螺[2.4]庚烷-7-酮 | 5771-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 螺[2.4]庚烷-7-酮
• 英文名称: spiro[2.4]heptan-4-one
• 英文别名: spiro<2.4>heptan-4-one；spiro<4.2>heptan-1-one；Spiro<2.4>heptan-4-on；Spiro[2,4]heptan-4-one；spiro{2.4}heptan-4-one；Spiro[2.4]heptan-4-on；spiro[2.4]heptan-7-one
• CAS: 5771-32-4
• 化学式: C₇H₁₀O
• 分子量: 110.156
• InChiKey: JLRNROCUCFGKNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  54-55 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  0.9875 g/cm3(Temp: 17.520 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  螺[2.4]庚烷-7-酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以2.84 g的产率得到spiro<2,4>heptan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  发现新型的1-环戊烯基-3-苯基脲作为选择性，脑渗透剂和口服生物可利用的CXCR2拮抗剂。

  摘要：

  CXCR2不仅已成为治疗周围炎性疾病，而且还可治疗中枢神经系统（CNS）的神经系统异常的治疗靶标。在这里，我们描述了作为有效和中枢神经系统渗透剂CXCR2拮抗剂的新型1-环戊烯基-3-苯基脲系列的发现。广泛的SAR研究（其中分子的属性预测指数（PFI）针对总体平衡的可显影性进行了精心优化）导致发现了具有理想PFI的先进铅化合物68。化合物68具有良好的体外药理作用，对CXCR1和其他趋化因子受体具有优异的选择性。大鼠和狗的药代动力学（PK）均显示出良好的口服生物利用度，较高的口服暴露量以及该化合物在两种物种中的理想消除半衰期。此外，该化合物在口服后在啮齿动物体内药理学中性粒细胞浸润“气袋”模型中显示出剂量依赖性功效。此外，化合物68是在脑组织中具有高未结合分数的CNS渗透剂分子。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01854
• 作为产物：
  描述：

  spiro<2,4>heptan-4-ol 在 sodium dichromate 、 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 螺[2.4]庚烷-7-酮
  参考文献：
  名称：

  小环化合物的结构和反应性。三、4-Methyl Spiro[2,4]hept-4-yl 和 4-Methyl Spiro[2,5]oct-4-ylp-Chlorobenzoates 的溶剂分解

  摘要：

  4-甲基螺[2,4]庚-4-基、4-甲基螺[2,5]辛-4-基、1,2,2-三甲基环戊基、1,2,2-三甲基环己基、螺的溶剂分解[2,4]庚-4-基和螺[2,5]辛-4-基对氯苯甲酸酯已在二恶烷的水溶液中进行了检测。4-甲基螺[2,4]庚基-4-基对氯苯甲酸酯的溶剂分解速率比相应的二级衍生物大26000倍，比1,2,2-三甲基环戊基衍生物大18000倍. 同样，在环己基系列中，4-甲基螺[2,5]-辛-4-基对氯苯甲酸酯的溶解速度比螺[2,5]辛-4-基酯快7700倍，比1 ,2,2-三甲基环己酯。叔螺衍生物的所有溶剂分解产物都完全保留了起始材料的骨架。因此，4-甲基螺[2, 4]庚-4-基酯得到4-甲基螺[2,4]庚-4-醇(60%)、4-甲基螺[2,4]庚-4-烯(27%)的混合物，和 4-亚甲基螺[2,4]庚烷 (13%)。4-甲基螺[2,5]辛-4-基酯...

  DOI：

  10.1246/bcsj.40.2344

文献信息

• [EN] 5-BENZYL-4-AZOLYLMETHYL-4-SPIRO[2.4]HEPTANOL DERIVATIVES, METHODS FOR PRODUCING THE SAME, AND AGRO-HORTICULTURAL AGENTS AND INDUSTRIAL MATERIAL PROTECTING AGENTS THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 5-BENZYL-4-AZOLYLMÉTHYL-4-SPIRO[2.4]HEPTANOL, LEURS PROCÉDÉS DE FABRICATION ET AGENTS POUR L'AGRICULTURE ET L'HORTICULTURE ET AGENTS DE PROTECTION DE MATÉRIEL INDUSTRIEL CORRESPONDANTS
  申请人：KUREHA CORP

  公开号：WO2010023862A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  To provide a novel 5-benzyl-4-azolylmethyl-4-spiro[2.4]heptanol derivative, a method for producing the same, and an agro-horticultural agent and an industrial material protecting agent containing as an active ingredient the abovementioned 5-benzyl-4-azolylmethyl-4-spiro[2.4]heptanol derivative. To be a 5-benzyl-4-azolylmethyl-4-spiro[2.4]heptanol derivative represented by Formula (I): wherein X denotes a halogen atom, a C1-C5 alkyl group, a C1-C5 haloalkyl group, a C1-C5 alkoxy group, a C1-C5 haloalkoxy group, a phenyl group, a cyano group or a nitro group; n denotes an integer of 0 to 5; when n is not less than 2, Xs may be the same or different; R1, R2, R3, R4 each independently denotes a hydrogen atom, a halogen atom or a C1-C5 alkyl group; and A denotes a nitrogen atom or a methyne group.

