6-溴-2,2-二甲基-1,2-二氢喹啉 | 137434-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-溴-2,2-二甲基-1,2-二氢喹啉
• 中文别名: 喹啉,6-溴-1,2-二氢-2,2-二甲基-
• 英文名称: 6-bromo-2,2-dimethyl-1,2-dihydroquinoline
• 英文别名: 6-bromo-2,2-dimethyl-1H-quinoline
• CAS: 137434-04-9
• 化学式: C₁₁H₁₂BrN
• 分子量: 238.127
• InChiKey: SIPXJEMABNJWKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴-2,2-二甲基-1,2-二氢喹啉 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 trans-1-acetyl-3,6-dibromo-2,2-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  钾通道活化剂cromakalim的吡喃氧和酰胺氮替代类似物的合成及其降压活性。

  摘要：

  描述了与原型钾通道活化剂cromakalim（1）有关的两种新系列化合物在自发性高血压大鼠中的合成和口服降压活性。在第一个系列中，用氮或亚甲基取代苯并吡喃的氧原子产生1,2,3,4-四氢喹啉12和1,2,3,4-四氢萘13，它们的活性均低于1。与先前发现的1及其脱水类似物28的等效活性相反，发现二氢萘27的活性高于13。在第二系列中，与克罗马卡林相关的无环酰胺中的C（4）酰胺氮原子被亚甲基制得的酮16的活性低于相应的酰胺15。但是，用N取代16中的4-丙酮基取代基，如化合物22中的N-二甲基乙酰氨基导致活性显着增强。因此，本文中描述的化合物说明了苯并吡喃氧和C（4）取代基对cromakalim系列钾通道活化剂中降压活性的重要性。

  DOI：

  10.1021/jm00115a015
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-N-(2-methylbut-3-yn-2-yl)benzenamine 在 copper(l) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以43%的产率得到6-溴-2,2-二甲基-1,2-二氢喹啉
  参考文献：
  名称：

  2,2-二甲基-1，2-二氢喹啉的制备及化学性质

  摘要：

  在回流的甲苯中使用氯化亚铜使N-（1,1-二甲基炔丙基）苯胺环化，得到6-取代的2,2-二甲基-1,2-二氢喹啉。这些产物的杂环中双键的反应性例如通过氯化来产生6-取代的3,4-顺式-二氯-2，2-二甲基-1，2，3，4-四氢喹啉，其可以被选择性地脱氯以提供6-取代的3-氯-2，2-二甲基-1，2，3，4-四氢喹啉；环氧化产生环氧化物，其可以被氢解为相应的3-羟基产物，然后被氧化为3-酮衍生物；氧合反应得到4-羟基产物，从而得到4-酮衍生物。3,4-二氯产物的脱氯化氢提供了3-氯-1,2-二氢喹啉，可以将其水解为3-酮系统。氯化反应形成顺式3,4-二氯产物，以及部分水溶液中氯化N-乙酰基-2,2,6-三甲基-1,2-二氢喹啉，形成顺式氯醇。那N-乙酰基或N-三氟乙酰基基团参与加成过程。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.035

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED, SATURATED AND UNSATURATED N-HETEROCYCLIC CARBOXAMIDES AND RELATED COMPOUNDS FOR THEIR USE IN THE TREATMENT OF MEDICAL DISORDERS<br/>[FR] CARBOXAMIDES N-HÉTÉROCYCLIQUES SUBSTITUÉS, SATURÉS ET INSATURÉS ET COMPOSÉS APPARENTÉS POUR LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES MÉDICAUX
  申请人：BIAL BIOTECH INVEST INC

  公开号：WO2021055630A1

  公开（公告）日：2021-03-25

  The invention provides substituted, saturated and unsaturated N-heterocyclic carboxamides and related compounds, compositions containing such compounds, medical kits, and methods for using such compounds and compositions to treat medical disorders, e.g., cancer, lysosomal storage disorder, neurodegenerative disorder, inflammatory disorder, in a patient.

