2-苯基环己烷-1-醇 | 2362-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-苯基环己烷-1-醇
• 中文别名: 苯基环己醇
• 英文名称: cis-2-phenylcyclohexanol
• 英文别名: (+/-)-cis-2-phenylcyclohexanol；(1S*,2S*)-2-phenylcyclohexanol；cis-2-phenyl-1-cyclohexanol；cis-2-phenylcyclohexan-1-ol；2-phenyl-1-cyclohexanol；cis-2-phenyl-cyclohexanol；Cyclohexanol, 2-phenyl-, (1R,2R)-rel-；(1S,2S)-2-phenylcyclohexan-1-ol
• CAS: 2362-61-0；16201-63-1；17540-18-0；34281-92-0；37982-27-7；40960-69-8；40960-73-4；98919-68-7；1444-64-0
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: AAIBYZBZXNWTPP-RYUDHWBXSA-N

物化性质

• 熔点：
  41-42 °C
• 沸点：
  140-141 °C
• 密度：
  1.051±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品运输编号：
  UN 2811
• 包装等级：
  I
• 危险类别：
  6.1(a)
• 安全说明：
  S22,S24/25

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基环己烷-1-醇 在 吡啶 作用下， 生成 (1R,2S)-trans-2-phenylcyclohexylamine
  参考文献：
  名称：

  苯乙胺受体部位的构象研究。1.-甲基苯丙胺的半刚性类似物的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00259a005
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-喹啉基)甲胺 在 sodium tetrahydroborate 、 四(三苯基膦)钯 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 15 wt% palladium on carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-苯基环己烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  (多)阳离子 λ3-碘介导的仲醇氧化扩环

  摘要：

  在此，我们报告了一种通过仲醇与（聚）阳离子λ3-碘（N-HVI）的亲电活化合成中环醚的简化方法。通过新型 2-OMe-吡啶连接的 N-HVI 的独特反应性，在已建立的 α-消除途径上实现了 CO 键迁移的优异水平选择性。所得的 HFIP-缩醛很容易用一系列亲核试剂衍生化，为后续操作提供了多功能的功能手柄。还证明了这种方法在后期天然产物衍生化中的实用性，为面向多样性的合成和复杂性到多样性（CTD）工作提供了新工具。初步的机理研究揭示了醇构象对反应途径的强烈影响，从而为该方法应用于复杂分子合成提供了预测能力。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800118

文献信息

• Nonenzymatic enantioselective acylation of racemic secondary alcohols catalyzed by a SnX2-chiral diamine complex
  作者：Takeshi Oriyama、Yoko Hori、Keisuke Imai、Ryosuke Sasaki

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01987-9

  日期：1996.11

  Kinetic resolution of racemic secondary alcohols has been achieved by the reaction with benzoyl halide in the presence of a SnX2-chiral diamine complex to afford the corresponding benzoate in good to excellent enantioselectivities.

  外消旋仲醇的动力学拆分已通过在SnX 2-手性二胺络合物的存在下与苯甲酰卤反应来实现，从而以良好或优异的对映选择性提供了相应的苯甲酸酯。
• Reduction of Carbonyl Compounds by Lanthanide Metal/2-Propanol: In-situ Generation of Samarium Isopropyloxide for Stereoselective Meerwein−Ponndorf−Verley Reduction
  作者：Shin-ichi Fukuzawa、Narihito Nakano、Takahide Saitoh

  DOI：10.1002/ejoc.200400030

  日期：2004.7

  reducing agent may be samarium isopropyloxide, which mediates the Meerwein−Ponndorf−Verley-type hydride-transfer reaction, since the reaction can be carried out catalytically with respect to samarium. The stereoselectivities of the reductions of the 2- and 4-substituted cyclohexanones with Sm/iPrOH were higher than those achieved with SmI2/iPrOH or Sm/H2O. The asymmetric reduction of acetophenone could

