phenyl (5R)-4,6-O-benzylidene-1-seleno-β-D-glucopyranoside | 106023-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: phenyl (5R)-4,6-O-benzylidene-1-seleno-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: phenyl 4,6-O-benzylidene-1-seleno-β-D-glucopyranoside；phenyl 4,6-O-benzylidene-β-D-selenoglucopyranoside；(2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-2-phenyl-6-phenylselanyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol
• CAS: 106023-51-2
• 化学式: C₁₉H₂₀O₅Se
• 分子量: 407.325
• InChiKey: BESATBIFTAYNCA-UPGMHYFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.58
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl (5R)-4,6-O-benzylidene-1-seleno-β-D-glucopyranoside 在 titanium(IV) isopropylate 叔丁基过氧化氢 、 sodium hydroxide 、 sodium methylate 、 四丁基硫酸氢铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-D-glucal
  参考文献：
  名称：

  消除糖基亚硒酸盐的反应

  摘要：

  糖苷亚硒酸酯是通过Sharpless型氧化从硒代糖苷原位生成的，可以轻松地进行syn消除，从而以高收率得到2-羟基和2-氨基糖基。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.07.005
• 作为产物：
  描述：

  二苯基二硒醚 在 sodium tetrahydroborate 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 50.0 ℃ 、2.67 kPa 条件下， 生成 phenyl (5R)-4,6-O-benzylidene-1-seleno-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  区域选择性脂肪酶催化的4,6 - O-亚苄基-α-和-β-d-吡喃糖苷衍生物的酰化反应，显示出一系列的端基取代基

  摘要：

  脂肪酶的到应用的效果的区域选择性C-3- Ö的酰化-和-galactopyranosides显示范围的端基异构体的取代基，和C-2- Ö苯基的酰化和乙基报道。特别地，该方法允许在乙基11的C-3羟基处引入各种酰基保护基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00935-1

文献信息

• A New Method for the Synthesis of Stannyl Ethers by Acid-Catalyzed Reaction of Alcohols with Allyltributylstannane
  作者：Shigeru Yamago、Takeshi Yamada、Ryuji Nishimura、Hiroki Ito、Yosuke Mino、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1246/cl.2002.152

  日期：2002.2

  Stannyl ethers are prepared by triflic acid-catalyzed reaction of alcohols with tributylstannane or allyltributylstannane at room temperature. The stannyl ethers thus prepared can be successfully used for the β-bromogycoside-mediated glycosylation reactions.

  甲锡基醚是通过三氟甲磺酸催化的醇与三丁基锡烷或烯丙基三丁基锡烷在室温下反应制备的。由此制备的甲锡醚可以成功地用于β-溴糖苷介导的糖基化反应。
• Combinatorial Synthesis of an Oligosaccharide Library by Using β-Bromoglycoside-Mediated Iterative Glycosylation of Selenoglycosides: Rapid Expansion of Molecular Diversity with Simple Building Blocks
  作者：Shigeru Yamago、Takeshi Yamada、Hiroki Ito、Osamu Hara、Yosuke Mino、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1002/chem.200500126

  日期：2005.10.21

  new method for constructing an oligosaccharide library composed of structurally defined oligosaccharides is presented based on an iterative glycosylation of selenoglycosides. Treatment of 2-acyl-protected selenoglycosides with bromine selectively generates beta-bromoglycosides, which serve as glycosyl cation equivalents in the oligosaccharide synthesis. Thus, the coupling of the bromoglycosides with

  基于硒代糖苷的迭代糖基化，提出了一种构建由结构定义的寡糖组成的寡糖文库的新方法。用溴处理2-酰基保护的硒代糖苷可选择性生成β-溴代糖苷，其在寡糖合成中充当糖基阳离子等同物。因此，溴糖苷与另一硒代糖苷的偶联提供了相应的糖基化硒代糖苷，其可以直接用于下一个糖基化。该序列的迭代允许合成多种寡糖，包括激发子活性七糖。迭代糖基化的特征是，在与糖基受体偶联之前，可以通过活化糖基供体选择性地偶联糖基供体和具有相同端基反应性的受体。因此，相同的硒代糖苷可用于糖基供体和受体。通过针对激发子活性寡糖的寡糖文库的构建来举例说明该特征。可以从简单的硒糖苷开始构建由立体化学定义的寡糖组成的具有相当大的结构多样性的文库。该特征已通过构建针对激发子活性寡糖的寡糖文库来举例说明。可以从简单的硒糖苷开始构建由立体化学定义的寡糖组成的具有相当大的结构多样性的文库。通过针对激发子活性寡糖的寡糖文库的构建来举例说明该特征。可以从
• Highly diastereoselective radical cyclization of a glucose-derived enol ether radical cation/phosphate anion pair
  作者：David Crich、Dae-Hwan Suk、Sanxing Sun

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00538-x

  日期：2003.10

  gluco-compound undergoes smooth radical cyclization to a single diastereomeric product in high yield whereas the manno-isomer reacts only reluctantly to give a complex mixture. This difference in behavior is interpreted as arising from the formation of two different contact radical ion pairs in which the phosphate group shields opposite faces of the enol ether (glycal) radical cation.

  制备非对映异构的3 - O-烯丙基-4,6- O-亚苄基-2- O-（二苯基膦氧基）β-d-葡萄糖基-和β-d-甘露聚糖-吡喃糖基苯基硒化物，并用氢化三丁基锡和AIBN进行处理。所述葡糖-化合物经受平滑自由基环化，以一个单一的非对映体产物以高收率，而甘露-异构体进行反应仅勉强得到的复杂混合物。这种行为上的差异被解释为是由于形成了两个不同的接触自由基离子对，其中的磷酸根基团屏蔽了烯醇醚（糖基）自由基阳离子的相对表面。
• Gridley, Jonathan J.; Hacking, Andrew J.; Osborn, Helen M. I., Synlett, 1997, # 12, p. 1397 - 1399
  作者：Gridley, Jonathan J.、Hacking, Andrew J.、Osborn, Helen M. I.、Spackman, David G.

  DOI：——

  日期：——
• Regioselective C-3-O-acylation and O-methylation of 4,6-O-benzylidene-β-d-gluco- and galactopyranosides displaying a range of anomeric substituents
  作者：Helen M.I Osborn、Victoria A Brome、Laurence M Harwood、William G Suthers

  DOI：10.1016/s0008-6215(01)00063-5

  日期：2001.5

  The regioselective C-3-O-acylation and O-methylation of a range of 4,6-O-benzylidene-beta -D-gluco- and galactopyranosides has been studied. Regioselectivity is achieved by forming the copper chelate of the 2,3-diol using either sodium hydride and copper(II) chloride, or copper(II) acetylacetanoate, or copper(II) acetate, prior to introduction of the acylating or methylating agent. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.