5-(1,2-dihydro-4-methoxybenzocyclobuten-1-yl)-2-methyl-pent-1-en-3-one | 100981-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(1,2-dihydro-4-methoxybenzocyclobuten-1-yl)-2-methyl-pent-1-en-3-one
• 英文别名: 5-(3-Methoxy-7-bicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trienyl)-2-methylpent-1-en-3-one
• CAS: 100981-86-0
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂
• 分子量: 230.307
• InChiKey: DFKKSLDVFGQMOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1,2-dihydro-4-methoxybenzocyclobuten-1-yl)-2-methyl-pent-1-en-3-one 在 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 oxomolybdenum(4+);diperoxide 、 臭氧 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 trans-2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-3α-hydroxy-3β-(2-hydroxyacetyl)-7-methoxy-3aβ-methyl-1H-benzindene
  参考文献：
  名称：

  通过分子内环加成法简单且立体选择性地合成Des-AB-芳香族皮质类固醇：合成皮质类固醇的潜在中间体

  摘要：

  的分子内环化加成反应ø（-quinodimathane 7）热解衍生的3-异丙烯基-1-（4- methoxybenzocyclobuten -1-基）-4-甲基戊-4-烯-3-醇（6），得到立体选择性地反式-3 α -羟基-3β-异丙烯基-7-甲氧基-3aβ-甲基-2,3,3a，4,5,9b-六氢-1 H-苯并[ e ]茚（8），将其有效地转化为双亚甲基二氧基衍生物（3）在沙漠的甲-乙-芳香类皮质激素（10）通过（9）。

  DOI：

  10.1039/c39850001316
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methoxybenzocyclobutenyl)-4-methyl-4-penten-3-ol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到5-(1,2-dihydro-4-methoxybenzocyclobuten-1-yl)-2-methyl-pent-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过分子内环加成法简单且立体选择性地合成Des-AB-芳香族皮质类固醇：合成皮质类固醇的潜在中间体

  摘要：

  的分子内环化加成反应ø（-quinodimathane 7）热解衍生的3-异丙烯基-1-（4- methoxybenzocyclobuten -1-基）-4-甲基戊-4-烯-3-醇（6），得到立体选择性地反式-3 α -羟基-3β-异丙烯基-7-甲氧基-3aβ-甲基-2,3,3a，4,5,9b-六氢-1 H-苯并[ e ]茚（8），将其有效地转化为双亚甲基二氧基衍生物（3）在沙漠的甲-乙-芳香类皮质激素（10）通过（9）。

  DOI：

  10.1039/c39850001316

文献信息

• A highly stereoselective total synthesis of (±)-estrone and (±)-adrenosterone
  作者：Hideo Nemoto、Mitsuo Nagai、Mari Moizumi、Kouichi Kohzuki、Keiichiro Fukumoto、Tetsuji Kametani

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80652-8

  日期：1988.1

  A highly stereoselective synthesis of the des-A B-aromatic steroid (3) was achieved by an intramolecular cycloaddition of the -quinodimethane generated from the thermolysis of 3-(1,2-dihydro-4-methoxybenzocyclobutenyl)-1,1-ethylenedioxy-1-isopropenyl-propane (2). Then, compound (3) was converted into (±)-estrone (12) and (±)-adrenosterone (21).

  是DES-A B-芳香族类固醇（A高度立体选择性合成3）通过的分子内环化加成实现产生-quinodimethane从3-（1,2-二氢-4- methoxybenzocyclobutenyl）-1,1-亚乙二氧基的热解-1-异丙烯基丙烷（2）。然后，将化合物（3）转化为（±）-雌酮（12）和（±）-肾上腺素（21）。
• A novel strategy for the stereoselective total synthesis of C-17 spiro steroids. Total synthesis of 19-norcanrenone - a formal total synthesis of 19-norspironolactone
  作者：Hideo. Nemoto、Shigekazu. Fujita、Mitsuo. Nagai、Keiichiro. Fukumoto、Tetsuji. Kametani

  DOI：10.1021/ja00217a040

  日期：1988.4
• Nemoto, Hideo; Nagai, Mitsuo; Abe, Yuriko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1727 - 1734
  作者：Nemoto, Hideo、Nagai, Mitsuo、Abe, Yuriko、Moizumi, Mari、Fukumoto, Keiichiro、Kametani, Tetsuji

  DOI：——

  日期：——
• Nemoto, Hideo; Nagai, Mitsuo; Kohzuki, Kouichi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 2835 - 2839
  作者：Nemoto, Hideo、Nagai, Mitsuo、Kohzuki, Kouichi、Fukumoto, Keiichiro、Kametani, Tetsuji

  DOI：——

  日期：——
• NEMOTO, HIDEO;NAGAI, MITSUO;ABE, YURIKO;MOIZUMI, MARI;FUKUMOTO, KAIICHIRO+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1,(1987) N 8, 1727-1733
  作者：NEMOTO, HIDEO、NAGAI, MITSUO、ABE, YURIKO、MOIZUMI, MARI、FUKUMOTO, KAIICHIRO+

  DOI：——

  日期：——