diethyl 4-methoxy-1H-pyrrole-2,3-dicarboxylate | 900795-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: diethyl 4-methoxy-1H-pyrrole-2,3-dicarboxylate
• CAS: 900795-29-1
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₅
• 分子量: 241.244
• InChiKey: WUKAGHZOXQXUCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 4-methoxy-1H-pyrrole-2,3-dicarboxylate 在 氯胺 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 ethyl 4-chloro-6-methoxypyrrolo[1,2-f][1,2,4]-triazine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  EGFR 和 HER2 蛋白酪氨酸激酶的吡咯并三嗪-5-羧酸酯抑制剂和 C-4 取代的吡咯-2,3-二羧酸二酯的新型一锅合成

  摘要：

  在 C-5 上具有酯基的吡咯并三嗪被制备并评估为 EGFR 和 HER2 受体酪氨酸激酶的抑制剂，这些激酶是癌症治疗的验证靶点。C-5 酯 (15) 至少与其 C-6 酯类似物 (17) 一样有效，这是已知系列吡咯并三嗪 EGRF/HER2 激酶抑制剂的一个例子，显示出良好的生化和细胞活性。C-5 酯是由吡咯 2,3-二酯合成的，该二酯是通过新的一锅法制备的。这涉及容易获得的 α-氨基酸酯或酮的 N-甲苯磺酰基衍生物与三苯基膦和乙炔二羧酸二乙酯的反应，通过分子内 Wittig 烯化反应形成 3-吡咯啉。3-吡咯啉中间体没有被分离，而是直接用碱处理以消除甲苯亚磺酸并以良好的产率生成吡咯2,3-二酯。

  DOI：

  10.1139/v06-037
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰甘氨酸甲酯 、 丁炔二酸二乙酯 在 三苯基膦 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 以82%的产率得到diethyl 4-methoxy-1H-pyrrole-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  EGFR 和 HER2 蛋白酪氨酸激酶的吡咯并三嗪-5-羧酸酯抑制剂和 C-4 取代的吡咯-2,3-二羧酸二酯的新型一锅合成

  摘要：

  在 C-5 上具有酯基的吡咯并三嗪被制备并评估为 EGFR 和 HER2 受体酪氨酸激酶的抑制剂，这些激酶是癌症治疗的验证靶点。C-5 酯 (15) 至少与其 C-6 酯类似物 (17) 一样有效，这是已知系列吡咯并三嗪 EGRF/HER2 激酶抑制剂的一个例子，显示出良好的生化和细胞活性。C-5 酯是由吡咯 2,3-二酯合成的，该二酯是通过新的一锅法制备的。这涉及容易获得的 α-氨基酸酯或酮的 N-甲苯磺酰基衍生物与三苯基膦和乙炔二羧酸二乙酯的反应，通过分子内 Wittig 烯化反应形成 3-吡咯啉。3-吡咯啉中间体没有被分离，而是直接用碱处理以消除甲苯亚磺酸并以良好的产率生成吡咯2,3-二酯。

  DOI：

  10.1139/v06-037

文献信息

• Pyrrolotriazine-5-carboxylate ester inhibitors of EGFR and HER2 protein tyrosine kinases and a novel one-pot synthesis of C-4 subsitituted pyrrole-2,3-dicarboxylate diesters
  作者：Harold Mastalerz、Ashvinikumar V Gavai、Brian Fink、Charles Struzynski、James Tarrant、Gregory D Vite、Tai W Wong、Guifen Zhang、Dolatrai M Vyas

  DOI：10.1139/v06-037

  日期：2006.4.1

  2,3-diesters that were made by a new, one-pot procedure. This involved reaction of readily available N-tosyl derivatives of α-amino acid esters or ketones with triphenylphosphine and diethyl acetylenedicarboxylate to form 3-pyrrolines via an intramolecular Wittig olefination. The 3-pyrroline intermediates were not isolated but treated directly with base to eliminate toluenesulfinic acid and generate

  在 C-5 上具有酯基的吡咯并三嗪被制备并评估为 EGFR 和 HER2 受体酪氨酸激酶的抑制剂，这些激酶是癌症治疗的验证靶点。C-5 酯 (15) 至少与其 C-6 酯类似物 (17) 一样有效，这是已知系列吡咯并三嗪 EGRF/HER2 激酶抑制剂的一个例子，显示出良好的生化和细胞活性。C-5 酯是由吡咯 2,3-二酯合成的，该二酯是通过新的一锅法制备的。这涉及容易获得的 α-氨基酸酯或酮的 N-甲苯磺酰基衍生物与三苯基膦和乙炔二羧酸二乙酯的反应，通过分子内 Wittig 烯化反应形成 3-吡咯啉。3-吡咯啉中间体没有被分离，而是直接用碱处理以消除甲苯亚磺酸并以良好的产率生成吡咯2,3-二酯。