2-(carbobenzyloxy)-5,6-epoxy-2-azabicyclo<2.2.1>heptane | 140927-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(carbobenzyloxy)-5,6-epoxy-2-azabicyclo<2.2.1>heptane
• 英文别名: exo-5,6-epoxy-N-(benzyloxycarbonyl)-2-azabicyclo[2.2.1]heptane；2-(carbobenzyloxy)-5,6-epoxy-2-azabicyclo[2.2.1]heptane；3-Oxa-6-azatricyclo[3.2.1.02,4]octane-6-carboxylic acid, phenylmethyl ester, (1R,2R,4S,5R)-rel-；benzyl (1R,2R,4S,5R)-3-oxa-6-azatricyclo[3.2.1.02,4]octane-6-carboxylate
• CAS: 140927-08-8
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• 分子量: 245.278
• InChiKey: DOHLHYZVQIQAKV-LPWJVIDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(carbobenzyloxy)-5,6-epoxy-2-azabicyclo<2.2.1>heptane 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,2-Diphenyl-propionic acid (1S,4S,5R)-2-methyl-2-aza-bicyclo[2.2.1]hept-5-yl ester
  参考文献：
  名称：

  2-取代的2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-醇和-6-醇的酯衍生物的合成及其毒蕈碱受体活性。

  摘要：

  已在大鼠心脏，大鼠脑以及m1或m3转染的CHO细胞中确定了具有2-烷基-2-氮杂双环[2.2.1]庚烷环系统的四种新毒蕈碱拮抗剂和六种潜在毒蕈碱激动剂的放射性配体结合亲和力膜制剂以检查毒蕈碱受体亚型的选择性。潜在毒蕈碱激动剂的功效由对[3H] QNB和[3H] Oxo-M的结合亲和力之比确定。在C5（5-endo或5-exo）或C6（6-endo或6-exo）位置具有2,2-二苯丙酸侧链的四种毒蕈碱拮抗剂不能区分毒蕈碱受体的亚型。2,2-二苯丙酸5-内酯取代的化合物最有效，在大鼠心脏，大鼠大脑中的亲和力介于4.23 x 10（-10）和1.18 x 10（-9）M之间。和m1或m3转染的CHO细胞膜制剂。酯效价的等级顺序为：5-endo大于5-exo大于6-endo大于6-exo。基于为阿扎普芬开发的药效基团进行的分子建模研究被用于解释这些拮抗剂的相对效力。六种潜在的毒蕈碱激动剂在C5或C

  DOI：

  10.1021/jm00090a006
• 作为产物：
  描述：

  2-氮杂双环[2.2.1]-5-庚烯-2-羧酸苄酯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以93%的产率得到2-(carbobenzyloxy)-5,6-epoxy-2-azabicyclo<2.2.1>heptane
  参考文献：
  名称：

  2-取代的2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-醇和-6-醇的酯衍生物的合成及其毒蕈碱受体活性。

  摘要：

  已在大鼠心脏，大鼠脑以及m1或m3转染的CHO细胞中确定了具有2-烷基-2-氮杂双环[2.2.1]庚烷环系统的四种新毒蕈碱拮抗剂和六种潜在毒蕈碱激动剂的放射性配体结合亲和力膜制剂以检查毒蕈碱受体亚型的选择性。潜在毒蕈碱激动剂的功效由对[3H] QNB和[3H] Oxo-M的结合亲和力之比确定。在C5（5-endo或5-exo）或C6（6-endo或6-exo）位置具有2,2-二苯丙酸侧链的四种毒蕈碱拮抗剂不能区分毒蕈碱受体的亚型。2,2-二苯丙酸5-内酯取代的化合物最有效，在大鼠心脏，大鼠大脑中的亲和力介于4.23 x 10（-10）和1.18 x 10（-9）M之间。和m1或m3转染的CHO细胞膜制剂。酯效价的等级顺序为：5-endo大于5-exo大于6-endo大于6-exo。基于为阿扎普芬开发的药效基团进行的分子建模研究被用于解释这些拮抗剂的相对效力。六种潜在的毒蕈碱激动剂在C5或C

  DOI：

  10.1021/jm00090a006

文献信息

• Synthesis of epibatidine isomers: endo-5- and 6- (6′-chloro-3′-pyridyl-2-azabicyclo[2.2.1]heptanes
  作者：Caroline D. Cox、John R. Malpass、John Gordon、Alan Rosen

  DOI：10.1039/b106212n

  日期：——

  Synthesis of the title compounds is described; detailed NMR data are provided in support of the proposed stereostructures. The 5- and 6-endo-compounds show high selectivity for α4β2 versus α7 nAChR subtypes; in contrast, the exo-stereoisomers show comparatively weak affinity at both subtypes.

  标题化合物的合成进行了描述；提供了详细的NMR数据以支持所提出的立体结构。5-和6-内源化合物对α4β2与α7 nAChR亚型表现出高选择性；相反，外源立体异构体在这两种亚型上的亲和力相对较弱。