7-methoxy-3a-methyl-2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-1H-benzinden-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 7-methoxy-3a-methyl-2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-1H-benzinden-3-one
• 英文别名: anti-trans-1-keto-4,5-(4-methoxybenzo)-8β-methylhidrindane；(+/-)-trans-2,3,4,5-tetrahydro-3a-methyl-7-methoxybenz[e]indan-3-one；trans-1,2,3a,4,5,9b-hexahydro-7-methoxy-3aβ-methylbenzinden-3-one；trans-1,2,3a,4,5,9b-Hexahydro-3a-methyl-3H-benzinden-3-one；(+/-)-7-methoxy-3a-methyl-(3ar,9bt)-1,2,3a,4,5,9b-hexahydro-cyclopenta[a]naphthalen-3-one；(+/-)-7-Methoxy-3a-methyl-(3ar,9bt)-1,2,3a,4,5,9b-hexahydro-cyclopenta[a]naphthalin-3-on；7-Methoxy-3a-methyl-trans-1,2,3a,4,5,9b-hexahydro-cyclopenta[a]naphthalin-3-on；(+/-)-trans-1-Oxo-8β-methyl-4,5-<4-methoxy-benzo>-hydrindan；trans-8-Methyl-4,5-<4-methoxy-benzo>-1-oxo-indan；(3aS,9bS)-7-methoxy-3a-methyl-2,4,5,9b-tetrahydro-1H-cyclopenta[a]naphthalen-3-one
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂
• 分子量: 230.307
• InChiKey: ZKNSEBYMGFYOPK-ZFWWWQNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxy-3a-methyl-2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-1H-benzinden-3-one 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 三乙胺 、 三甲氧基磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 bromomethyl trans-2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-3α-hydroxy-7-methoxy-3aβ-methyl-1H-benzinden-3β-yl ketone
  参考文献：
  名称：

  Nemoto, Hideo; Nagai, Mitsuo; Abe, Yuriko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1727 - 1734

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-Hydroxy-2-(m-methoxyphenyl)propionitrile 在 氯化亚砜 、 jones' reagent 、 乙醇 、 氨 、 sodium 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium sulfate 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 61.5h， 生成 7-methoxy-3a-methyl-2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-1H-benzinden-3-one
  参考文献：
  名称：

  Banerjee, D.K.; Kasturi, T.R.; Purushotham, V., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 5, p. 395 - 411

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on the syntheses of heterocyclic and natural compounds. Part 939
  作者：Tetsuji Kametani、Hiroo Matsumoto、Toshio Honda、Mitsuo Nagai、Keiichiro Fukumoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98955-0

  日期：1981.1

  A stereoselective synthesis of des-A-ring steroids and has been achieved by an intramolecular cycloaddition of 3-isopropenyl-5-(4-methoxybenzocyclobutenyl) pentan-2-one-2-ethylene ketal and 1-(4-methoxy-benzocyclobutenyl)-4-methylpent-4-en-3-ol , respectively.

  DES-A-环甾族化合物的立体选择性合成并已通过3-异丙烯基-5-（4- methoxybenzocyclobutenyl）的分子内环化加成实现戊-2-酮-2-酮乙二醇缩酮和1-（4- methoxybenzocyclobutenyl）分别是-4-methylpent-4-en-3-ol 。
• Total Synthesis of A-Nor B-Aromatic OSW-1 Aglycon: A Highly Effective Approach to Optically Active trans-4,5-Benzhydrindane
  作者：Yuji Matsuya、Takakatsu Itoh、Hideo Nemoto

