tert-butyl (4S)-5-hydroxy-2,4-dimethylpent-2-enoate | 359849-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl (4S)-5-hydroxy-2,4-dimethylpent-2-enoate
• 英文别名: tert-butyl (E,4S)-5-hydroxy-2,4-dimethylpent-2-enoate
• CAS: 359849-08-4
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• 分子量: 200.278
• InChiKey: GSMOQTAMZKLHEP-CYXIBPNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4S)-5-hydroxy-2,4-dimethylpent-2-enoate 在 咪唑 、 盐酸 、 lithium hydroxide 、 草酰氯 、 三乙基硼 、 碘 、 三甲基铝 、 叔丁基锂 、 三正丁基氢锡 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 L-Selectride 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 69.5h， 生成 (3'R,4'S,5'S,6'R,7'R,8'R)-3'-hydroxy-5',7'-O-isopropylidene-4',6',8'-trimethyl-9'-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-nonyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  环官能化和基于自由基的氢转移反应。一个迭代的反应序列应用于锌卟啉的C（7）-C（16）亚基的合成。

  摘要：

  本文考虑的策略的特征是用于精制丙酸酯基序的碘代环官能化/氢转移反应序列。以优异的收率和非对映选择性进行，当在外环效应的控制下进行还原步骤时，所提出的合成序列可进入抗二丙酸酯抗性基序。串联序列成功地应用于锌卟啉的C（7）-C（16）亚基的合成，并且该过程的迭代给出了所需的抗-抗-抗-丙酸酯立体五单元。修饰反应顺序-包括苯基硒杂环官能化，碳酸盐水解和螯合控制的自由基还原反应-导致形成具有非对映异构控制性的反己二丙酸酯基序。

  DOI：

  10.1021/jo010310f
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (4S)-5-tert-butoxycarbonyloxy-2,4-dimethylpent-2-enoate 在 三乙基硼 、 三正丁基氢锡 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 碳酸氢钠 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 tert-butyl (4S)-5-hydroxy-2,4-dimethylpent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  环官能化和基于自由基的氢转移反应。一个迭代的反应序列应用于锌卟啉的C（7）-C（16）亚基的合成。

  摘要：

  本文考虑的策略的特征是用于精制丙酸酯基序的碘代环官能化/氢转移反应序列。以优异的收率和非对映选择性进行，当在外环效应的控制下进行还原步骤时，所提出的合成序列可进入抗二丙酸酯抗性基序。串联序列成功地应用于锌卟啉的C（7）-C（16）亚基的合成，并且该过程的迭代给出了所需的抗-抗-抗-丙酸酯立体五单元。修饰反应顺序-包括苯基硒杂环官能化，碳酸盐水解和螯合控制的自由基还原反应-导致形成具有非对映异构控制性的反己二丙酸酯基序。

  DOI：

  10.1021/jo010310f