  这项发明提供了替代的、饱和的和不饱和的N-杂环羧酰胺及相关化合物，含有这些化合物的组合物，医疗工具包，以及使用这些化合物和组合物治疗患者的医疗疾病，例如癌症、溶酶体贮积疾病、神经退行性疾病、炎症性疾病等的方法。
• Beta-secretase modulators and methods of use
  申请人：Zhong Wenge

  公开号：US20070185144A1

  公开（公告）日：2007-08-09

  The present invention comprises a new class of compounds useful for the modulation of Beta-secretase enzyme activity and for the treatment of Beta-secretase mediated diseases, including Alzheimer's disease (AD) and related conditions. In one embodiment, the compounds have a general Formula I wherein A, B, W, R 3 , R 4 , R 5 , i and j are defined herein. The invention also comprises pharmaceutical compositions including one or more compounds of Formula I, methods of use for these compounds, including treatment of AD and related diseases, by administering the compound(s) of Formula I, or compositions including them, to a subject. The invention also comprises further embodiments of Formulas II and III, intermediates and processes useful for the preparation of compounds of the invention.

  本发明涉及一类新型化合物，可用于调节β-分泌酶酶活性和治疗β-分泌酶介导的疾病，包括阿尔茨海默病（AD）和相关疾病。在一种实施方式中，化合物具有通式I，其中A、B、W、R3、R4、R5、i和j在此定义。本发明还包括包含一个或多个通式I化合物的药物组合物，以及使用这些化合物的方法，包括通过将通式I化合物或包含它们的组合物给予受试者治疗AD和相关疾病。本发明还包括通式II和III的进一步实施方式，以及用于制备本发明化合物的中间体和过程。
• Beta-Secretase modulators and methods of use
  申请人：Amgen Inc.

  公开号：US07973047B2

  公开（公告）日：2011-07-05

  The present invention comprises a new class of compounds useful for the modulation of Beta-secretase enzyme activity and for the treatment of Beta-secretase mediated diseases, including Alzheimer's disease (AD) and related conditions. In one embodiment, the compounds have a general Formula I wherein A, B, W, R3, R4, R5, i and j are defined herein. The invention also comprises pharmaceutical compositions including one or more compounds of Formula I, methods of use for these compounds, including treatment of AD and related diseases, by administering the compound(s) of Formula I, or compositions including them, to a subject. The invention also comprises further embodiments of Formulas II and III, intermediates and processes useful for the preparation of compounds of the invention.

  本发明涉及一类新的化合物，用于调节Beta-分泌酶酶活性和治疗Beta-分泌酶介导的疾病，包括阿尔茨海默氏病（AD）和相关疾病。在一种实施例中，所述化合物具有一般式I，其中A、B、W、R3、R4、R5、i和j在此定义。本发明还涉及包括一种或多种I式化合物的制药组合物，以及使用这些化合物的方法，包括通过将I式化合物或包含它们的组合物用于治疗AD和相关疾病来给予受试者。本发明还涉及进一步的II式和III式的实施例，以及制备本发明化合物的中间体和过程。
• BETA-SECRETASE MODULATORS AND METHODS OF USE
  申请人：Zhong Wenge

  公开号：US20100222338A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  The present invention comprises a new class of compounds useful for the modulation of Beta-secretase enzyme activity and for the treatment of Beta-secretase mediated diseases, including Alzheimer's disease (AD) and related conditions. In one embodiment, the compounds have a general Formula I wherein A, B, W, R 3 , R 4 , R 5 , i and j are defined herein. The invention also comprises pharmaceutical compositions including one or more compounds of Formula I, methods of use for these compounds, including treatment of AD and related diseases, by administering the compound(s) of Formula I, or compositions including them, to a subject. The invention also comprises further embodiments of Formulas II and III, intermediates and processes useful for the preparation of compounds of the invention.

  本发明涉及一类新型化合物，可用于调节β-分泌酶酶活性和治疗β-分泌酶介导的疾病，包括阿尔茨海默病（AD）和相关疾病。在一种实施例中，该化合物具有一般式I，其中A、B、W、R3、R4、R5、i和j在此被定义。本发明还包括包含一种或多种I式化合物的制药组合物，以及使用这些化合物的方法，包括通过将I式化合物或包含它们的组合物用于治疗AD和相关疾病来给受试者施用。本发明还包括进一步的II式和III式的实施例，以及用于制备本发明化合物的中间体和方法。
• Indane and quinoline derivatives
  申请人：E.R. SQUIBB & SONS, INC.

  公开号：EP0488616A1

  公开（公告）日：1992-06-03

  Novel indane and quinoline derivatives, useful, for example, as antiischemic agents, having the formula where A, X, R₁-R₇ are as defined herein, are disclosed.

  新颖的茚满和喹啉衍生物，可用作抗缺血剂等，其式为 其中 A、X、R₁-R₇ 如本文所定义。