(5S,6R)-5-((1E,3E)-hepta-1,3-dienyl)-6-hydroxymethyl-cyclohex-2-enone | 186900-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5S,6R)-5-((1E,3E)-hepta-1,3-dienyl)-6-hydroxymethyl-cyclohex-2-enone
• 英文别名: penienone；(-)-penienone；(5S,6R)-5-[(1E,3E)-hepta-1,3-dienyl]-6-(hydroxymethyl)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 186900-37-8
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: UBYAOVYCJUQGIG-FILRKKLKSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-62 °C
• 沸点：
  363.1±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.047±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6R)-5-((1E,3E)-hepta-1,3-dienyl)-6-hydroxymethyl-cyclohex-2-enone 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以8 mg的产率得到(2R,3R)-3-heptyl-2-(hydroxymethyl)cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Notizen: Role of the Hydroxymethyl Group for the Inhibitory Activity of Penienone

  摘要：

  Penienone是从Penicillium sp. No. 13的培养滤液中分离出来的，当浓度为300mg/l时，完全抑制了莴苣幼苗的下胚轴伸长和根生长。为了阐明penienone的活性位点，制备了三种衍生物，并测试它们对莴苣幼苗生长的抑制活性。结果表明，分子中的羟甲基基团对于展现出显著的抑制莴苣幼苗生长的活性是必不可少的。

  DOI：

  10.1515/znb-1999-1019
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,8aR)-3-Methoxymethyl-8a-methyl-2-phenyl-2,3,8,8a-tetrahydro-7H-oxazolo[3,2-a]pyridine-5-carbonitrile 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 79.08h， 生成 (5S,6R)-5-((1E,3E)-hepta-1,3-dienyl)-6-hydroxymethyl-cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  双环内酰胺作为手性均烯酸酯的等效物：（-）-penienone的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo000860y

文献信息

• Synthesis of Optically Active 5-(<i>tert</i>-Butyldimethylsiloxy)-2-cyclohexenone and Its 6-Substituted Derivatives as Useful Chiral Building Blocks for the Synthesis of Cyclohexane Rings. Syntheses of Carvone, Penienone, and Penihydrone
  作者：Georges P-J. Hareau、Masakazu Koiwa、Shinichi Hikichi、Fumie Sato

  DOI：10.1021/ja9843122

  日期：1999.4.1

  Ti(II)-mediated intramolecular nucleophilic acyl substitution reaction and the FeCl3-mediated ring expansion reaction of a 1-hydroxybicyclo[3.1.0]hexane are the key reactions. The enone 1 reacted with higher-order cyanocuprates with excellent diastereoselectivity to afford the trans-addition products, trans-13, in excellent yields. The reaction of 1 with lower-order cyanocuprates proceeded with moderate

  光学活性的 5-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)-2-环己烯酮 (1) 及其 6-取代衍生物 2a,b 由现成的光学活性 3-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)-5-己烯酸乙酯 (4) 合成，其中Ti(II)介导的分子内亲核酰基取代反应和FeCl3介导的1-羟基双环[3.1.0]己烷的扩环反应是关键反应。烯酮 1 与具有优异非对映选择性的高级氰铜酸盐反应，以优异的产率提供反式加成产物 trans-13。1 与低级氰铜酸盐的反应以中等至优异的顺式选择性进行，得到顺式 13。用 DBU（1,8-二氮杂双环 [5.4.
• Chemo-enzymatic asymmetric total synthesis of penienone
  作者：Tridib Mahapatra、Rajib Bhunya、Samik Nanda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.043

  日期：2009.9

  An asymmetric synthesis of penienone has been accomplished from (R)-5-hydroxymethyl-2-cyclohexenone by adopting a linear strategy. Lipase-PS-catalyzed enzymatic kinetic resolution (EKR) and Julia–Kocienski olefination followed by substrate-directed anionic hydroxymethylation have been successfully employed to achieve the target molecule.

  通过采用线性策略已经由（R）-5-羟甲基-2-环己烯酮完成了烯酮的不对称合成。脂肪酶-PS催化的酶动力学拆分（EKR）和Julia-Kocienski烯化反应，再与底物定向的阴离子羟甲基化反应已成功地用于实现目标分子。
• Bicyclic Lactams as Chiral Homoenolate Equivalents:  Synthesis of (−)-Penienone
  作者：Alex G. Waterson、A. I. Meyers

  DOI：10.1021/jo000860y

  日期：2000.10.1
• Notizen: Role of the Hydroxymethyl Group for the Inhibitory Activity of Penienone
  作者：Yasuo Kimura、Takashi Mizuno、Tsuyoshi Kawano、Atsumi Shimada

  DOI：10.1515/znb-1999-1019

  日期：1999.10.1

  Penienone was isolated from the culture filtrate of Penicillium sp. No. 13 and completely inhibited hypocotyl elongation and root growth of lettuce seedlings at a concentration of 300 mg/l. In order to elucidate the active site of penienone, three derivatives were prepared and tested for their inhibitory activity against the growth of lettuce seedlings. The results indicated that hydroxymethyl group in the molecule of penienone was essential to exhibit the remarkable inhibitory activity against the growth of lettuce seedlings.

  Penienone是从Penicillium sp. No. 13的培养滤液中分离出来的，当浓度为300mg/l时，完全抑制了莴苣幼苗的下胚轴伸长和根生长。为了阐明penienone的活性位点，制备了三种衍生物，并测试它们对莴苣幼苗生长的抑制活性。结果表明，分子中的羟甲基基团对于展现出显著的抑制莴苣幼苗生长的活性是必不可少的。