(S)-5,6-difluoro-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline | 154357-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (S)-5,6-difluoro-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: (2S)-5,6-difluoro-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• CAS: 154357-38-7
• 化学式: C₁₀H₁₁F₂N
• 分子量: 183.201
• InChiKey: CEKODOXMQSFDIZ-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  247.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙氧基甲叉丙二酸二乙酯 、 (S)-5,6-difluoro-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 在 盐酸 作用下， 生成 9,10-difluoro-2,3-dihydro-3S-methyl-7-oxo-7H-pyrido[1,2,3-de]-1,4-benzoxazine-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  A Practical Synthesis of (S)-(-)-Nadifloxacin: Novel Acid-Catalyzed Racemization of Tetrahydroquinaldine Derivative.

  摘要：

  (S)-(-)-那氟沙星[(S)-(-)-9-氟-6, 7-二氢-8-(4-羟基-1-哌啶基)-5-甲基-1-氧代-1H, 5H-苯并[i, j]喹嗪-2-羧酸，(S)-(-)-OPC-7251]是一种抗菌剂、由 (S)-(-)-5，6-二氟-2-甲基-1，2，3，4-四氢喹啉 (DFTQ)合成，DFTQ 是用 2，3-二-O-苯并氧酰基-L-酒石酸对受体 DFTQ 进行光学解析制备的。在各种酸的存在下研究了非期望对映体[(R)-(+)-DFTQ]的消旋化，在甲磺酸的情况下获得了最佳结果。通过 X 射线晶体学分析，确定 (-)-nadifloxacin 的绝对构型为 S。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.642
• 作为产物：
  描述：

  3’,4’-二氟乙酰苯胺 在 盐酸 、 ferrous(II) sulfate heptahydrate 、 palladium on activated carbon 、 溴 、 sodium acetate 、 硼酸 、 溶剂黄146 、 O,O'-dibenzoyl-L-tartaric acid 、 sodium 3-nitrobenzenesulfonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (S)-5,6-difluoro-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  新型恶唑烷酮-氟喹诺酮杂合体的合成、抗菌活性、作用方式和急性毒性研究

  摘要：

  为了对抗细菌耐药性，已经合成并表征了一系列新的恶唑烷酮-氟喹诺酮杂化物。初步评估了所有合成杂种对 6 种标准菌株和 3 种临床分离株的体外抗菌活性。大多数杂种对革兰氏阳性菌显示出优异的活性，但对革兰氏阴性菌的活性有限。发现杂种 OBP-4 和 OBP-5 是最有前途的化合物。此外，还研究了 OBP-4 和 OBP-5 杂交小鼠的体外抗菌活性、作用方式和急性毒性。杂交种 OBP-4 和 OBP-5 对革兰氏阳性菌（包括耐药菌株）表现出有效的活性。相应地，杂交体OBP-4和OBP-5作用方式的研究表明，通过结合50S亚基的活性位点，对蛋白质合成有很强的抑制作用，而对DNA合成的抑制作用较弱。此外，OBP-4 和 OBP-5 杂种的 LD50 值在急性口服毒性中大于 2000 mg/kg，表明具有良好的安全性。

  DOI：

  10.3390/molecules24081641

文献信息

• An efficient synthesis of a key intermediate towards (S)-(−)-nadifloxacin
  作者：Seiji Morita、Kenji Otsubo、Jun Matsubara、Tadaaki Ohtani、Minoru Uchida

  DOI：10.1016/0957-4166(94)00381-k

  日期：1995.1

  An efficient and highly enantioselective synthesis of (S)-(−)-5,6-difluoro-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline(4b), a key intermediate in the synthesis of (S)-(−)-nadifloxacin (2), was carried out by using a cross-coupling reaction. Also α,β-acetylenic ketones 14a,b underwent an asymmetric reduction using various chiral reagents to afford the corresponding propargylic alcohols 8a,b in good yield and

  （S）-（-）-5,6-二氟-2-甲基-1,2,3,4-四氢喹啉（4b）的有效和高对映选择性合成，这是（S）-（通过交叉偶联反应进行-）-纳地沙星（2）。同样，使用各种手性试剂对α，β-炔基酮14a，b进行不对称还原，以良好的收率和优异的对映体过量得到相应的炔丙醇8a，b，其可以容易地转化为丁醇9。