methyl (3S,5R)-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-5-[(S)-1-(2,4,6-triisopropylphenyl)ethoxy]isoxazolidine-3-carboxylate | 1611460-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (3S,5R)-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-5-[(S)-1-(2,4,6-triisopropylphenyl)ethoxy]isoxazolidine-3-carboxylate
• 英文别名: methyl (3S,5R)-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-5-[(1S)-1-[2,4,6-tri(propan-2-yl)phenyl]ethoxy]-1,2-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1611460-84-4
• 化学式: C₂₅H₃₉NO₆
• 分子量: 449.588
• InChiKey: XMFODXXIZRJYFE-CBCWYDDASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3S,5R)-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-5-[(S)-1-(2,4,6-triisopropylphenyl)ethoxy]isoxazolidine-3-carboxylate 在 samarium diiodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 1,2-dimethyl 3-[(S)-1-(2,4,6-triisopropylphenyl)ethyl] (R)-2-(2,2,2-trifluoroacetamido)propane-1,2,3-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过采用手性亲二烯体的 [3+2] 策略不对称获取 α-取代的功能性天冬氨酸衍生物

  摘要：

  Stericol® 的对映纯乙烯基醚与 N-苄基、N-二苯甲基和 N-PMB 天冬氨酸酯硝酮进行非对映选择性热 1,3 偶极环加成。所得环加合物的化学选择性 N-脱苄基化得到非对映异构和对映异构纯结晶 NH-异恶唑烷，其绝对构型由 X 射线晶体学确定。这种异恶唑烷的 N-保护和 N-O 裂解产生了带有功能化侧链的富含对映体的天冬氨酸季铵盐衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301739
• 作为产物：
  描述：

  (S)-O-vinyl-1-(2,4,6-triisopropylphenyl)ethanol 在 甲酸 、 palladium 10% on activated carbon 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 methyl (3S,5R)-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-5-[(S)-1-(2,4,6-triisopropylphenyl)ethoxy]isoxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过采用手性亲二烯体的 [3+2] 策略不对称获取 α-取代的功能性天冬氨酸衍生物

  摘要：

  Stericol® 的对映纯乙烯基醚与 N-苄基、N-二苯甲基和 N-PMB 天冬氨酸酯硝酮进行非对映选择性热 1,3 偶极环加成。所得环加合物的化学选择性 N-脱苄基化得到非对映异构和对映异构纯结晶 NH-异恶唑烷，其绝对构型由 X 射线晶体学确定。这种异恶唑烷的 N-保护和 N-O 裂解产生了带有功能化侧链的富含对映体的天冬氨酸季铵盐衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301739