者用于钠通道相关疾病的治疗剂和/或预防剂。本发明提供以下式（I）所代表的化合物或其药理学上可接受的盐：
• Kinetic Resolution of Secondary Alcohols Catalyzed by Chiral Phosphoric Acids
  作者：Shingo Harada、Satoru Kuwano、Yousuke Yamaoka、Ken-ichi Yamada、Kiyosei Takasu

  DOI：10.1002/anie.201304281

  日期：2013.9.23

  Acid instead of base: Kinetic resolution of secondary alcohols is realized using chiral Brønsted acid catalyzed acylation instead of the conventional basic conditions. A broad range of functional groups are tolerated, such as aldehydes, carboxylic acids, and enoates. The selectivity factor (s) reaches up to 215 at ambient temperature.

  酸代替碱：使用手性布朗斯台德酸催化的酰化反应代替常规的碱性条件，可实现仲醇的动力学拆分。可以容忍各种各样的官能团，例如醛，羧酸和烯酸酯。在环境温度下，选择性因子（s）高达215。
• From substituent effects to applications: enhancing the optical response of a four-component assembly for reporting ee values
  作者：Chung-Yon Lin、Michael W. Giuliano、Bryan D. Ellis、Scott J. Miller、Eric V. Anslyn

  DOI：10.1039/c5sc04629g

  日期：——

  of assemblies formed from select substituted pyridyl ligands pointed to the conclusion that steric effects dominate the mode of interaction at the pyridyl 3- and 6-positions. From these results we identified a new Zn(II)-centered multicomponent assembly with a higher dynamic range than previously reported. Calibration curves of the CD signals resulting from the new assembly led to an ee assay with

  高通量筛选不对称催化剂引起了人们对基于光学的对映体过量（ee）传感器的兴趣，主要是因为与标准HPLC分析相比，它们缩短了时间并提高了成本效率。我们在此介绍了对最近报道的用于手性仲醇ee测定的Zn（II）多组分组装的取代基效应研究。由选择性取代的吡啶基配体形成的组装体的系统改变指出了这样的结论，即在吡啶基3位和6位上，空间效应支配着相互作用的模式。根据这些结果，我们确定了一种新的Zn（II中心的多组件装配，其动态范围比以前报道的要高。新组件产生的CD信号的校准曲线导致ee分析的误差为1.7％。为了进一步利用该新组件，在醇取代基大小与各自的对映纯CD值之间建立了相关性。
• Enantioselective synthesis of cis-α-substituted cycloalkanols and trans-cycloalkyl amines thereof
  作者：Rosario Fernández、Abel Ros、Antonio Magriz、Hansjörg Dietrich、José M. Lassaletta

  DOI：10.1016/j.tet.2007.04.075

  日期：2007.7

  diastereo- and enantioselective syntheses of trans-cycloalkyl amines was accomplished through a three-step sequence consisting of: (1) asymmetric transfer hydrogenation through dynamic kinetic resolution of bicyclic and monocyclic α-substituted ketones using HCO2H/Et3N as the hydrogen source and TsDPEN-based Ru(II) catalysts, (2) nucleophilic hydroxyl to azide substitution of the resulting cis-cycloalkanols

  通过三个步骤完成反式环烷基胺的非对映和对映选择性合成：（1）通过动态动力学拆分HCO 2 H / Et 3 N作为双环和单环α-取代的酮进行不对称转移氢化。氢源和基于TsDPEN -钌（II）催化剂，（2）的亲核的羟基向所得的叠氮取代的顺式改性Mitsunobu条件下使用-cycloalkanols二苯基磷叠氮化物，和（3）还原的反式-叠氮化物中间体与的LiAlH 4的PPh 3 / H 2 O达到所需目标。