trans-2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-3α-hydroxy-3β-(2-hydroxyacetyl)-7-methoxy-3aβ-methyl-1H-benzindene | 100981-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: trans-2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-3α-hydroxy-3β-(2-hydroxyacetyl)-7-methoxy-3aβ-methyl-1H-benzindene
• 英文别名: trans-2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-3α-hydroxy-7-methoxy-3aβ-methyl-1H-benzinden-3β-yl hydroxymethyl ketone；trans-2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-3α-hydroxy-7-methoxy-3aβ-methyl-1H-benz[e]inden-3β-yl hydroxymethyl ketone
• CAS: 100981-90-6；114718-57-9
• 化学式: C₁₇H₂₂O₄
• 分子量: 290.359
• InChiKey: YJIMREDPTYKHQC-DJIMGWMZSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.82
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 trans-2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-3α-hydroxy-3β-(2-hydroxyacetyl)-7-methoxy-3aβ-methyl-1H-benzindene 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 46.0h， 以26%的产率得到(3RS)-trans-2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-7-methoxy-3aβ-methyl-1H-benzindene-3-spiro-3'-(1,3-dioxolane)-5'-spiro-4''-(1,3-dioxolane)
  参考文献：
  名称：

  通过分子内环加成法简单且立体选择性地合成Des-AB-芳香族皮质类固醇：合成皮质类固醇的潜在中间体

  摘要：

  的分子内环化加成反应ø（-quinodimathane 7）热解衍生的3-异丙烯基-1-（4- methoxybenzocyclobuten -1-基）-4-甲基戊-4-烯-3-醇（6），得到立体选择性地反式-3 α -羟基-3β-异丙烯基-7-甲氧基-3aβ-甲基-2,3,3a，4,5,9b-六氢-1 H-苯并[ e ]茚（8），将其有效地转化为双亚甲基二氧基衍生物（3）在沙漠的甲-乙-芳香类皮质激素（10）通过（9）。

  DOI：

  10.1039/c39850001316
• 作为产物：
  描述：

  1-[(3R,3aS,9bS)-2,3,3a,4,5,9b-六氢-3-羟基-7-甲氧基-3a-甲基-1H-苯并[e]茚满-3-基]乙酮 在 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 oxomolybdenum(4+);diperoxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以47%的产率得到trans-2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-3α-hydroxy-3β-(2-hydroxyacetyl)-7-methoxy-3aβ-methyl-1H-benzindene
  参考文献：
  名称：

  通过分子内环加成法简单且立体选择性地合成Des-AB-芳香族皮质类固醇：合成皮质类固醇的潜在中间体

  摘要：

  的分子内环化加成反应ø（-quinodimathane 7）热解衍生的3-异丙烯基-1-（4- methoxybenzocyclobuten -1-基）-4-甲基戊-4-烯-3-醇（6），得到立体选择性地反式-3 α -羟基-3β-异丙烯基-7-甲氧基-3aβ-甲基-2,3,3a，4,5,9b-六氢-1 H-苯并[ e ]茚（8），将其有效地转化为双亚甲基二氧基衍生物（3）在沙漠的甲-乙-芳香类皮质激素（10）通过（9）。

  DOI：

  10.1039/c39850001316

文献信息

• Nemoto, Hideo; Nagai, Mitsuo; Abe, Yuriko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1727 - 1734
  作者：Nemoto, Hideo、Nagai, Mitsuo、Abe, Yuriko、Moizumi, Mari、Fukumoto, Keiichiro、Kametani, Tetsuji

  DOI：——

  日期：——