(2R,3r)-2-(((苄氧基)羰基)氨基)-3-甲基戊酸 | 3160-59-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 异亮氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2R,3r)-2-(((苄氧基)羰基)氨基)-3-甲基戊酸
• 中文别名: Cbz-D-异亮氨酸；CBZ-D-异亮氨酸
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl-D-isoleucine
• 英文别名: Z-D-isoleucine；N-Benzyloxycarbonyl-D-alloisoleucin；(2R,3R)-2-(((Benzyloxy)carbonyl)amino)-3-methylpentanoic acid；(2R,3R)-3-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoic acid
• CAS: 3160-59-6；4276-05-5；28862-89-7；55723-45-0；55723-48-3；127866-12-0
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₄
• 分子量: 265.309
• InChiKey: JSHXJPFZKBRLFU-ZYHUDNBSSA-N

物化性质

• 熔点：
  52-54 °C(lit.)
• 比旋光度：
  7 º (c=6, EtOH)
• 沸点：
  408.52°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1356 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少量）、乙醇（少量）、甲醇（少量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R20/21/22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924299090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

用途：生化研究

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3r)-2-(((苄氧基)羰基)氨基)-3-甲基戊酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4R,5R)-4-(benzyloxycarbonylamino)-5-methyl-3-heptanone
  参考文献：
  名称：

  Matlystatins, new inhibitors of type IV collagenases from Actinomadura atramentaria. IV. Synthesis and structure-activity relationships of matlystatin b and its stereoisomers.

  摘要：

  首次全合成了 IV 型胶原酶的低分子量抑制剂 matlystatin B (1a)，并明确确定了其绝对构型。此外，合成了1a的十种立体异构体，并研究了每种立体异构体对92 kDa IV型胶原酶和其他金属蛋白酶的抑制作用。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.47.1481
• 作为产物：
  描述：

  D-异亮氨酸 、 苄氧甲酸酐 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 (2R,3r)-2-(((苄氧基)羰基)氨基)-3-甲基戊酸
  参考文献：
  名称：

  二酰基甘油脂肪酶活性的测定和抑制

  摘要：

  合成了一系列与四氢脂抑素 (THL) 和 O-3841 结构相关的 β-内酯衍生物的N-甲酰基-α-氨基酸酯，可抑制人和鼠二酰基甘油脂肪酶 (DAGL) 的活性。开发了新的醚脂质报告化合物用于体外测定，以使用荧光共振能量转移 (FRET)有效筛选 1,2-二酰基-sn-甘油水解和相关脂肪酶活性的抑制剂。利用标记的内源性底物 [1″- 14 C]1-stearoyl-2-arachidonoyl- sn - glycerol 进行二酰基甘油脂肪酶活性的标准化薄层色谱 (TLC) 放射分析，并通过磷光成像检测通过以下初始形成来量化抑制产品 [1″-14 C]2-花生四烯酸甘油并在测定条件下进一步水解为[1- 14 C]花生四烯酸。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.05.101

文献信息

• Triflate-Subphthalocyanines: Versatile, Reactive Intermediates for Axial Functionalization at the Boron Atom
  作者：Julia Guilleme、David González-Rodríguez、Tomas Torres

  DOI：10.1002/anie.201007240

  日期：2011.4.4

  On the leave: Easily generated triflate boron subphthalocyanines are highly activated universal substrates for efficient axial substitution reactions with oxygen, sulfur, nitrogen, and carbon nucleophiles (see picture).

  休假：容易产生的三氟甲磺酸硼亚酞菁硼是高度活化的通用底物，可与氧，硫，氮和碳亲核试剂进行有效的轴向取代反应（见图）。
• Synthesis and Biological Evaluation of Analogues of the Antibiotic Pantocin B
  作者：Amanda E. Sutton、Jon Clardy

  DOI：10.1021/ja003770j

  日期：2001.10.1

  Strains of the bacteria Erwinia herbicola produce antibiotics that effectively control E. amylovora, the bacterial pathogen responsible for the plant disease fire blight. Pantocin B was the first of these antibiotics to be characterized, and a flexible synthesis of various analogues is reported. Embedded in the "pseudo-tripeptide" backbone of pantocin B are a methylenediamine and a methyl sulfone, both