  提供一种新颖的5-苄基-4-咪唑甲基-4-螺[2.4]庚醇衍生物的方法，以及包含上述5-苄基-4-咪唑甲基-4-螺[2.4]庚醇衍生物作为活性成分的农业园艺剂和工业材料保护剂。表示为公式（I）的5-苄基-4-咪唑甲基-4-螺[2.4]庚醇衍生物：其中X表示卤素原子，C1-C5烷基，C1-C5卤代烷基，C1-C5烷氧基，C1-C5卤代烷氧基，苯基，氰基或硝基；n表示0到5的整数；当n不小于2时，Xs可以相同或不同；R1，R2，R3，R4分别独立表示氢原子，卤素原子或C1-C5烷基；A表示氮原子或甲亚基。
• Interproton allylic spin-spin coupling involving exocyclic groups
  作者：GP Newsoroff、S Sternhell

  DOI：10.1071/ch9721669

  日期：——

  N.m.r. parameters for 55 compounds incorporating exocyclic groups were obtained. In unstrained structures the relative (as well as the absolute) magnitudes of transoid and cisoid allylic coupling constants depend on the magnitudes of the dihedral angles but additional effects were also identified. The magnitudes of geminal coupling constants between the protons of exocyclic methylene groups and of homoallylic coupling constants involving exocyclic ethylidene and isopropylidene groups vary systematically with ring size.

  55 个含有外环基团的化合物的 N.m.r. 的 N.m.r 参数。在未受约束的 结构中，横向和顺式烯丙基偶联常数的相对值（以及绝对值 耦合常数的相对值（以及绝对值）取决于二面角的大小。 还发现了其他影响。烯丙基耦合常数的大小 外环亚甲基的质子之间的烯丙基偶联常数以及涉及外环亚乙基和亚异丙基的同烯丙基偶联常数的大小随环的大小而系统地变化。 随环的大小而变化。
• Structure and Reactivity of Small Ring Compounds. IV. Photochemistry of Spirocyclopropyl Ketones
  作者：Akio Sonoda、Ichiro Moritani、Jo Miki、Takashi Tsuji、Shinya Nishida

  DOI：10.1246/bcsj.45.1777

  日期：1972.6

  photoproducts of cycloalkanones, i.e., 1-(2′-propenyl)cyclopropanecarboxaldehyde (5, 34%) and 1-(3′-butenyl)cyclopropanecarboxaldehyde (7, 37%), respectively, in marked contrast to the usual photochemical cleavage of cyclopropyl ketones. Ethylidenecycloalkanones are not detected, but their hydrogenated derivatives, 2-ethylcycloalkanones, are produced in a small amount. The photoreaction of 1 has been

  已经在稀正己烷溶液中研究了一系列螺环丙基酮 (1-4) 的光化学转化。螺环丙基酮 1 和 2 主要产生环烷酮的“I 型”光产物，即 1-(2'-丙烯基) 环丙烷甲醛 (5, 34%) 和 1-(3'-丁烯基) 环丙烷甲醛 (7, 37%)，分别与通常的环丙基酮光化学裂解形成鲜明对比。未检测到亚乙基环烷酮，但少量产生了它们的氢化衍生物，2-乙基环烷酮。已发现 1 的光反应被戊间二烯淬灭，因此反应产物很可能来自酮的 n-π* 三重态。非共轭螺酮 3 和 4 的辐照得到环扩大的 4-亚甲基环烷酮 9 和 10，
• Action du magnesium sur les nitriles ω-halogenes
  作者：M. Larcheveque、A. Debal、Th. Cuvigny

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)80339-3

  日期：1975.3

  δ- and ϵ-Iodonitriles react with magnesium in ether at room temperature to give substituted cyclopentanones and cyclohexanones by intramolecular cyclisation.

  室温下，δ-和ϵ-碘腈与镁在乙醚中反应，通过分子内环化反应生成取代的环戊酮和环己酮。
• HOMOALLYLIC REARRANGEMENTS OF 4-SPIRO[2.4]HEPTYL RADICAL AND 4-SPIRO[2.5]OCTYL RADICAL
  作者：Mikio Suzuki、Shun-Ichi Murahashi、Akio Sonoda、Ichiro Moritani

  DOI：10.1246/cl.1974.267

  日期：1974.3.5

  Irradiation of azobis(4-spiro[2.4]heptane) and azobis(4-spiro[2.5]octane) afforded homoallylically rearranged products via the corresponding titled radicals, in which the rigid geometry locks the cyclopropylcarbinyl radical in the stable bisected conformation.

  偶氮二(4-螺[2.4]庚烷)和偶氮二(4-螺[2.5]辛烷)的辐照通过相应的标题基团提供同烯丙基重排产物，其中刚性几何结构将环丙基羰基基团锁定在稳定的二等分构象中。