(2E)-1-(5-methyl-1-phenyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one | 1207996-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (2E)-1-(5-methyl-1-phenyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-(5-methyl-1-phenyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one；(E)-1-(5-methyl-1-phenyltriazol-4-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 1207996-14-2
• 化学式: C₁₈H₁₅N₃O
• 分子量: 289.337
• InChiKey: MDEBOTIOQNSRKY-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-1-(5-methyl-1-phenyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one 、 丙二腈 在 potassium fluoride on basic alumina 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以62%的产率得到4-(5-methyl-1-phenyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-4-oxo-2-phenylbutyronitrile
  参考文献：
  名称：

  多米诺反应合成β-氰基丙烷-1-酮衍生物

  摘要：

  多米诺亲核加成反应用于四组分Al 2 O 3催化的多取代β-氰基丙烷-1-酮的环保合成。多米诺亲核加成反应包括通过KF的作用除去与活性亚甲基连接的氰基，然后直接加成烯酮。该反应的亲核攻击能力是F - > CN -在DMF。使用低毒性试剂提示该反应比传统方法对环境更友好。

  DOI：

  10.1039/c4gc00386a
• 作为产物：
  描述：

  叠氮苯 在 sodium methylate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (2E)-1-(5-methyl-1-phenyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  多米诺反应合成β-氰基丙烷-1-酮衍生物

  摘要：

  多米诺亲核加成反应用于四组分Al 2 O 3催化的多取代β-氰基丙烷-1-酮的环保合成。多米诺亲核加成反应包括通过KF的作用除去与活性亚甲基连接的氰基，然后直接加成烯酮。该反应的亲核攻击能力是F - > CN -在DMF。使用低毒性试剂提示该反应比传统方法对环境更友好。

  DOI：

  10.1039/c4gc00386a

文献信息

• Tandem Michael addition/imino-nitrile cyclization synthesis of 2-amino-6-(1-aryl-5-methyl-1<i>H</i>-1,2,3-triazol-4yl)-4-phenylpyridine-3-carbonitrile
  作者：Heng-Shan Dong、Hui-Cheng Wang、Zhong-Lian Gao、Rong-Shan Li、Fu-Hong Cui

  DOI：10.1002/jhet.336

  日期：——

  Several 2–amino‐6‐(1‐aryl‐5‐methyl‐1H‐1,2,3‐triazol‐4‐yl)‐4‐phenylpyridine‐3‐carbonitrile have been synthesized by Tandem Michael addition/imino‐nitrile cyclization and the structures of these compounds were established by MS, IR, CHN, and 1H NMR spectral data. The crystal structure of 2‐amino‐6‐[1‐(4‐methoxyphenyl)‐5‐methyl‐1H‐1,2,3‐triazol‐4‐yl]‐4‐phenylpyridine‐3‐carbonitrile was established by

  串联迈克尔·加成/亚氨基腈合成了几个2-氨基-6-（1-芳基-5-甲基-1 H -1,2,3-三唑-4-基）-4-苯基吡啶-3-腈通过MS，IR，CHN和1 H NMR光谱数据确定环化和这些化合物的结构。X表示2-氨基-6- [1-（4-甲氧基苯基）-5-甲基-1 H -1,2,3-三唑-4-基] -4-苯基吡啶-3-腈的晶体结构射线衍射。J.杂环化​​学。（2010）。
• Synthesis of 3,4-Dihydro-2Н-Thiopyrans and Thiopyrano[3,4-с]Chromenes Having a 1,2,3-Triazole Substituent by Using Thionylation – Hetero-Diels–Alder Domino Reaction
  作者：N. T. Pokhodylo、R. D. Savka、M. D. Obushak

  DOI：10.1007/s10593-014-1505-4

  日期：2014.7

  thionylation – hetero-Diels–Alder domino reaction using α,β-unsaturated ketones with 1,2,3-triazole substituents, namely, 3-[2-(allyloxy)phenyl]-1-(1-aryl-5-methyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-prop-2-en-1-ones, leading to 3,4-dihydro-2Н-thiopyranes and thiopyrano[3,4-с]chromenones. Variants of intra- and intermolecular cycloaddition were studied, as well the stereo- and regioselectivity of such reactions was assessed

  我们已经开发出了硫酰化反应–杂Diels – Alder多米诺反应，使用具有1,2,3-三唑取代基的α，β-不饱和酮，即3- [2-（烯丙氧基）苯基] -1-（1-芳基- 5-甲基-1H-1,2,3-三唑-4-基）-丙-2-烯-1-酮，生成3,4-二氢-2Н-噻喃并噻吩并[3,4-с] chromenones 。研究了分子内和分子间环加成的变体，并评估了此类反应的立体和区域选择性。
• Synthesis of β-cyanopropan-1-one derivates by domino reaction
  作者：Hong-Ru Dong、Wang-Jun Dong、Rong-Shan Li、Yi-Ming Hu、Heng-Shan Dong、Zhi-Xiang Xie

  DOI：10.1039/c4gc00386a

  日期：——

  nucleophilic addition involves removal of the cyano group linked to active methylene by the action of KF, and direct addition to enones. The reaction's capability for nucleophilic attack is F− > CN− in DMF. The use of low-toxicity reagents hints that the reaction is more environmentally friendly than traditional approaches.

  多米诺亲核加成反应用于四组分Al 2 O 3催化的多取代β-氰基丙烷-1-酮的环保合成。多米诺亲核加成反应包括通过KF的作用除去与活性亚甲基连接的氰基，然后直接加成烯酮。该反应的亲核攻击能力是F - > CN -在DMF。使用低毒性试剂提示该反应比传统方法对环境更友好。