  Erwinia herbicola 细菌菌株产生的抗生素可有效控制梨火疫病菌，这是导致植物病火疫病的细菌病原体。Pantocin B 是第一个被表征的抗生素，据报道可以灵活地合成各种类似物。嵌在 pantocin B 的“伪三肽”骨架中的是亚甲二胺和甲基砜，这两种在天然产物中都具有不同寻常的结构特征。pantocin B 的肽性质促进了一系列构效关系研究，这些研究探索了这些官能团在决定 pantocin B 生物活性方面的作用。 明确区分抗生素 N 端和 C 端部分之间的作用作为构效关系研究的结果确定。N-末端 L-丙氨酰基是细胞输入所必需的，但与细胞内靶标（精氨酸生物合成酶 N-乙酰鸟氨酸氨基转移酶）相互作用时则不需要。发现亚甲二胺和甲基砜部分对抗生素活性至关重要，这可能是由于与 N-乙酰鸟氨酸氨基转移酶的广泛相互作用。
• Acyclic Stereoselective Boron Alkylation Reactions for the Asymmetric Synthesis of β-Substituted α-Amino Acid Derivatives
  作者：Martin J. O'Donnell、Jeremy T. Cooper、Mary M. Mader

  DOI：10.1021/ja0298794

  日期：2003.3.1

  Optically active syn- or anti-β-substituted-α-amino acid derivatives are prepared in 94 to ≥99% ee and 66−98% ds by reaction of the Schiff base acetate of glycine tert-butyl ester with chiral, nonracemic B-alkyl-9-BBN derivatives in the presence of the Cinchona alkaloid, cinchonidine (CdOH) or cinchonine (CnOH), base, and lithium chloride.

  通过甘氨酸叔丁酯的席夫碱乙酸酯与手性非外消旋 B-反应，以 94% 至≥99% ee 和 66-98% ds 制备光学活性的顺式或反式 β-取代的-α-氨基酸衍生物在金鸡纳生物碱、辛可尼丁 (CdOH) 或辛可宁 (CnOH)、碱和氯化锂存在下的烷基-9-BBN 衍生物。
• Aza-Wittig Rearrangement of <i>N</i>,<i>N</i>-Dipropargylic α-Amino Alkyllithiums: Periselectivity and Steric Course
  作者：Katsuhiko Tomooka、Takahiro Tomoyasu

  DOI：10.1055/s-2004-830854

  日期：——

  The aza-Wittig rearrangement of enantio-defined N,N-dipropargylic α-amino alkyllithiums, generated by tin-lithium exchange, are shown to afford [1,2]- and/or [2,3]-rearrangement products. Both aza-Wittig rearrangements proceed predominantly with inversion of configuration at the Li-bearing carbon terminus.

  通过锡-锂交换产生的对映体定义的 N,N-二炔基α-氨基烷基锂的氮杂-Wittig 重排显示出[1,2]-和/或[2,3]-重排产物。氮杂-维蒂希重排主要在含锂碳末端发生构型反转。
• Synthesis of new 7‐amino‐3,4‐dihydroquinolin‐2(1 <i>H</i> )‐one‐peptide derivatives and their carbonic anhydrase enzyme inhibition, antioxidant, and cytotoxic activities
  作者：Hasan Küçükbay、Zeynep Gönül、Fatümetüzzehra Zehra Küçükbay、Zehra Tekin、Andrea Angeli、Gianluca Bartolucci、Claudiu T. Supuran、Eray Tatlıcı、Elif Apohan、Özfer Yeşilada

  DOI：10.1002/ardp.202100122

  日期：2021.11

  elemental analysis methods. The human carbonic anhydrase (hCA) I and hCA II enzyme inhibition activities of the compounds were determined using the stopped-flow instrument. The synthesized peptide–dihydroquinolinone conjugates 2, 3, 6, 10, 13, and 15 showed inhibition against the hCA II enzyme in the range of 15.7–65.7 µM. However, none of the compounds showed inhibition of hCA I at a concentration of 100 µM

  采用苯并噻唑介导的方法制备了六种新的单肽、七种新的二肽和两种去保护的单肽二氢喹啉酮偶联物，并通过核磁共振、质谱、红外光谱和元素分析方法确认了它们的结构。使用停流仪器测定化合物的人碳酸酐酶 (hCA) I 和 hCA II 酶抑制活性。合成的肽-二氢喹啉酮结合物2、3、6、10、13和15显示对 hCA II 酶的抑制作用在 15.7–65.7 µM 范围内。然而，没有一种化合物在浓度为 100 µM 时显示出对 hCA I 的抑制作用。还使用浓度为 12.5–125 µg/ml 的 DPPH（2,2-二苯基-1-苦基肼）自由基清除方法检查了化合物的抗氧化活性，但与标准抗氧化剂化合物 α-生育酚和丁基羟基茴香醚相比(BHA)，检测到较弱的抗氧化活性。还研究了四种化合物对 A549 和 BEAS-2B 细胞系的细胞毒性作用。在所研究的化合物中，发现化合物7最有效，其对 A549 细胞 48 和