7-氟-1-甲基-5-氧代-8-(1-哌嗪基)-5H-噻唑并[3,2-a]喹啉-4-羧酸水合物 (2:1) | 84339-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 7-氟-1-甲基-5-氧代-8-(1-哌嗪基)-5H-噻唑并[3,2-a]喹啉-4-羧酸水合物 (2:1)
• 中文别名: 氨基(3-氯-4-氟苯基)乙酸；7-氟-1-甲基-5-氧代-8-(1-哌嗪基)-5H-噻唑并[3,2-a]喹啉-4-羧酸水合物(2:1)
• 英文名称: 7-fluoro-1-methyl-5-oxo-8-(1-piperazinyl)-5H-thiazolo<3,2-a>quinoline-4-carboxylic acid
• 英文别名: 7-fluoro-1-methyl-5-oxo-8-(1-piperazinyl)-5H-thiazolo(3,2-a)-quinoline-4-carboxylic acid；7-Fluoro-1-methyl-5-oxo-8-(1-piperazinyl)-5H-thiazolo(3,2-a)quinoline-4-carboxylic acid；7-fluoro-1-methyl-5-oxo-8-piperazin-1-yl-[1,3]thiazolo[3,2-a]quinoline-4-carboxylic acid
• CAS: 84339-08-2
• 化学式: C₁₇H₁₆FN₃O₃S
• 分子量: 361.397
• InChiKey: LEKKRFMWERADOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  587.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  98.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氟苯胺 在 sodium hydroxide 、 三氟甲磺酸 、 硫酸 、 水 、 sodium 、 氯甲酸乙酯 、 sodium hydride 、 苯甲醚 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 吡啶 、 二苯醚 、 乙醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.7h， 生成 7-氟-1-甲基-5-氧代-8-(1-哌嗪基)-5H-噻唑并[3,2-a]喹啉-4-羧酸水合物 (2:1)
  参考文献：
  名称：

  吡啶酮羧酸的研究†。2。8-取代-7-氟-5-氧代-5 H-噻唑并[3,2 - a ]喹啉-4-羧酸的合成及抑菌活性

  摘要：

  制备了一系列的8-取代的7-氟-5-氧代-5 H-噻唑并[3，2 - a ]喹啉-4-羧酸并评估了其抗菌活性。这些化合物由2-巯基喹啉-3-羧酸乙酯17合成，所述2-巯基喹啉-3-羧酸乙酯是通过涉及分子内环化反应的途径从苯胺11获得的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570290514

文献信息

• Olinecarboxylic acid derivatives
  申请人：Nippon Shinyaku Co., Ltd.

  公开号：US04659734A1

  公开（公告）日：1987-04-21

  A compound of the formula ##STR1## R.sub.1 is hydrogen, alkali metal, alkaline earth metal, lower alkyl, pivaloyloxymethyl or phthalidyl; R.sub.2, R.sub.3, R.sub.4 and R.sub.5 are the same or different and are hydrogen, halogen, lower alkoxy or ##STR2## wherein R.sub.6 and R.sub.7 are lower alkyl or R.sub.6 and R.sub.7 together with the nitrogen atom to which they are attached form a five- to seven-membered unsubstituted or substituted heterocyclic ring containing said nitrogen atom as the sole hetero atom or containing nitrogen, sulfur or oxygen as additional hetereo atoms; A is a saturated or unsaturated hydrocarbon chain of one to five carbon atoms, unsubstituted or substituted by lower alkyl; lower alkoxy; lower alkylthio; hydroxy; halogen; lower alkyl substituted by halogen, amino, loweralkoxycarbonyl, carboxy, lower-alkoxy, loweralkylthio, loweracyloxy or hydroxy; loweralkylamino; carboxy; nitro; cyano; carbonyl; imino; or by substituted or unsubstituted phenyl, phenylthio, phenylamino or phenoxy; and R.sub.2 and R.sub.3 or R.sub.3 and R.sub.4 or R.sub.4 and R.sub.5 together may be alkylenedioxy of 1 to 5 carbon atoms which form a ring with the carbon atoms to which they are attached; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  该化合物的化学式为##STR1##其中R.sub.1是氢、碱金属、碱土金属、低烷基、皮醇氧甲基或邻苯二甲酰基；R.sub.2、R.sub.3、R.sub.4和R.sub.5相同或不同，是氢、卤素、低烷氧基或##STR2##其中R.sub.6和R.sub.7是低烷基，或者R.sub.6和R.sub.7与它们连接的氮原子一起形成一个含有该氮原子作为唯一杂原子的五至七元未取代或取代的杂环环；A是一个饱和或不饱和的含有一到五个碳原子的碳氢链，未取代或取代为低烷基；低烷氧基；低烷硫基；羟基；卤素；被卤素、氨基、低烷氧羰基、羧基、低烷氧基、低烷硫基、低酰氧基或羟基取代的低烷基；低烷基氨基；羧基；硝基；氰基；羰基；亚胺基；或被取代或未取代的苯基、苯硫基、苯氨基或苯氧基取代的低烷基；R.sub.2和R.sub.3或R.sub.3和R.sub.4或R.sub.4和R.sub.5一起可以是含有与它们连接的碳原子形成环的1到5个碳原子的烷二氧基；或其药用可接受盐。
• Substituted carboxylic acid derivatives
  申请人：NIPPON SHINYAKU COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0058392A1

