反式-4-[3-(三氟甲基)苯基]-1,3-吡咯烷二羧酸1-叔丁酯 | 169248-97-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 反式-4-[3-(三氟甲基)苯基]-1,3-吡咯烷二羧酸1-叔丁酯
• 中文别名: Boc-反式-4-(3-三氟甲基苯基)吡咯烷-3-羧酸；反式-4-[3-(三氟甲基)苯基]-1,3-吡咯烷二羧酸 1-叔丁酯
• 英文名称: trans-1-(tert-Butoxycarbonyl)-4-(3-(trifluoromethyl)phenyl)pyrrolidine-3-carboxylic acid
• 英文别名: (3R,4S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]pyrrolidine-3-carboxylic acid
• CAS: 169248-97-9
• 化学式: C₁₇H₂₀F₃NO₄
• 分子量: 359.345
• InChiKey: UOAPWTFROWHGSC-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式-4-[3-(三氟甲基)苯基]-1,3-吡咯烷二羧酸1-叔丁酯 在 lithium hydroxide 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3R,4S)-3-((S)-2-Carboxy-pyrrolidine-1-carbonyl)-4-(3-trifluoromethyl-phenyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of ring-constrained boropeptide thrombin inhibitors

  摘要：

  Ring-constrained boropeptide thrombin inhibitors were designed using information from the X-ray crystal structure of 1 (3-Phenylpropionyl-Pro-borolys-OH . HCl) bound to thrombin. The constraints utilized cyclohexane and pyrrolidine rings to preorganize an aromatic ring in an orientation allowing optimum edge-to-face interaction with the tryptophan 215 side chain located in the S3 specificity pocket of thrombin.

  DOI：

  10.1016/0960-894x(96)00015-7
• 作为产物：
  描述：

  3-(三氟甲氧基)肉桂酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 lithium hydroxide 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 反式-4-[3-(三氟甲基)苯基]-1,3-吡咯烷二羧酸1-叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of ring-constrained boropeptide thrombin inhibitors

  摘要：

  Ring-constrained boropeptide thrombin inhibitors were designed using information from the X-ray crystal structure of 1 (3-Phenylpropionyl-Pro-borolys-OH . HCl) bound to thrombin. The constraints utilized cyclohexane and pyrrolidine rings to preorganize an aromatic ring in an orientation allowing optimum edge-to-face interaction with the tryptophan 215 side chain located in the S3 specificity pocket of thrombin.

  DOI：

  10.1016/0960-894x(96)00015-7

文献信息

• Substituted 2H-isoquinolin-1-ones as potent Rho-kinase inhibitors: Part 3, aryl substituted pyrrolidines
  作者：Todd Bosanac、Eugene R. Hickey、John Ginn、Mohammed Kashem、Steven Kerr、Stanley Kugler、Xiang Li、Alan Olague、Sabine Schlyer、Erick R.R. Young

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.04.069

  日期：2010.6

  The discovery and SAR of a series of beta-aryl substituted pyrrolidine 2H-isoquinolin-1-one inhibitors of Rho-kinase (ROCK) derived from 2 is herein described. SAR studies have shown that aryl groups in the beta-position are optimal for potency. Our efforts focused on improving the ROCK potency of this isoquinolone class of inhibitors which led to the identification of pyrrolidine 32 which demonstrated a 10-fold improvement in aortic ring (AR) potency over 2. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved. NH