  DOI：10.1002/ejoc.200300140

  日期：2003.6

  A new enantioselective approach to the trans-4,5-benzhydrindane skeleton by intramolecular cycloaddition of o-quinodimethane, generated by thermolysis of a benzocyclobutene derivative, is described. Using this method, the synthesis of the A-nor B-aromatic aglycon of OSW-1, a potent antitumor saponin, was accomplished. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  描述了一种新的对映选择性方法，通过对苯并环丁烯衍生物的热解产生的邻醌二甲烷的分子内环加成作用对反式-4,5-二苯甲基茚满骨架。使用这种方法，合成了一种有效的抗肿瘤皂苷 OSW-1 的 A-nor B-芳香苷元。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• A Practical Asymmetric Synthesis of <i>trans</i>-4,5-Benzhydrindan-1-ones as a Precursor of A-Nor B-Aromatic Steroidal Compounds
  作者：Yuji Matsuya、Seiji Masuda、Takakatsu Itoh、Taiki Murai、Hideo Nemoto

  DOI：10.1021/jo051060w

  日期：2005.8.1

  enantio-controlled synthesis of trans-4,5-benzhydrindan-1-ones was achieved by means of a stereoselective [4+2] cycloaddition of o-quinodimethanes generated by a thermal cleavage of benzocyclobutene derivatives as a key step. The chiral substrates of the thermal reaction were synthesized by a diastereoselective Grignard addition to the chiral O-isopropylideneglyceroketones connected to a benzocyclobutene ring,

  的对映体控制合成反式-4,5- benzhydrindan -1-酮是由立体选择性的手段[4 + 2]环加成实现ö -quinodimethanes由苯并环丁烯衍生物作为一个关键步骤的热裂解产生。热反应的手性底物是通过非对映选择性格氏试剂加到与苯并环丁烯环相连的手性O-异亚丙基甘油基酮上而合成的，它们是简单地由d-甘露醇作为手性来源制备的。这种方法可以为A-或B-芳族甾族化合物提供新的有效途径。
• An efficient, stereoselective method for the construction of --4,5-(4′-oxo-1′,2′,3′,4′-tetrahydrobenzo)hydrindane — a possible intermediate to estradiol and cortisone
  作者：Tetsuji Kametani、Hiroo Matsumoto、Toshio Honda、Keiichiro Fukumoto

  DOI：10.1016/0040-4039(80)80155-9

  日期：1980.1

  --1β-Hydroxy-8β-methyl-4,5-(4′-oxo-1′2′,3′,4′-tetrahydrobenzo)-hydrindane, a possible intermediate to estradiol and cortisone, was synthesised stereoselectively by a thermolysis of benzocyclobutene as the key reaction.

  -通过热解立体选择性地合成了-1β-羟基-8β-甲基-4,5-（4'-氧代-1'2'，3'，4'-四氢苯并）-茚满，这是雌二醇和可的松的可能中间体苯并环丁烯为关键反应。
• A stereospecific synthesis of trans-1β-hydroxy-7-methoxy-11-methyl-1,2,3,4,9,10,11,12-octahydrophenanthrene
  作者：C.Someswara Rao、D.K. Banerjee

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)99235-x

  日期：1963.1

  resulting product (II) cyclized to give the tricyclic unsaturated ketone (III). Catalytic hydrogenation of III gave the trans-octahydrophenanthrone (IV) stereo- specifically. The trans-configuration of IV has been unequivocally established by degradation to the known trans-1-oxo-8-methyl-4,5-(4'-methoxybenzo)-hydrindanae (XI). Sodium borohydride reduction of IV gave trans-1β-hydroxy-7-mehtoxy-11-methyl-1

  的钾盐2-β-（米甲氧基苯基）-ehtylcyclohexane -1,3，二酮（I）_has被甲基化与甲基碘和环化，得到三环不饱和酮（III）得到的产物（II）。III的催化加氢得到立体-特异性的反式-八氢菲蒽酮（IV）。IV的反式构型已经通过降解成已知的反式-1-氧代-8-甲基-4,5-（4'-甲氧基苯并）-肼基甲酸酯（XI）而明确建立。IV的硼氢化钠还原得到反式-1β-羟基-7-甲氧基-11-甲基-1,2,3,4,9,10,11,12-八氢菲（XII），也可从不饱和酮（III）获得通过硼氢化物还原，然后催化氢化。