  公开（公告）日：1982-08-25

  Novel substituted carboxylic acid derivatives, especially quinolinecarboxylic acid derivatives, represented by the general formulas or as well as pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof, all having antibacterial activity.

  由通式表示的新型取代羧酸衍生物，特别是喹啉羧酸衍生物 或 及其药学上可接受的酸加成盐，均具有抗菌活性。
• USE OF QUINOLONE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF MYCOPLASMAL PNEUMONIA IN PIGS
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0222814A1

  公开（公告）日：1987-05-27
• US4659734A
  申请人：——

  公开号：US4659734A

  公开（公告）日：1987-04-21
• [EN] USE OF QUINOLONE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF MYCOPLASMAL PNEUMONIA IN PIGS
  申请人：BEECHAM GROUP P.L.C.

  公开号：WO1986006630A1

  公开（公告）日：1986-11-20

  (EN) A method of treating mycoplasmal pneumonia in pigs comprising administration of an antimycoplasmally effective amount of a quinolone derivative of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof; wherein Y is an optionally substituted aromatic six membered ring containing up to two nitrogen atoms; R1 is C1-4 alkyl optionally substituted by halogen, hydroxy or aryl; C3-6 cycloalkyl; allyl or vinyl; or R1 together with a substituent on the ring Y located at the position adjacent to the bridgehead from an optionally substituted six membered ring containing 0, 1 or 2 additional heteroatoms selected from oxygen, nitrogen and sulphur; R2 is hydrogen or R2 together with R1 forms an optionally substituted thiazolidinyl ring. The use of compounds of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof in the manufacture of a medicament for the treatment or prophylaxis of mycoplasmal pneumonia in pigs is also included.(FR) Procédé de traitement de la pneumonie mycoplasmatique chez les porcs consistant à administrer une quantité présentant une activité antimycoplasmatique d'un dérivé de quinolone de formule (I), ou un sel ou un ester pharmaceutiquement acceptables de ce dérivé. Dans la formule Y est anneau aromatique à six membres éventuellement substitué contenant jusqu'au 2 atomes d'azote; R1 représente un alkyle comportant de 1 à 4 atomes de C substitué éventuellement par un halogène, un hydroxy ou un aryle; un cycloalkyle comportant de 3 à 6 atomes de C; allyle ou vinyle; ou alors R1 en combinaison avec un substituant sur l'anneau Y situé dans la position adjacente à la tête de pont forme un anneau à six membres substitué contenant 0, 1 ou 2 hétéroatomes supplémentaires sélectionnés parmi l'oxygène, l'azote et le soufre; R2 représente de l'hydrogène ou R2 en combinaison avec R1 forme un anneau de thiazolidinyle éventuellement substitué. Est également décrite l'utilisation du composé de formule (I) et ou d'un sel ou d'un ester pharmaceutiquement acceptables de ces composés dans la production d'un médicament pour le traitement ou la prophylaxie de la pneumonie mycoplasmatique chez les porcs.