  用镧系金属（La、Ce、Sm、Yb）和催化量的碘（5 mol%）在 iPrOH 中还原酮和醛，以良好的收率生产相应的醇类作为主要产物，而在 THF 中，甲醇和乙醇主要生产频哪醇。通过使用 Sm 金属最有效地提高了醇的产率，从而使产生的频哪醇的量最小化。实际的还原剂可以是异丙基氧化钐，它介导 Meerwein-Ponndorf-Verley 型氢化物转移反应，因为该反应可以对钐进行催化。用 Sm/iPrOH 还原 2-和 4-取代的环己酮的立体选择性高于用 SmI2/iPrOH 或 Sm/H2O 实现的立体选择性。
• A Practical and Stereoselective In Situ NHC-Cobalt Catalytic System for Hydrogenation of Ketones and Aldehydes
  作者：Rui Zhong、Zeyuan Wei、Wei Zhang、Shun Liu、Qiang Liu

  DOI：10.1016/j.chempr.2019.03.010

  日期：2019.6

  widely applied organic transformation. Sustainable chemistry goals require replacing conventional noble transition metal catalysts for hydrogenation by earth-abundant base metals. Herein, we report how a practical in situ catalytic system generated by easily available pincer NHC precursors, CoCl2, and a base enabled efficient and high-yielding hydrogenation of a broad range of ketones and aldehydes (over

  羰基的均相催化加氢是合成上有用且广泛应用的有机转化。可持续的化学目标要求用富含地球的贱金属代替传统的贵金属过渡金属催化剂进行氢化反应。在这里，我们报告如何由容易获得的钳NHC前体CoCl 2生成实际的原位催化系统，以及一种碱，可以高效，高产率地氢化各种酮和醛（超过50个实例，最大周转数[TON]为2,610）。这是使用由NH亚结构组成的挠性NHC配体进行的NHC-Co催化的C = O键加氢的第一个例子。还可以通过微调钳型NHC配体的空间体积来实现取代的环己酮衍生物的非对映异构氢化。另外，成功地分离并完全鉴定了双（NHCs）-Co配合物，它显示出与原位形成的催化体系相同的出色催化活性。
• Direct Asymmetric Hydrogenation and Dynamic Kinetic Resolution of Aryl Ketones Catalyzed by an Iridium‐NHC Exhibiting High Enantio‐ and Diastereoselectivity
  作者：Chinna Ayya Swamy P、Andrii Varenikov、Graham Ruiter

  DOI：10.1002/chem.201904911

  日期：2020.2.21

  of ketones in excellent yields and good enantioselectivity (up to 93 % ee). Moreover, when using racemic α‐substituted ketones, excellent diastereoselectivities were obtained (dr 99:1) by dynamic kinetic resolution of the in situ formed enolate. Overall, the herein described hydrogenation occurs under ambient conditions using low hydrogen pressures, providing a direct and atom efficient method towards

  据报道，手性铱卡宾-恶唑啉催化剂能够以优异的收率和良好的对映选择性（高达93％ee）直接有效地氢化多种酮 。此外，当使用外消旋α-取代的酮时，通过原位形成的烯醇化物的动态动力学拆分获得了极好的非对映选择性（dr 99：1）。总体而言，本文所述的氢化在环境条件下使用低氢压力发生，从而提供了直接且原子有效的手性仲醇方法。
• Mild and Selective Sodium Azide Mediated Cleavage of <i>p</i>-Nitrobenzoic Esters
  作者：José A. Gómez-Vidal、Michael T. Forrester、Richard B. Silverman

  DOI：10.1021/ol016104b

  日期：2001.8.9

  [reaction: see text] A mild and selective cleavage of p-nitrobenzoic esters by sodium azide in methanol is reported. This new methodology is mild enough for use with acid- or base-sensitive compounds. No elimination byproducts are formed. Fmoc- and trifluoroacetyl-amino protecting groups, benzyl esters, and ethyl esters remain unaffected. Less reactive compounds are discussed in terms of steric factors

  [反应：见正文]据报道，叠氮化钠可在甲醇中温和选择性地裂解对硝基苯甲酸酯。这种新方法足够温和，可用于对酸或碱敏感的化合物。没有形成消除副产物。Fmoc-和三氟乙酰氨基保护基，苄基酯和乙基酯不受影响。关于空间因素，讨论了反应性较低的化合物，并且通过改变叠氮化物的溶剂化来提高产率。