(2E)-1-(5-methyl-1-phenyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one | 1207996-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (2E)-1-(5-methyl-1-phenyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-(5-methyl-1-phenyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one；(E)-1-(5-methyl-1-phenyltriazol-4-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 1207996-14-2
• 化学式: C₁₈H₁₅N₃O
• 分子量: 289.337
• InChiKey: MDEBOTIOQNSRKY-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-1-(5-methyl-1-phenyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one 、 丙二腈 在 potassium fluoride on basic alumina 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以62%的产率得到4-(5-methyl-1-phenyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-4-oxo-2-phenylbutyronitrile
  参考文献：
  名称：

  多米诺反应合成β-氰基丙烷-1-酮衍生物

  摘要：

  多米诺亲核加成反应用于四组分Al 2 O 3催化的多取代β-氰基丙烷-1-酮的环保合成。多米诺亲核加成反应包括通过KF的作用除去与活性亚甲基连接的氰基，然后直接加成烯酮。该反应的亲核攻击能力是F - > CN -在DMF。使用低毒性试剂提示该反应比传统方法对环境更友好。

  DOI：

  10.1039/c4gc00386a
• 作为产物：
  描述：

  叠氮苯 在 sodium methylate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (2E)-1-(5-methyl-1-phenyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  多米诺反应合成β-氰基丙烷-1-酮衍生物

  摘要：

  多米诺亲核加成反应用于四组分Al 2 O 3催化的多取代β-氰基丙烷-1-酮的环保合成。多米诺亲核加成反应包括通过KF的作用除去与活性亚甲基连接的氰基，然后直接加成烯酮。该反应的亲核攻击能力是F - > CN -在DMF。使用低毒性试剂提示该反应比传统方法对环境更友好。

  DOI：

  10.1039/c4gc00386a

文献信息

• Tandem Michael addition/imino-nitrile cyclization synthesis of 2-amino-6-(1-aryl-5-methyl-1<i>H</i>-1,2,3-triazol-4yl)-4-phenylpyridine-3-carbonitrile
  作者：Heng-Shan Dong、Hui-Cheng Wang、Zhong-Lian Gao、Rong-Shan Li、Fu-Hong Cui

  DOI：10.1002/jhet.336

  日期：——

  Several 2–amino‐6‐(1‐aryl‐5‐methyl‐1H‐1,2,3‐triazol‐4‐yl)‐4‐phenylpyridine‐3‐carbonitrile have been synthesized by Tandem Michael addition/imino‐nitrile cyclization and the structures of these compounds were established by MS, IR, CHN, and 1H NMR spectral data. The crystal structure of 2‐amino‐6‐[1‐(4‐methoxyphenyl)‐5‐methyl‐1H‐1,2,3‐triazol‐4‐yl]‐4‐phenylpyridine‐3‐carbonitrile was established by

  串联迈克尔·加成/亚氨基腈合成了几个2-氨基-6-（1-芳基-5-甲基-1 H -1,2,3-三唑-4-基）-4-苯基吡啶-3-腈通过MS，IR，CHN和1 H NMR光谱数据确定环化和这些化合物的结构。X表示2-氨基-6- [1-（4-甲氧基苯基）-5-甲基-1 H -1,2,3-三唑-4-基] -4-苯基吡啶-3-腈的晶体结构射线衍射。J.杂环化​​学。（2010）。
• Synthesis of 3,4-Dihydro-2Н-Thiopyrans and Thiopyrano[3,4-с]Chromenes Having a 1,2,3-Triazole Substituent by Using Thionylation – Hetero-Diels–Alder Domino Reaction
  作者：N. T. Pokhodylo、R. D. Savka、M. D. Obushak

  DOI：10.1007/s10593-014-1505-4

  日期：2014.7

  thionylation – hetero-Diels–Alder domino reaction using α,β-unsaturated ketones with 1,2,3-triazole substituents, namely, 3-[2-(allyloxy)phenyl]-1-(1-aryl-5-methyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-prop-2-en-1-ones, leading to 3,4-dihydro-2Н-thiopyranes and thiopyrano[3,4-с]chromenones. Variants of intra- and intermolecular cycloaddition were studied, as well the stereo- and regioselectivity of such reactions was assessed

  我们已经开发出了硫酰化反应–杂Diels – Alder多米诺反应，使用具有1,2,3-三唑取代基的α，β-不饱和酮，即3- [2-（烯丙氧基）苯基] -1-（1-芳基- 5-甲基-1H-1,2,3-三唑-4-基）-丙-2-烯-1-酮，生成3,4-二氢-2Н-噻喃并噻吩并[3,4-с] chromenones 。研究了分子内和分子间环加成的变体，并评估了此类反应的立体和区域选择性。