4-bromo-N-(2-methylbut-3-yn-2-yl)benzenamine | 142559-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-bromo-N-(2-methylbut-3-yn-2-yl)benzenamine
• 英文别名: 4-Bromo-N-(1,1-dimethyl-2-propynyl)aniline；4-bromo-N-(2-methylbut-3-yn-2-yl)aniline
• CAS: 142559-77-1
• 化学式: C₁₁H₁₂BrN
• 分子量: 238.127
• InChiKey: HXSPWYOPJVUDLY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.361±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-N-(2-methylbut-3-yn-2-yl)benzenamine 在 copper(l) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以43%的产率得到6-溴-2,2-二甲基-1,2-二氢喹啉
  参考文献：
  名称：

  2,2-二甲基-1，2-二氢喹啉的制备及化学性质

  摘要：

  在回流的甲苯中使用氯化亚铜使N-（1,1-二甲基炔丙基）苯胺环化，得到6-取代的2,2-二甲基-1,2-二氢喹啉。这些产物的杂环中双键的反应性例如通过氯化来产生6-取代的3,4-顺式-二氯-2，2-二甲基-1，2，3，4-四氢喹啉，其可以被选择性地脱氯以提供6-取代的3-氯-2，2-二甲基-1，2，3，4-四氢喹啉；环氧化产生环氧化物，其可以被氢解为相应的3-羟基产物，然后被氧化为3-酮衍生物；氧合反应得到4-羟基产物，从而得到4-酮衍生物。3,4-二氯产物的脱氯化氢提供了3-氯-1,2-二氢喹啉，可以将其水解为3-酮系统。氯化反应形成顺式3,4-二氯产物，以及部分水溶液中氯化N-乙酰基-2,2,6-三甲基-1,2-二氢喹啉，形成顺式氯醇。那N-乙酰基或N-三氟乙酰基基团参与加成过程。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.035
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-丁炔-2-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-bromo-N-(2-methylbut-3-yn-2-yl)benzenamine
  参考文献：
  名称：

  使用无金属催化方法合成涉及 N-Phenyl-3-aza-Cope 重排的 1,2-二氢取代苯胺类似物

  摘要：

  据报道，使用 1,2-二氯苯作为溶剂，通过 N-苯基 3-氮杂-Cope sigmatropic 重排，从易于获得的炔丙基乙烯基苯胺中产生结构/电子发散的 1,2-二氢吡啶的高效无金属多米诺反应，收率良好至极好在热条件下。在目前的优化条件下，螺环取代也是可以接受的。

  DOI：

  10.1155/2020/9139648

文献信息

• Indane and quinoline derivatives
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US05401848A1

  公开（公告）日：1995-03-28

  Novel indane and quinoline derivatives, useful, for example, as antiischemic agents, having the formula ##STR1## where A, X, R.sub.1 -R.sub.7 are as defined herein, are disclosed.

  新的茚和喹啉衍生物，例如作为抗缺血药物有用，其化学式为##STR1##其中A、X、R.sub.1 -R.sub.7如本文所定义。
• Beta-secretase modulators and methods of use
  申请人：Zhong Wenge

  公开号：US20070185144A1

  公开（公告）日：2007-08-09

  The present invention comprises a new class of compounds useful for the modulation of Beta-secretase enzyme activity and for the treatment of Beta-secretase mediated diseases, including Alzheimer's disease (AD) and related conditions. In one embodiment, the compounds have a general Formula I wherein A, B, W, R 3 , R 4 , R 5 , i and j are defined herein. The invention also comprises pharmaceutical compositions including one or more compounds of Formula I, methods of use for these compounds, including treatment of AD and related diseases, by administering the compound(s) of Formula I, or compositions including them, to a subject. The invention also comprises further embodiments of Formulas II and III, intermediates and processes useful for the preparation of compounds of the invention.

  本发明涉及一类新型化合物，可用于调节β-分泌酶酶活性和治疗β-分泌酶介导的疾病，包括阿尔茨海默病（AD）和相关疾病。在一种实施方式中，化合物具有通式I，其中A、B、W、R3、R4、R5、i和j在此定义。本发明还包括包含一个或多个通式I化合物的药物组合物，以及使用这些化合物的方法，包括通过将通式I化合物或包含它们的组合物给予受试者治疗AD和相关疾病。本发明还包括通式II和III的进一步实施方式，以及用于制备本发明化合物的中间体和过程。
• Beta-Secretase modulators and methods of use
  申请人：Amgen Inc.

  公开号：US07973047B2

  公开（公告）日：2011-07-05

  The present invention comprises a new class of compounds useful for the modulation of Beta-secretase enzyme activity and for the treatment of Beta-secretase mediated diseases, including Alzheimer's disease (AD) and related conditions. In one embodiment, the compounds have a general Formula I wherein A, B, W, R3, R4, R5, i and j are defined herein. The invention also comprises pharmaceutical compositions including one or more compounds of Formula I, methods of use for these compounds, including treatment of AD and related diseases, by administering the compound(s) of Formula I, or compositions including them, to a subject. The invention also comprises further embodiments of Formulas II and III, intermediates and processes useful for the preparation of compounds of the invention.

  本发明涉及一类新的化合物，用于调节Beta-分泌酶酶活性和治疗Beta-分泌酶介导的疾病，包括阿尔茨海默氏病（AD）和相关疾病。在一种实施例中，所述化合物具有一般式I，其中A、B、W、R3、R4、R5、i和j在此定义。本发明还涉及包括一种或多种I式化合物的制药组合物，以及使用这些化合物的方法，包括通过将I式化合物或包含它们的组合物用于治疗AD和相关疾病来给予受试者。本发明还涉及进一步的II式和III式的实施例，以及制备本发明化合物的中间体和过程。
• BETA-SECRETASE MODULATORS AND METHODS OF USE
  申请人：Zhong Wenge

  公开号：US20100222338A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  The present invention comprises a new class of compounds useful for the modulation of Beta-secretase enzyme activity and for the treatment of Beta-secretase mediated diseases, including Alzheimer's disease (AD) and related conditions. In one embodiment, the compounds have a general Formula I wherein A, B, W, R 3 , R 4 , R 5 , i and j are defined herein. The invention also comprises pharmaceutical compositions including one or more compounds of Formula I, methods of use for these compounds, including treatment of AD and related diseases, by administering the compound(s) of Formula I, or compositions including them, to a subject. The invention also comprises further embodiments of Formulas II and III, intermediates and processes useful for the preparation of compounds of the invention.

  本发明涉及一类新型化合物，可用于调节β-分泌酶酶活性和治疗β-分泌酶介导的疾病，包括阿尔茨海默病（AD）和相关疾病。在一种实施例中，该化合物具有一般式I，其中A、B、W、R3、R4、R5、i和j在此被定义。本发明还包括包含一种或多种I式化合物的制药组合物，以及使用这些化合物的方法，包括通过将I式化合物或包含它们的组合物用于治疗AD和相关疾病来给受试者施用。本发明还包括进一步的II式和III式的实施例，以及用于制备本发明化合物的中间体和方法。
• WO2007/61670
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——